organische chemie (2ch)

ORGANISCHE CHEMIE (2CH)
2007-2008
Reeks 1
Schriftelijk gedeelte
40 punten
1.Geef een naam aan de volgende verbindingen :
4p
a)
b)
NH2
N
O
CH3
c)
(C6H5)N
CH3
d)
O
CH
CH3
2. a) Teken de stoelvormen van het gesubstitueerde cyclohexaanderivaat
trans-1-ethyl-2-methylcyclohexaan
b) Welke is de meest stabiele en leg uit waarom.
c) Teken eveneens de Newman projectie van deze stabiele vorm
3. Geef de structuurformule van :
4p
4p
a) meso-3,4-hexaandiol
b) (1R,2R)-1,2-dibroomcyclohexaan
4. Gegeven : L-2-ethyl-3-hydroxybutanal
5p
a) Stel deze verbinding voor in Fisher projectie
b) Geef alle mogelijke optische stereoisomeren
c) Welk verband bestaat er tussen deze stereoisomeren?
5. a) Geef het mechanisme van de reactie van :
(R)-3-broom-3-methyl-1-penteen met CN
4p
–
b) Wat gebeurt er met de snelheid van de reactie als de concentraties van de reagerende stoffen
verdubbeld worden?
6. Verklaar welke het beste nucleofiel is :
3p
a) H2O of OHb) NH3 of H2O
c) OH- of F-
7. Welk product ontstaat bij reactie van cyclohexeen met 1,3-butadieen?
2p
8. Wanneer we de volgende stoffen vergelijken in een bimoleculaire reactie met een base is er altijd
competitie tussen eliminatie en substitutie. Welk zal eerder eliminatieproducten geven en welk
substitutie?
Geef een verklaring.
4p
CH3CH2Br
of
CH2CH2Br
9. Zijn volgende verbindingen aromatisch en verklaar?
4p
H
N
O
10. Bereid volgende verbindingen:
NO2
a)
OCH3
O
b)
OH
6p
ORGANISCHE CHEMIE (2CH)
2007-2008
Reeks 1
Mondeling gedeelte
20 punten
11. Leg uit:
a) Bespreek de 1,2 en de 1,4 additie van butadieen.
b) Waarom is het enolaatanion een ambident nucleofiel? Verklaar.
c) Welk solvent bevordert een SN2 reactie? Verklaar
d) Bespreek de vorming en de eigenschappen van de diazoniumzouten.
e) Bespreek de Claisen condensatie.