Scheikunde SE4 Hoofdstuk 12 Paragraaf 2

Scheikunde SE4
Hoofdstuk 12
Paragraaf 2
Begrippenlijst:
Valentie-elektronen:
Lewisstructuur:
Octetregel:
De elektronen in de buitenste schil van de atomen.
“Elektronenformule.”
In elke schil van de atoom zit het maximale aantal
elektronen.
Bindend elektronenpaar:
Het gemeenschappelijk elektronenpaar van een
atoombinding.
Niet-bindend elektronenpaar: Alle overige valentie-elektronen.
Formele lading:
de lading van een atoom in een samengesteld ion.
Partiële lading:
de kleine lading die atomen hebben in een polaire
atoombinding.
Dipolen:
dipoolmoleculen.
Bij het opstellen van de Lewisstructuur houd je rekening met de octetregel en het
aantal valentie-elektronen.
Stappenplan voor het opstellen van een Lewisstructuur.
Voorbeeld met H2O
Stap 1: Bepaal het aantal valentieH-atoom: 1 valentie-elektron.
elektronen met behulp van BiNaS tabel
O-atoom: 6 valentie-elektronen.
99.
Aantal valentie-elektronen: (2 ∙ 1) + 6 = 8
valentie-elektronen.
Stap 2: Bereken hoeveel elektronen
H-atoom: 2 elektronen.
nodig zijn om alle atomen te laten
O-atoom: 8 elektronen.
voldoen aan de octetregel.
Totaal: (2 ∙ 2) + 8 = 12 elektronen.
Stap 3: Bereken hoeveel elektronen je
12 – 8 = 4 elektronen tekort.
tekort komt.
Stap 4: De elektronen die je tekort komt
Aantal bindende elektronenparen:
om te voldoen aan de octetregel krijg je
4/2 = 2 bindende elektronenparen.
door de atomen door elektronen te
delen. Die elektronen vormen de
bindende elektronenparen.
Stap 5: Bereken hoeveel niet-bindende
Je had 8 elektronen.
elektronenparen overblijven.
Dit zijn 8/2 = 4 elektronenparen.
Twee paren hiervan zijn bindend.
Dan zijn er nog 4 – 2 = 2 niet-bindende
elektronenparen over.
Stap 6: Teken nu de Lewisstructuur
zodanig dat alle atomen voldoen aan de
octetregel.
Bij het opstellen van de Lewisstructuur van een ion houd je rekening met de lading
van het ion. De lading van het ion wordt opgeteld of afgetrokken van het aantal
valentie-elektronen.
Voorbeeld met NH2- m.b.v. het stappenplan.
Stap 1:
N-atoom: 5 valentie-elektronen.
H-atoom: 1 valentie-elektronen.
Aantal valentie-elektronen: (2 ∙ 1) + 5 = 7 valentie-elektronen.
De lading van 1- zorgt ervoor dat het totale aantal valentie-elektronen
uitkomt op 8.
Stap 2:
N-atoom: 8 elektronen.
H-atoom: 2 elektronen.
Aantal elektronen: (2 ∙ 2) + 8 = 12 elektronen.
Stap 3:
12 – 8 = 4 elektronen tekort.
Stap 4:
4/2 = 2 bindende elektronenparen.
Stap 5:
Je had 8 elektronen
Dit zijn 8/2 = 4 elektronenparen.
2 paren hiervan zijn bindend.
Dan zijn er dus 4 – 2 = 2 niet-bindende elektronenparen over.
Stap 6:
De formele lading zit bij de N, en is -.
Stappenplan voor de formele lading.
Stap 1:
Bepaal het aantal elektronen bij elke atoom van het samengestelde
ion.
Stap 2:
Bepaal het aantal valentie-elektronen van elk atoom.
Stap 3:
Het aantal valentie-elektronen min het aantal elektronen is de
formele lading van het atoom.
Stap 4:
Teken nu de Lewisstructuur.
Omringinsgetal
2
Molecuulbouw
Lineair
Bindingshoeken
180°
3
Driehoek
± 120°
4
Tetraëder
± 109°
Een molecuul met partiële ladingen en een duidelijke positieve en negatieve kant is
een dipool.
Paragraaf 3
Begrippenlijst:
Mesomerie:
als je voor één molecuul of ion meerdere Lewisstructuren
kunt noteren.
Mesomere grensstructuren: de verschillende mogelijke structuren van één ion of
molecuul.
Je hebt al geleerd dat je voor benzeen niet een
vaste structuur kunt tekenen. De zes elektronen die
drie dubbele bindingen vormen verplaatsen zich in
de ring. Hierdoor zijn er voor benzeen twee
Lewisstructuren mogelijk. Deze twee mesomere
grensstructuren van benzeen zijn te zijn op het
plaatje.
Hoe meer mesomere grensstructuren er van één molecuul of ion zijn, des te stabieler
dat deeltje en de bijbehorende stof is.
Stappenplan voor het vinden van alle mesomere grensstructuren:
Stap 1:
Teken de Lewisstructuur.
Stap 2:
Geef in de Lewisstructuur de formele lading aan bij elk atoom.
Stap 3:
Door elektronen te verplaatsen naar naastgelegen atomen, krijg je
een mesomere grensstructuur. Hierbij kan een bindend
elektronenpaar een niet-bindend elektronenpaar worden en
andersom.
Stap 4:
Vanuit de tweede grensstructuur kun je weer een nieuwe mesomere
grensstructuur vinden door het opnieuw verplaatsen van de
elektronen.
Let op! Dat je bij het opstellen van mesomere grensstructuren, de Lewisstructuren
kloppend houdt.
