scheikunde vwo 2017-II

scheikunde vwo 2017-II
De bacteriële celwand
Bacteriën hebben behalve een celmembraan ook een celwand om hun
cellen. Het belangrijkste bestanddeel van deze celwand is mureïne.
Mureïne bestaat uit lange sacharide-ketens die door korte peptideketens
met elkaar zijn verbonden. In de sacharide-keten zijn afwisselend
eenheden NAG en NAM aanwezig. In figuur 1 is een deel van de keten
van mureïne weergegeven.
figuur 1
CH2OH
O
OH
R1
R1
O
R2
O
CH2OH
H O
R1 =
N C CH3
O
CH3 O
n
R2 =
O CH C
peptideketen
1 2 3
NAG en NAM zijn beide afgeleid van één van de monosachariden die zijn
weergegeven in Binas-tabel 67F.
1p
25
Geef de naam van de monosacharide waarvan NAG en NAM beide zijn
afgeleid.
Aan iedere NAM-eenheid is in R2 een
korte peptideketen gebonden. Zowel het
aantal aminozuren in de peptideketen
als de samenstelling van de aminozuren
is hierbij afhankelijk van de
bacteriesoort. In figuur 2 is de
peptideketen weergegeven die voorkomt
in mureïne van de bacteriesoort E. coli.
Aminozuur 2 in deze peptideketen is op
een afwijkende manier in de keten
opgenomen.
2p
26
Geef de naam van aminozuur 2 en geef
aan wat er afwijkend is in de manier
waarop dit aminozuur in de peptideketen
is opgenomen.
Gebruik Binas-tabel 67H.
Aminozuur 3 in de peptideketen bij
E. coli is het zogeheten
diaminopimelinezuur (DAP).
2p
27
figuur 2
~NAG-NAM-NAG~
O
CH CH3
C O
HN
CH2
C
O
O
NH
C CH
HO
CH2
H2C
C O
O
HN
1
2
CH3 O
CH C N CH C OH
H 2C
3
H
CH2
H2C
4
O
CH C OH
H2N
Geef de structuurformule van het aminozuur DAP. Gebruik figuur 2.
Het aminozuur DAP is niet in Binas opgenomen.
www.examenstick.nl
1
www.havovwo.nl
scheikunde vwo 2017-II
De verschillende sacharide-ketens van mureïne liggen parallel aan elkaar.
Tussen de peptideketens aan de NAM-eenheden worden
peptidebindingen gevormd. Hierdoor ontstaan crosslinks zoals in figuur 3
schematisch is weergegeven.
figuur 3
NAM NAG NAM NAG
NAM NAG
NAM NAG NAM NAG
NAM NAG
NAM NAG NAM NAG
NAM NAG
In E. coli komen crosslinks voor tussen het derde en het vierde aminozuur
in de peptideketens.
Op de uitwerkbijlage zijn de structuurformules van twee mureïne-ketens
van E. coli tweemaal weergegeven: eenmaal vóór de vorming van de
crosslink en eenmaal ná de vorming van de crosslink.
In de weergave ‘na vorming crosslink’ zijn van sommige aminozuren
enkele O en H atomen weggelaten.
2p
28
Geef op de uitwerkbijlage in de weergave ‘na vorming crosslink’ weer hoe
de peptideketens in mureïne van E. coli door middel van één
peptidebinding met elkaar zijn verbonden.
Vul de weggelaten H en O atomen aan waar nodig.
www.examenstick.nl
2
www.havovwo.nl
scheikunde vwo 2017-II
uitwerkbijlage
28
~NAG-NAM-NAG~
~NAG-NAM-NAG~
O
O
CH CH3
C O
CH CH3
C O
voor vorming
crosslink
HN
1
CH2
na vorming
crosslink
HN
1
CH2
O C
O C
O
O
NH
C CH
2
HO
CH2
H 2C
4
C O
CH
O
HN
3
O
CH C N CH C
H2C
3
H
CH2
N
O
H 2C
C CH
CH C
CH2
O
N
H 2C
H
CH2
H
C CH
NH
C
CH2
H 2C
HC C
HN
C
H2C
NH
O
O
2
O
2
CH3
4
HO
4
O
1
C O
C O
CH CH3
CH CH3
O
O
~NAG-NAM-NAG~
www.examenstick.nl
NH
C
CH2
H2C
HC C
HN
C
H2C
NH
O
1
C CH
O
CH3
C CH N
O
O
C CH N
O
3
O
3
HO
NH
2
C CH
HO
CH2
H 2C
4
C O
CH
O
HN
3
O
CH C N CH C
H2C
OH
H
3
H
H
CH2
N
HO
O
H2C
C CH
CH C
CH2
O
OH
N
H 2C
H
H
CH2
HO
3
~NAG-NAM-NAG~
www.havovwo.nl