Hoofdstuk 2 Koolstofchemie I

Curie havo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
Hoofdstuk 2
12
Koolstofchemie I
Inleiding
2.1
Opdracht.
2.2
In de formules zijn wel dezelfde soorten atomen aanwezig, maar in verschillende aantallen.
De eigenschappen van water, H2O, zijn bekend. De formule H2O2 is van waterstofperoxide,
een stof die in verdunde oplossingen gebruikt wordt als gorgeldrank en als bleekmiddel voor
haar. Geconcentreerde waterstofperoxide-oplossingen zijn erg agressief, zelfs explosief.
2.3
Alcohol lost op in water, wasbenzine niet.
Alcohol ruikt heel anders dan wasbenzine.
Alcohol is (in geringe hoeveelheden) een genotsmiddel dat in bier, wijn en sterke drank zit,
wasbenzine nodigt niet uit tot gebruik.
Alcohol is een zuivere stof, wasbenzine is een mengsel.
2.4
a
b
c
2.5
De kloppende reactievergelijking is: 2 C8H18 + 25 O2  16 CO2 + 18 H2O
2.6
C2H6O + 3 O2  2 CO2 + 3 H2O
2.7
Argumenten voor de handelswijze van Shell:
De opslag van het asfalt is verzekerd,
Het asfalt is misschien later nog bruikbaar, op een manier die op het moment van de lozing
nog onbekend is.
Argumenten tegen de handelswijze van Shell:
De Antilliaanse regering zit met een probleem. Asfalt is een vaste stof, het feit dat er sprake
is van een 'asfaltmeer' duidt erop dat er nog andere stoffen geloosd zijn.
Het asfaltmeer gaat ten koste van natuur.
2.1 / 2.2
Koolstofdioxide, CO2, en water, H2O.
Koolstofdioxide en zwaveldioxide, SO2.
Koolstofdioxide
Koolstof / Fossiele brandstoffen
2.8
Opdracht.
2.9
a
b
c
d
e
2.10
Steenkool is ontstaan uit resten van moerasbossen die bedekt zijn met lagen klei en
zand.
Steenkool bestaat voor meer dan 80% uit koolstof, een beetje waterstof en zwavel en
onbrandbare stoffen die de as vormen bij de verbranding.
Aardolie bestaat uit koolwaterstoffen die per molecuul maximaal 40 koolstofatomen
bevatten.
Aardolie wordt op het land gewonnen met boortorens en pompen (jaknikkers). Op zee
gebruikt men boorplatforms.
Door gefractioneerde destillatie wordt de ruwe olie gescheiden in de fracties: LPG en
butaan, nafta, kerosine, gasolie en dieselolie. Er blijft een residu van bitumen (asfalt)
achter.
Aardolieproducten worden na een voorbewerking gebruikt als brandstof en als smeermiddel.
Kraakproducten (etheen, propeen) zijn grondstoffen voor plastics.
Verder worden aardolieproducten omgezet in wasmiddelen, kleurstoffen en medicijnen.
Curie havo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
2.11
13
a Bossen gebruiken koolstofdioxide bij de fotosynthese. Als het bosoppervlak minder
wordt, bijvoorbeeld door kappen,, wordt er minder koolstofdioxide aan de atmosfeer
onttrokken.
b Een zeer eenvoudig schema is:
Een beter schema is:
c
In BINAS tabel 93 G (83 C) staat een zeer uitgebreid schema.
Door groei van de wereldbevolking en vooral door economische groei is de uitstoot van
CO2 enorm toegenomen. Door de groei van de wereldbevolking neemt het aantal
planten af, die CO2 wegnemen. De natuurlijke koolstofkringloop raakt dus uit balans.
2.12
Bij het verbranden van organisch materiaal komt energie vrij. Bij vochtig organisch materiaal
wordt een deel van deze energie gebruikt om het water te laten verdampen. Er blijft dan
minder energie over om in elektriciteit om te zetten.
2.13
Dit is een discussievraag, meerdere antwoorden zijn mogelijk. Hoe goed zijn je
argumenten? Heb je rekening gehouden met de tijdsfactor en de koolstofbalans? Zal de
natuur een nieuwe balans kunnen vinden?
2.14
a
b
Aardolie is relatief goedkoop. De bewerkingen om er brandstof van te maken, zijn
betrekkelijk eenvoudig.