Mesomerie treedt op door verplaatsing van elektronenparen. De mesomere
grensstructuren vind je ook door in de Lewisstructuur de formele lading aan te geven
en van daaruit elektronenparen te verplaatsen.
Paragraaf 4
Begrippenlijst:
Substitutiereacties:
Reactiemechanisme:
Radicaal:
Nucleofiel:
Elektrofiel:
Additiereactie:
een atoom of atoomgroep in een koolstofverbinding wordt
vervangen door een atoom of atoomgroep.
een beschrijving van het verloop van een reactie.
een atoom die niet voldoet aan de octetregel en daarom
heel reactief is.
het negatieve ion met het vrije elektronenpaar. “houdt van
elektronen.”
het positieve ion. “houdt van kernen.”
een dubbele binding verandert in een enkele binding,
hierdoor worden twee nieuwe groepen of atomen aan het
molecuul gebonden.
Een substitutiereactie verloopt in drie stappen volgens een radicaalmechanisme.
Voorbeeld met vorming broommethaan.
De netto vergelijking is: 𝐶𝐻4 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻3 𝐵𝑟 + 𝐵𝑟
Stap 1 initiatie
Door absorptie van uv-straling worden de broommoleculen gesplitst in
broomradicalen.
𝐵𝑟2 → 2𝐵𝑟 ∗
Stap 2 propagatie
Een radicaal reageert met een waterstofatoom va methaan, hierdoor ontstaan
waterstofbromide en een methylradicaal. Het methylradicaal reageert met broom tot
broommethaan en een broomradicaal. Deze twee reacties kunnen doorgaan tot een
van de beginstoffen op is.
𝐵𝑟 ∗ +𝐶𝐻4 → 𝐻𝑏𝑟 + 𝐶𝐻3 ∗
𝐶𝐻3 ∗ +𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻3 𝐵𝑟 + 𝐵𝑟 ∗
Stap 3 terminatie
Als het methylradicaal reageert met een broomradicaal tot broommethaan, kunnen
deze deeltjes niet verder reageren.
𝐶𝐻3 ∗ +𝐵𝑟 ∗→ 𝐶𝐻3 𝐵𝑟
Als er bij een substitutiereactie ionen worden gevormd, dan verloopt de reactie via
een ionair mechanisme. Bij een ionair mechanisme van een substitutiereactie wordt
een nucleofiel deeltje gebruikt, bij de reactie van broommethaan is dit het hydroxideion.
𝐶𝐻3 𝐵𝑟 + 𝑂𝐻 − → 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 + 𝐵𝑟 −
De reactie in Lewisstructuur:
Net als bij sommige substitutiereacties verlopen sommige additiereacties volgens
een radicaalmechanisme en andere volgens een ionair mechanisme.
Voorbeeld met chloorethaan.
De nettovergelijking is: 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝑙
Stap 1 initiatie
Uit waterstofchloride worden onder invloed van peroxides radicalen gevormd:
𝐻𝐶𝑙 → 𝐻 ∗ +𝐶𝑙 ∗
Stap 2 propagatie
Het chloorradicaal reageert met etheen. Hierbij ontstaat er een chloorethaanradicaal,
deze reageert met waterstofchloride tot chloorethaan en een chloorradicaal. Deze
twee reacties kunnen doorgaan tot één van de beginstoffen op is.
𝐶𝑙 ∗ +𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 → 𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝐻2 ∗
𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝐻2 ∗ +𝐻𝐶𝑙 → 𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝐻3 + 𝐶𝑙 ∗
Stap 3 terminatie
Als het chloorethaanradicaal reageert met een waterstofradicaal, dan is de reactie
afgelopen.
𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝐻2 ∗ +𝐻 ∗→ 𝐶𝐻2 𝐶𝑙𝐶𝐻3
Voor additiereacties is geen uv-straling nodig.
1,2-additie
Als er twee dubbele bindingen zijn, en als er één “openklapt” waardoor er twee
nieuwe atomen of groepen kunnen binden
Voorbeeld met reactie buta-1,3-dieen met Cl2
1,4-additie
Als er twee dubbele bindingen zijn, die allebei “openklappen” waardoor er een
nieuwe dubbele binding in het midden wordt gevormd en er aan elke een nieuwe
atoom of groep kan binden.
Voorbeeld met reactie buta-1,3-dieen met Cl2
Paragraaf 5
Begrippenlijst
Isomeren:
Stereo-isomeren:
Structuurisomeren:
stoffen met dezelfde molecuulformule maar verschillende
structuurformules.
isomeren met gelijke molecuulbouw, maar verschillende
ruimtelijke oriëntatie.
isomeren met verschillende molecuulbouw.
Voorbeeld structuurisomeren:
1,2-dichloorethaan
Voorbeeld stereo-isomeren:
1,2-dichlooretheen
Voor cis-trans-isomerie moeten er zowel aan de linker- als aan de rechterzijde van
de starre binding twee verschillende groepen aan de koolstofatomen gebonden zijn.
Bij de cis-vorm zitten de gelijke groepen aan één kant van de starre binding.
Voorbeeld cis-1,2-dichloorethaan
Bij de transvorm zitten de gelijke groepen schuin tegen over elkaar.
Voorbeeld trans-1,2-dichloorethaan.
Paragraaf 6
Moleculen waarvan het spiegelbeeld niet identiek is aan het oorspronkelijke
molecuul, noem je spiegelbeeldisomeren. Spiegelbeeldisomerie is een vorm van
stereo-isomerie.
Een asymmetrisch C-atoom is een C-atoom waar vier verschillende groepen aan
gebonden zijn. Als een molecuul een asymmetrisch C-atoom bevat, mag je ervan
uitgaan dat er sprake is van spiegelbeeld isomerie.
Belangrijkschema: