VWO NG/NT 2 hoofdstuk 12 Paragraaf 18.2 Vragen en opdrachten A2 Er reageren twee (alcoholische) OH-groepen met elkaar (onder afsplitsing van water en vorming van een C-O-C-atoombinding). De binding tussen twee monosacharidemoleculen ontstaat dus door ethervorming. A3 O O O O CH2 O O O H O O O a O O H CH 2 H H H O O O B4 O H 2C O O O Tussen α-D-(+)-glucose en β-D-(+)-glucose stelt zich een evenwicht in: α-D-(+)-glucose ⇆ β-D-(+)-glucose Bij bepaalde temperatuur heeft de evenwichtsconstante een bepaalde waarde. Als de temperatuur constant is, geldt dus dat de concentraties van zowel de αals de β-vorm van glucose ook constant moeten zijn. Aangezien beide isomeren optisch actief zijn zal er, afhankelijk van hoe dit evenwicht ligt, een bepaalde draaiingshoek zijn. Of je nu begint met de α- of de zuivere β-vorm, er zal zich altijd hetzelfde evenwicht instellen, dat bij deze temperatuur blijkbaar de draaiingshoek van 52,5º oplevert. b c Draaiingshoek = (x/100) · 112º + ((100-x)/100) · 18,7º = 52,5º 1,12x + 18,7 - 0,187x = 52,5 0,933x =33,8 x = 36,2 Dus er is 36,2% α-D-(+)-glucose en 63,8% β-D-(+)-glucose in oplossing aanwezig. Wanneer sacharose wordt gehydrolyseerd, ontstaat er α-D-(+)-glucose en (evenveel) fructose.Het eerder genoemde evenwicht tussen de α-D-(+)-glucose en de β-D-(+)-glucose stelt zich in. Dat levert reeds een draaiing op van + 52,5º. Men meet echter een negatieve draaiingshoek voor het totale mengsel. Derhalve moet wel gelden dat de specifieke rotatie van fructose kleiner is dan 52,5º. B5 Nee, dierlijk zetmeel (glycogeen) wordt in het lichaam opgebouwd uit glucose, dat met het voedsel is ingenomen. VWO NG/NT 2 hoofdstuk 12 B6 a Per cellulose eenheid zijn er 3 OH-groepen. Deze OH-groepen kunnen H-bruggen vormen met en H-bruggen ontvangen van watermoleculen. Dit maakt dat cellulose een zeer goed absorberend polymeer wordt genoemd. CH3 O O O O b O O O c Celluloseacetaat bevat geen H-brugvormende groepen meer. Er is nog wel een aantal Hbrugontvangende C=O groepen, waarmee het geringe absorberende vermogen van celluloseacetaat verklaard kan worden. CH2 O CH3 O CH3 Paragraaf 18.3 Vragen en opdrachten B7 a Gly- Ala O H2N CH C O O NH H b CH OH CH3 Bij Ala-Gly heeft alanine een vrije NH2-groep en glycine een vrije COOHgroep. Bij Gly-Ala is dat omgekeerd. O H2N CH CH3 B8 C C O O NH CH C OH H c Gly-Ala-Phe; Gly-Phe-Ala; Phe-Ala-Gly; Phe-Gly-Ala; Ala-Gly-Phe; Ala-Phe-Gly a Er komen relatief veel aminozuurfragmenten in voor met OH-groepen, die Hbruggen kunnen vormen met watermoleculen. In leer (huiden) komt collageen voor, dat gemakkelijk water opneemt, waardoor het leer soepel wordt. b VWO NG/NT 2 hoofdstuk 12 C9 a - O O N+ + F H2N CH O O C O NH H N+ O- CH C CH CH3 OH CH3 O O - O H N N+ CH O O C O NH H N+ O- CH C OH CH CH3 +HF CH3 O - O O b H N N+ O CH C O O NH H + N CH C CH CH3 + H2O OH - O CH3 O - O O H H N N+ O CH O C OH + H2N H N+ O- CH C CH CH3 OH CH3 O c O H2N CH C O O NH H CH C CH CH3 OH + H2N NH2 CH3 O O H2N H2N CH C O NH NH2 CH C CH CH3 OH + H CH3 d Ala-Gly-Val Ala als eerste omdat de NH2 groep van het eerste aminozuur met de 1fluor-2,4 dinitrobenzeen heeft gereageerd en dus niet als vrij aminozuur terug te vinden is. Bij de reactie met hydrazine ontstaat alleen Val dus Val was met zijn NH2 gebonden aan de zuur groep van glycine VWO NG/NT 2 hoofdstuk 12 C10 a b c d In haar en eiwit komt veel keratine voor. Dit eiwit bevat relatief veel cysteïne. Daardoor zijn er veel zwavelbruggen aanwezig, met als gevolg een veel stabielere tertiaire structuur van het eiwit. R1-S-S-R2 + 2 H-S-CH2-COO-CH3 R1-S-H + R2-S-H + CH3-OOC-CH2-S-S-CH2-COO-CH3 R1-S-H + R2-S-H + 2OH- → R1-S-S-R2 + H2O + 2eS2O82– + 2e- → 2SO42– De nieuwe zwavelbruggen zorgen voor een permanente modellering van het haar (tot het geknipt wordt). Paragraaf 18.4 Vragen en opdrachten OH A11 a O NH2 C CH O H2 C H