Aardolie is een uitstekende bron voor chemische producten (plastics, wasmiddelen,
medicijnen, kleurstoffen).
c
Voordelen
milieu
winning
opslag/transport
Fossiele brandstoffen
–
(vrij) eenvoudig
–
Alternatieve brandstoffen
duurzame energiebron
bewerkelijk
dicht bij huis
Nadelen
milieu
winning
opslag/transport
Fossiele brandstoffen
broeikaseffect, olierampen
–
lange aanvoerlijnen,
gevoelig voor terrorisme
Alternatieve brandstoffen
–
veel grond nodig
–
Curie havo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
2.3
14
Atoombinding; covalentie
2.15
Opdracht.
2.16
Atoombindingen geef je met streepjes aan: enkelvoudig, dubbel of drievoudig.
2.17
Covalentie:
C 4
N 3
O 2
Cl
H
a
b
2.18
1
1
Cl
Br-Br
H-Cl
c
Cl C Cl
H N H
d
Cl
H
H H H H
H C C C C H
2.19
H H H H
O
S
O C O
2.20
a
b
2.21
Gas
koolstofdioxide, CO2
ozon, O3
zwaveldioxide, SO2
stikstofoxiden, NOx
2.22
2.4
H
H
c
H C OH
Eigenschappen
onbrandbaar
kleur- en reukloos
blauw, prikkelt luchtwegen,
UV-filter, kankerverwekkend
kleurloos, stekende geur
giftig
giftig, vormen zure regen
d
Voorkomen
in de atmosfeer
opgelost in water
stratosfeer
elektrische ontladingen
bij verbranding van
zwavelhoudende brandstoffen
ontstaan bij hoge temperatuur
uit lucht
De oxiden zijn NO en NO2, zodat 1  x  2.
Alkanen en alkenen
2.23
Opdracht.
2.24
Koolwaterstoffen zijn verbindingen van koolstof en waterstof.
2.25
methaan
ethaan
propaan
butaan
pentaan
hexaan
2.26
De algemene formule van alkanen is CnH2n+2.
2.27
Isomeren zijn stoffen die dezelfde molecuulformule hebben, maar een verschillende
structuurformule.
2.28
a
b
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
Een vertakt alkaan is een alkaan met tenminste één zijtak. Je kunt ook zeggen: een
alkaan waarvan ten minste één koolstofatoom gebonden is aan drie of vier andere
koolstofatomen.
Nee, een molecuul C4H10 kan zowel een vertakte als een onvertakte koolstofketen
hebben.
Curie havo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
2.29
a
b
15
Eigenschappen:
– (vrijwel) niet oplosbaar in water
– lage kookpunten
– door C = C reactiever dan alkanen
De algemene formule is CnH2n.
2.30
Alkenen bevatten een dubbele binding (C=C) en hebben daardoor twee waterstofatomen
minder dan het alkaan met hetzelfde aantal koolstofatomen.
In een onverzadigde verbinding is (minstens) een C=C binding aanwezig.
In een verzadigde verbinding zijn alle koolstofatomen door enkele bindingen aan elkaar
gebonden.
2.31
a
b
c
d
Stof
Winning
Toepassing
Methaan
uit aardgas en
biogas
Ethaan
Propaan
uit aardolie
uit aardolie
Butaan
uit aardolie
octaan/
iso-octaan
uit aardolie
brandstof voor verwarming
grondstof voor productie van methanol en
ammoniak
productie van etheen
LPG
aanstekergas
grondstof voor productie van etheen en propeen
LPG
campinggas
grondstof voor productie van synthetische rubber
bestanddeel van benzine
e
Dit moet je zelf uitzoeken.
Dit moet je zelf uitzoeken.
In benzine voor auto's dient de benzine alleen als brandstof. In mengsmering voor
bromfietsen bevat de benzine ook een smeermiddel voor de soepele werking van de
cilinders.
Dit moet je zelf uitzoeken.
2.32
a
b
c
C8H18
C17H36
C14H30
2.33
a
b
c
C7H14Cl2
C4H9Br
C3H5F3
2.34
a
b
C6H12
C8H16
2.35
a/b Ga systematisch te werk. Na onvertakt hexaan ga je verder met een keten van vijf C
atomen, waaraan één methylgroep vastzit. Verschuif die systematisch, zo ontdek je dat
'4-methylpentaan' geen nieuw isomeer is, maar hetzelfde is als 2-methylpentaan.
Neem vervolgens een keten van vier C atomen en laat twee methylgroepen
systematisch van plaats veranderen. Dan zie je dat een ethylgroep aan een C 4 keten
neer komt op een koolstofketen met vijf C atomen (maar daarvan had je alle
mogelijkheden al onderzocht).
