OEFENOPGAVEN Organische Chemie

OEFENOPGAVEN
Organische Chemie
OPGAVE 1
Methanal kan in basisch milieu reageren met andere aldehyden. Hieronder staat een voorbeeld van een
dergelijke reactie:
CH3
H
CH3
-
OH
C
O +
H3C
H
C
CH O
X + H3C
CH3
CH2 OH
C
CH3
Verbinding A
Verbinding X
Alle coëfficiënten in deze vergelijking zijn gelijk aan 1. Verbinding X is een alkanoaat.
01 Geef de naam van verbinding A.
02 Geef de naam èn de structuurformule van verbinding X.
OPGAVE 2
Hexaandizuur is een van de grondstoffen voor de bereiding van sommige soorten nylon. De structuurformule van hexaandizuur is:
O
O
HO
C
CH2
CH2
CH2
CH2
C
OH
Een methode die in ontwikkeling is om hexaandizuur te maken, is de reactie van cyclohexeen, C6H10, in
zuur milieu met waterstofperoxide.
03 Geef de structuurformule van cyclohexeen.
Bij de reactie tussen cyclohexeen en waterstofperoxide ontstaat, behalve hexaandizuur, uitsluitend
water.
04 Geef de vergelijking, in molecuulformules, van de reactie tussen cyclohexeen en
OH
waterstofperoxide.
Tijdens de omzetting van cyclohexeen tot hexaandizuur ontstaan verschillende
tussenproducten, onder andere
O
05 Geef de naam van dit tussenproduct.
Gesubstitueerde cyclohexenen reageren in zuur milieu
op dezelfde wijze met waterstofperoxide als cyclohexeen. Zo kan bijvoorbeeld ook 1,2,3,4–butaantetracarbonzuur worden bereid.
HO
C
C
CH2
06 Geef de structuurformule van een gesubstitueerd
cyclohexeen dat als beginstof voor de bereiding van
1,2,3,4–butaantetracarbonzuur kan worden gebruikt.
OH
O
O
CH
CH
O
CH2
C
HO
O
OPGAVE 3
Er zijn verschillende stoffen met de molecuulformule C4H7Cl; één daarvan is crotylchloride,
CH3—CH=CH—CH2Cl.
07 Geef de systematische naam van crotylchloride.
C OH
Crotylchloride kan worden gemaakt door 2-buteen te laten reageren met chloor.
08 Leg uit of de vorming van crotylchloride uit 2-buteen en chloor een additiereactie of een
substitutiereactie is.
Bij deze reactie van 2-buteen met chloor ontstaat ook een andere stof met de formule C4H7Cl.
09 Geef de structuurformule van deze andere stof.
Bij de reactie tussen crotylchloride en kaliloog ontstaat een alkenol (een onverzadigd alcohol) met de
structuurformule CH3—CH=CH—CH2OH.
10 Geef de vergelijking van deze reactie. Schrijf hierin de koolstofverbindingen in structuurformules.
Bij deze reactie ontstaat ook een andere alkenol. Men verklaart het ontstaan van twee alkenolen aan de
hand van het volgende reactieverloop:
-
eerst splitst een molecuul crotylchloride een chloride-ion af:
CH3—CH=CH—CH2Cl
-
CH3—CH=CH—CH2
+
+ Cl
-
het positief ion dat hierbij ontstaat kan in een evenwichtsreactie worden omgezet in een soortgelijk
positief ion: CH3—CH—CH=CH2 (met een positieve lading op het 2e C-atoom).
+
-
- op de plaats van de positieve lading hecht zich een OH ion.
11 Geef de structuurformule van de andere alkenol die ontstaat bij de reactie tussen crotylchloride en
kaliloog.
De
verbinding
H2C
C
CH2Cl reageert op overeenkomstige wijze met kaliloog.
CH3
Hierbij ontstaat echter maar één alkenol.
12 Geef voor dit geval het reactieverloop in vergelijkingen weer en leg aan de hand hiervan uit dat hierbij
slechts één alkenol ontstaat.
OPGAVE4
In een laboratorium onderzoekt men de productie van een biologisch
afbreekbaar plastic. Het gaat hier om een polymeer met het volgende
aminozuur als monomere eenheid:
13 Geef de systematische naam van dit aminozuur.
14 Geef de structuurformule van een stukje van het polymeer dat is ontstaan uit H3C
NH2
CH
O
C
CH2
OH
drie moleculen van het hierboven weergegeven monomeer.
De afbraak van plastics door middel van verbranding verloopt pas snel bij hoge temperatuur. De biologische
afbraak van plastics verloopt al redelijk snel bij lage temperatuur.
15 Leg uit hoe dit mogelijk is. Ga er van uit dat in beide gevallen voornamelijk CO2 en H2O als afbraakproducten ontstaan.
EINDE
OEFENOPGAVEN
Organische Chemie
Uitwerkingen
OPGAVE 1
01 Dimethylpropanal (of 2,2-dimethylpropanal).
02 Methanoaat, H-C-O║
O
OPGAVE 2
03
04 C6H10 + 4 H2O2 C6H10O4 + 4 H2O.
05 2-hydroxycyclohexanon.
06 Waar de carboxylgroepen aan het eind van de keten zitten, heeft
O
OH
in de beginstof de dubbele binding gezeten. De beginstof is dus
cyclohexeen-3,4-dicarbonzuur:
OH
O
OPGAVE 3
07 1-chloor-2-buteen.
08 2-buteen = C4H8 en crotylchloride = C4H7Cl. Er is dus een H-atoom van 2-buteen
09
10
11
12
vervangen door een Cl-atoom → substitutie.
Er kan ook een H-atoom van het tweede C-atoom vervangen worden door een Clatoom. Je krijgt dan 2-chloor-2-buteen: CH3-CCl=CH-CH3.
CH3—CH=CH—CH2Cl + OH- CH3—CH=CH—CH2OH + Cl-.
CH3-CH-CH=CH2.
│
OH
CH2=C-CH2Cl CH2=C-CH2+ +CH2-C=CH2.
│
│
│
CH3
CH3
CH3
Beide positieve ionen zijn hetzelfde, dus één product.
OPGAVE 4
13 3-aminobutaanzuur.
14 H
O H
O H
O
│
║ │
║ │
║
-N-CH-CH2-C-N-CH-CH2-C-N-CH-CH2-C│
│
│
CH3
CH3
CH3
15 Bij de biologische afbraak wordt gebruik gemaakt van enzymen. Hierdoor verloopt
de reactie voldoende snel bij lagere temperatuur.