C C O NH2 O H O H2 C CH C O OH b c B12 a b C13 De H-bruggen worden verbroken doordat de H-brugvormende COOH-groep met het hydroxide reageert: R-COOH + OH- R-COO- + H2O Wanneer de structuur van het katalytisch centrum van het enzym bepaald wordt door intramoleculaire H-bruggen zal verbreken van deze H-bruggen zeker tot gevolg hebben dat de katalytische werking van dat enzym verloren gaat. Het enzym wordt dan bij pH-verhoging als het ware `opengevouwen'. De afbraak van alcohol is constant en dus niet afhankelijk van de hoeveelheid Alcohol. Dus heeft de concentratie geen invloed op de afbraaksnelheid Omdat di-ethyleenglycol niet wordt afgebroken zal het dus minder makkelijk binden aan het enzym dan alcohol. De bindingssterkte tussen alcohol en enzym is dus sterker dan met di-ethyleenglycol Het pH-optimum van koolzuuranhydrase ligt bij een pH hoger dan 7. Bij lagere pH worden immers de basische histidinefragmenten geprotoneerd en dat is niet overeenkomstig het plaatje uit figuur 18.11 waar een actief centrum van koolzuuranhydrase staat afgebeeld. Deze vorm is niet geprotoneerd. (De drie histamine moleculen zitten nl gebonden aan een (positief) zinkion, dat kan niet als de stikstof atomen in de ring een H+ hebben opgenomen) VWO NG/NT 2 hoofdstuk 12 Paragraaf 18.5 Vragen en opdrachten A14 a A15 overeenkomst beide zijn opbebouwd uit de basen Cytosine,Guanine en Adenine en Fosforzuur en een monosacharide Verschil RNA bevat de base uracyl en DNA bevat de base thymine RNA bevat als monosacharide D-ribose en DNA D-2 doxyribose A16 a b c CTAGTTGGA CUAGUUGGA Leu-Val-Gly B17 a b T + C = (100 - 30 - 24) = 46% T = 30%; C = 24%; A + G = 46% C18 Als de volgorde van de nucleotiden (basen) in het DNA bekend is, kan daaruit de volgorde van de aminozuren worden afgeleid. C19 a b c d e genoom is alle genen tezamen die de erfelijke informatie bevatten van het organisme Chromosoom zijn staafjes die bestaan uit steuneiwit waaromheen het DNA is gewonden Genetische code is de code die de aminozuurvolgorde voor de eiwitten bevat Gen is een gedeelte van het DNA dat de code voor een eiwit bevat Replicatie is het proces waarbij het DNA verdubbeld Transciptie is het proces waarbij het mRNA wordt gevormd Translatie is het proces waarbij uit het mRNA het eiwit wordt gevormd puntmutatie de 4e base adenine is vervangen door cytosine deletie het 6et/m 8e is verdwenen en puntmutatie de 12e adenine is vervangen door thyamine deletie 9 tot 13 is verdwenen duplicatie 7 tot 9 is gedupliceerd puntmutatie 9e T vervangen door A Paragraaf 18.6 Vragen en opdrachten A20 Groene planten zetten CO2 en water met behulp van zonlicht (en chlorofyl) om in glucose en zuurstof. Vanwege de omzetting van CO2 in O2 worden ze vergeleken met onze longen, alhoewel het proces in onze longen juist in omgekeerde richting verloopt. (Daar wordt uiteraard O2 ingeademd en CO2 uitgeademd!) Gezien het feit dat de tropische regenwouden (vooralsnog) een niet onaanzienlijk gedeelte van het aardoppervlak voor hun rekening nemen, worden ze wel omschreven als `de longen van de wereld'. A21 Dit zijn goede vleesvervangers, zij bevatten veel eiwitten VWO NG/NT 2 hoofdstuk 12 B22 a b Ja, zowel bij onweer als in een verbrandingsmotor treedt stikstofbinding op. In beide gevallen reageert stikstof uit de lucht (in dit geval met zuurstof uit de lucht) tot de stikstofverbinding NO. Zowel in een verbrandingsmotor als bij bliksem treedt stikstofbinding op: bij beide processen reageert N2(g) tot NO(g). Er is geen principieel verschil tussen beide aanwijsbaar. Opmerkelijk is wel dat het uitgestoten NO(g) ten gevolge van het gemotoriseerde verkeer in verband wordt gebracht met milieuvervuiling, terwijl een fikse zomerse onweersbui nimmer als milieuverontreinigend wordt aangemerkt. Integendeel: men zegt dat `de natuur' er weer lekker van opknapt! B23 a b Cellulose