Als antwoorden houd je de volgende formules over:
Curie havo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
16
C C C C C C
hexaan
C C C C C
2-methylpentaan
C
C C C C C
3-methylpentaan
C
C
C C C C
2,2-dimethylbutaan
C
C
C C C C
C
2.36
2,3-dimethylbutaan
Laat hier eerst de methylgroepen 'lopen' en daarna de dubbele binding.
C C C C C
C C C C
C
C C C C
C
C C C C C
C C C C
C
2.37
Etheen is een kleurloos, reukloos en brandbaar gas. Het is een grondstof voor het maken
van plastics. Het wordt ook door planten geproduceerd. Het speelt een belangrijke rol bij het
rijpen van fruit en het vergaan van bloemen, bladeren en vruchten. Verwijderen van de
gevormde etheen verlengt de bewaartijd van deze producten.
Curie havo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
2.38
17
a
b
C C C
C
c
C C C C C
Br Br
C
d
C C C C C C
C
C C C C
C
C
C
e
f
C C C C C
C
C
C
C
C
C
C
C
2.39
a
b
c
d
e
propeen
2-methyl-2-penteen
2,3-dimethylpentaan
3,3-dichloor-1-propeen
2,3-dimethyl-2-buteen
2.40
a
b
1-3-pentadieen
2-chloor-1,3-butadieen
2.41
C25H52  C8H18 + C17H34
2.42
C8H18O + 8 O2  8 CO + 9 H2O
2.43
a
2.44
a
b
CnH2n–2
Een homologe reeks van alkadienen kan getekend worden als:
CH2=CH-CH=CH2
C4H6
CH3-CH=CH-CH=CH2
C5H8
CH3-CH2-CH=CH-CH=CH2
C6H10
CnH2n–1Cl3
BINAS
tabel 42 B (40) geeft de kookpunten.
360
T (K)
b
C C
340
320
300
280
260
240
220
200
180
160
140
120
100
1
2
3
4
5
6
n
c
In de bergen is de temperatuur vaak onder 0 C (273 K). Butaan is dan vloeibaar, het
verdampt dan onvoldoende, waardoor je het niet meer als brandstof kunt gebruiken.
Het kookpunt van propaan ligt zoveel lager dat deze brandstof nog steeds gebruikt kan
worden.
Curie havo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
2.45
a
Goede punten in haar aanpak zijn:
Zij gebruikt twee bananen per proef om het effect van een toevallige 'rare' banaan te
verminderen (vijf bananen per proef zou natuurlijk nog mooier zijn, maar dat kost veel
meer).
Zij heeft de bananen dicht bij elkaar gelegd om verschillen in licht of temperatuur uit te
sluiten.
Zij gebruikt een paar bananen in een open ruimte (de fruitschaal) om het verschil tussen
afgesloten ruimte/open ruimte na te kunnen gaan.
Zij kan haar werkwijze verbeteren door:
– Alle bananen bij dezelfde stal te kopen en erop te letten dat ze aan dezelfde tros
zitten.
– Invloed van andere vruchten uit te sluiten door de bananen ver weg te leggen van
andere vruchten.
Wanneer je aanneemt dat etheen de rijping bevordert, is het niet vreemd dat de
bananen op de fruitschaal het langzaamst rijpen. Daar kan het etheen ontsnappen.
In de plastic zak zit blijkbaar minder etheen dan in de glazen ovenschaal. Dat kun je
verklaren door aan te nemen dat het plastic etheen doorlaat.
b
c
2.46
18
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
C C C
C C C
C C C
Cl
C C C
Cl
Cl
1,1-dichloorpropaan
1,2-dichloorpropaan
1,3-dichloorpropaan
2,2-dichloorpropaan
Cl
2.47
a
b
C C C C
C
C C C C C
C
Cl
C
3-methylpentaan
2,2-dichloor-4-methylpentaan
C
c
C C C C C C
C
d
C
C C C C
C
C
2,4-dimethylhexaan
2,3-dimethylpentaan
F
e
f
C C C
C C
F
3,3-difluor-1-propeen
2.5
C C C C
C
3-methylhexaan
Karakteristieke groepen
2.48
Opdracht.
2.49
Een homologe reeks is een verzameling van stoffen waarbij een molecuul van de volgende
stof steeds een CH2 groep meer bevat. Zij bevatten dus ook dezelfde elementen.