Dan worden er onvoldoende hoeveelheden (afgebroken) voedingsstoffen via de wand van de dunne darm in het bloed opgenomen. Na verloop van tijd kunnen dan ziekteverschijnselen ontstaan, die hun oorzaak vinden in bepaalde tekorten van voedingsstoffen. B24 a Meng een beetje van het voedingsmiddel met broomwater. De Br2 zal aan de dubbele binding adderen, wanneer deze aanwezig is. De bruinrode kleur van het broom zal verdwijnen. R1-CH=CH-R2 + Br2 R1-CHBr-CHBr-R2 Vetten zijn brand- en bouwstoffen. b c B28 a b c d e CH2 - O - C - C17H31 | || | O | CH - O - C - C17H31 | || | O | CH2 - O - C - C17H31 || O + 3 H2O CH2 - O - H | | | CH - O - H | | | CH2 - O - H + 3 C17H31 - C - O-H || O Een molecuul vitamine C bevat 4 H-brugvormende O-H-groepen en een Hbrugontvangende C=O-groep. Vitamine C is een hydrofiele stof die goed oplost in water. Vitamine A bevat slechts één O-H groep en daarnaast veel C=atomen. Het is dus een molecuul waarin het hydrofobe deel overheerst. Vitamine A lost goed op in vetten, want vetten zijn ook hydrofoob. SPE's zijn hydrofobe stoffen. Door hun hydrofobe interactie met vetoplosbare (hydrofobe) vitamines, nemen zij deze vitamines <mee>, wanneer zij het lichaam worden uitgescheiden (via de ontlasting). Op deze wijze kan een vitaminedeficiëntie ontstaan. Het vitamine-C-gehalte van de resterende groente zal lager worden. (zit opgelost in kookvocht) Langdurig verhitten heeft niet alleen een vitamineverlaging tot gevolg, ook de smaak wordt negatief beïnvloed. Een pakje Blue Band van 250 g bevat 250 · 20 = 5000 I.E. vitamine A. 5000;1 1 mg vitamine A komt overeen met 5 = 3,3 · 103 I.E. VWO NG/NT 2 hoofdstuk 12 1 I.E. komt overeen met 1;3 = 3·104 mg ≙ 0,30 μg vitamine A. 3·103 Paragraaf 18.7 A26 a b Ja want in water waar zuurstof is opgelost gaat de bacterie direct dood Er komt nu meer waterverontreining voor A27 a b om het gewas te beschermen tegen ziekten en aantasting Bij te grote inname wel, vooral kinderen waarbij de dosis lager is kunnen hier eerder last van krijgen A28 Uit grondwater wordt op veel plaatsen drinkwater gemaakt. B29 a Op deze wijze is onderscheid te maken tussen kinderen en volwassenen. b Een persoon van 70 kg mag volgens de norm 70 · 40 = 2800 mg aspartaam binnenkrijgen. In één liter Cola-Light bevindt zich 800 mg aspartaam. Deze persoon mag dagelijks drinken: 2800/800 = 3,5 L Cola-Light. Het is ondoenlijk om iemand gedurende langere tijd bijvoorbeeld 10 L ColaLight per dag te laten drinken. c B30 a 1 · 104 moleculen acetylcholine is: 1·104;6 = 1,7 · 10-20 mol 02 · 1023 Molariteit =Error!= Error! = 4 mol L-1. b Bij aanwezigheid van slechts een molecuul van het enzym cholinesterase zou de splitsing in beslag nemen: 1 · 104;2 = 0,4 s 5 · 104 In werkelijkheid zijn er 2 · 103 enzymmoleculen aanwezig. Om de inhoud van een transmitterblaasje enzymatisch te splitsen is nodig: 0 = 2 · 10-4 s 4;2 · 103 C31 a b C32 a Deze aminozuren beschikken over reactieve karakteristieke groepen (zoals O-H, N-H, NH2 en COOH), die niet betrokken zijn bij de vorming van peptide bindingen. Zij zijn als onderdeel van de zijketen beschikbaar voor reactie met een substraat. Enzymen met het aminozuur cysteine in het reactieve centrum of op andere cruciale plaatsen in de polypeptideketen. 30 ratten = 100% Dosis Wegau log (mg kg-1) dosis 0,05 - 1,3 0,5 - 0,3 1,5 - 0,18 5,0 0,70 Pijnstillend effect (%) 0 20 33 73 Totale sterfte (%) 0 0 3 17 VWO NG/NT 2 hoofdstuk 12 25 100 750 1,4 2,00 2,90 93 97 100 47 77 97 b c d e log LD50 = 1,45 ==> LD50 = 101,45 = 28 mg/kg log ED50 = 0,40 ==> ED50 = 100,40 = 2,5 mg/kg log NTD = -0,30 ==> NTD = 10-0,30 = 0,50 mg/kg Nee, want de ED50 is groter dan de NTD. Met andere woorden: de dosis die therapeutisch effect tot gevolg heeft, ligt een factor 5 hoger dan de dosis die als ongevaarlijk mag worden beschouwd. f Error!· 100% = 34% van de populatie.