2.50
a
b
c
alkanolen:
alkaanaminen:
alkaanzuren:
–OH
–NH2
–COOH
Curie havo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
19
H2C OH
2.51
a
HC OH
H2C OH
b
CH3 CH2 CH2 CH CH3
NH2
O
O
c
HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
d
C3H8O3
2.52
a
b
c
d
1,2-ethaandiol
2,2-dimethyl-1-propanol
1-broom-4-chloorbutaan
tetrafluoretheen
2.53
a
CO + 2 H2  CH3OH
100
bio-ethanol
dollar per m3. De uitkomst gedeeld door de dollarkoers van 1 €.
0,159
65
biomethanol
dollar per m3. De uitkomst gedeeld door de dollarkoers van 1 €.
0,159
90
biodiesel
dollar per m3. De uitkomst gedeeld door de dollarkoers van 1 €.
0,159
Zie voor de koers teletekst pag. 568, zoek op internet of in de krant.
b
2.54
C5H13N
C6H10O4
Alcohol
glycol (1,2-ethaandiol)
glycerol (1,2,3-propaantriol)
menthol
ethanol
Toepassingen
huidverzorging
koelmiddel
antivries
bevochtiger (crèmes, tandpasta)
verkoelende smaak in kauwgom, tandpasta,
anti-verkoudheidsmiddelen
kalmerings- en genotmiddel
2.55
Een alcoholmolecuul bevat minstens een OH groep,er kunnen dus ook andere groepen in
het molecuul aanwezig zijn. De naam ethanol verwijst naar een verzadigde koolstofketen
die alleen een OH groep bevat. Alkanolen vormen dus één groep van de grotere
verzameling van alcoholen.
2.56
Menthol bevat een OH groep en is dus een alcohol (het is geen alkanol door de
koolstofzesring).
2.57
a
b
c
3-hexanol
1-pentaanamine
1,3-propaandiol
Curie havo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
2.58
20
CH2 CH2 CH2 CH3
a
CH3 CH CH2 CH3
OH
OH
1-butanol
2-butanol
CH3
CH3
CH2 CH CH3
b
CH3 C CH3
OH
OH
2-methyl-1-propanol
2-methyl-2-propanol
Cl H
2.59
a
C C
b
H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
d
C2HCl3
Cl Cl
O
c
2.60
O
HO C CH2 CH2 C OH
C4H6O4
Er zijn acht isomeren:
C C C C C
C C C C C
OH
C C C C C
OH
1-pentanol
OH
2-pentanol
C
C
C C C C
C C C C
OH
OH
2-methyl-1-butanol
C C C C
OH
3-methyl-2-butanol
3-pentanol
C
C C C C
OH
3-methyl-1-butanol
C
2.61
C6H16N2
2-methyl-2-butanol
C
C
C
C
OH C
2,2-dimethyl-1-propanol
In de alkaan C16H34 is één H atoom vervangen door een NH2 groep. De gevraagde
molecuulformule is C16H35N.
Curie havo 1 • Antwoorden Hoofdstuk 2
2.6
21
Afsluiting
2.62
Opdracht.
2.63
LPG, butaan:
Nafta:
Kerosine:
Gasolie, stookolie:
Residu:
2.64
Honderden miljoenen jaren geleden hebben planten zonne-energie vastgelegd. Door
planten te eten heeft dierlijk plankton die energie opgenomen. Bij de vorming van steenkool
en aardolie is de zonne-energie (opgeslagen in stoffen) behouden gebleven. Pas bij het
verbranden van fossiele brandstoffen komt die oeroude zonne-energie weer vrij.
2.65
a
b
2.66
a Een mogelijke vergelijking is: C18H38  C5H10 + C6H12 + C7H16
b/c De vijf structuurformules zijn:
brandstof
benzine
vliegtuigbrandstof
diesel
asfalt, smeermiddelen
C10H8 + 2 O2  10 C + 4 H2O
C10H8 + 7 O2  10 CO + 4 H2O
CH2 CH CH2 CH2 CH3
1-penteen
CH3 CH CH CH2 CH3
2-penteen
CH3
CH2 C CH2 CH3
2-methyl-1-buteen
CH3
CH2 CH CH CH3
3-methyl-1-buteen
CH3
CH3 C CH CH3
2.67
a
b
c
d
2-methyl-2-buteen
1,2-butaandiol
1,4-hexadieen
ethaanamine
methylpropaandizuur
CH3
2.68
a
CH3 CH2 CH2 C CH2 OH
CH3
F F
b
C C
F F