Woordenlijst Organische Chemie

Woordenlijst Organische Chemie
Woord
Slide Definitie
(hemi)Acetaal
314
Verbinding die ontstaat door additie van een alcohol aan de
carbonylgroep van een aldehyde
Acetaldehyde
394
Triviale naam voor ethanal. Acetaldehyde is carcinogeen, giftig en
brandbaar
Acetylazijnester
synthese
391
R-X  R-CH2COCH3
Activerings
energie
143
De minimale energie die nodig is om een reactie te doen verlopen.
De activeringsenergie bepaald de kinetische eigenschappen van de
reactie, maar niet het thermodynamische evenwicht
Additie
136
Reactie waarbij een diatomisch molecuul aan een onverzadigd
molecuul wordt gebonden. Dit kan volgens een cis en volgens een
anti additie. Additie van zowel halogenen als water en moleculair
waterstof zijn mogelijk
Alcoholen
52
Eén van de alcoholen (R n H 3-n COH). Enkele bekende alcoholen
zijn methanol en ethanol. Bij alcoholen wordt onderscheid
gemaakt in primaire, secundaire en tertiaire alcoholen voor
respectivelijk n is een, twee en drie. IUPAC  Alkanolen
Aldehyden
54
De CHO-groep wordt een aldehydegroep genoemd. Net zoals bij
ketonen is de koolstofatoom enigszins positief en het
zuurstofatoom negatief
Aldolcondensatie
394
Reactie waarbij een enolaat aanvalt op het koolstofatoom van een
carbonyl. Het concureert met deprotonatie van het alpha-atoom
van de carbonyl.
Aldolreactie
394
Een aldol reactie is een belangrijke organische reactie tussen een
enolaat (2) en een carbonylgroep (3) om een aldol (5, aldehyde +
alcohol) te vormen
De enolaat kan worden gevormd door een metaalrecatie uit een
keton (1)
Aldosen
Monosachariden met een aldehydefunctie
Alkanen
34
Acyclische, vertakte of onvertakte koolwaterstof met de algemene
formule C n H 2n+2 . Het bestaat dus alleen uit koolstof- en
waterstofatomen
Alkenen
48
Verbindingen met een dubbele binding kunnen isomerie vertonen,
doordat de dubbele band niet draaibaar is. Groepen kunnen dan in
zowel een cis- als in een trans-conformatie zitten, zodat twee
verschillende isomeren ontstaan
Alkynen
48
Acyclische vertakte of onvertakte koolwaterstof met een
drievoudige koolstof-koolstof binding en de algemene formule C n
H 2n-2 . Acyclische vertakte of onvertakte koolwaterstof met meer
dan een drievoudige koolstof-koolstof binding, worden alkadiynen,
alkatriynen, etc genoemd
Amide
55
Covalente binding tussen een amine en een zuurgroep
Amidomalonaat
synthese
Extensie van de malonestersynthese. Acetamidomalonaat wordt
omgezet tot een enolaation door behandeling met base en
vervolgens treedt er een SN2-alkylatie op met een primair
halogeenalkaan
Aminen
53
De algemene formule voor amine is R 3 N. Hierbij kan de R ook
waterstof zijn. Als alle R-groepen waterstof zijn, wordt de amine
ammoniak genoemd
Anhydride
352
Een anhydride is een verbinding die door verlies van water
ontstaan is. Voor organische verbindingen wordt hier vaak een
zuuranhydride mee bedoeld.
Anion
180
Negatief geladen ion. Bij koolwaterstoffen wordt dit vaak een
carbanion genoemd
Aprotisch solvent
210
Oplosmiddel dat wel ionen stabiliseert, d.w.z. een hoge
diëlektrische constante hee ft, maar zelf niet (makkelijk) ionen
vormt. Vaak is de delta + van de polaire binding afgeschermd, zoals
in beide voorbeelden, zodat dan kationen wel, maar anionen niet
goed oplossen.
Aromaten
48
Verzamelnaam voor mono- of polycyclische aromatische
koolwaterstoffen
Aromaticiteit
48
Het cyclisch gedelokaliseerde zijn van elektronen. Benzeen is het
eenvoudigste voorbeeld. Aromatische bindingen liggen lager in
energie dan hun niet geconjugeerde varianten
Base
160
Verbinding die in contact met aan andere verbinding een
waterstofatoom opneemt. In contact met water zal de base een pH
van meer dan zeven geven
BaeyerVilligeroxidatie
459
Oxidatie van een keton tot een ester door een peroxide
Betaine-structuur
305
Vierring structuur van een fosfor-, een zuurstof- en twee
koolstofatomen
Bindingslengte
15
Afstand van een binding gemeten tussen de kernen van de twee
atomen die gebonden zijn
Bindings
dissociatie
energie
142
De energie die nodig is om een binding te breken of de energie die
vrijkomt bij het vormen
Boot-conformatie
76
Een van de drie conformaties van een zesring,
waarbij de bindingen normale lengtes en hoeken
hebben
Birch-reductie
446
Een dissolving metal reductie waarbij lithium, kalium of natrium
opgelost wordt in vloeibare ammoniak, zodat er een specifieke 1,4
additie van waterstof aan een dubbele koolstof-koolstofbinding
plaatsvindt.
Bronsted-Lowry
base
149
Neemt een proton (H+) op
Bronsted-Lowry
zuur
149
Geeft een proton (H+) af
Carbonylgroep
292
De groep C=O, die onder andere voorkomt in aldehyden, ketonen,
carbonzuren
Carbonzuren
55
Een carbonzuur (RCOOH) wordt zuur genoemd omdat het afstaan
van de waterstof vergemakkelijkt wordt door de conjugatie van de
negatieve lading over de twee zuurstof-atomen
Chiraal centrum
87
Een tetraëdrisch omringt koolstofatoom met vier verschillende
groepen. Chirale atomen of centra worden vaak aangegeven met
een asteriks (*).
Chiraliteit
87
Eigenschap van moleculen die stereoisomerie vertonen
Cis-trans
isomerie
44
Verbindingen met een dubbele binding kunnen isomerie vertonen,
doordat de dubbele band niet draaibaar is. Groepen kunnen dan in
zowel een cis- als in een trans-conformatie zitten, zodat twee
verschillende isomeren ontstaan. Bijv. maleinezuur en fumaarzuur
Claisencondensatie
408
Conformatie
64
Tijdelijke ruimtelijke rangschikking van atomen binnen een
molekuul.
Conformationele
isomeren
36
Twee gelijke moleculen die twee verschillende conformaties
hebben
Constitutionele
isomeren
37
De samenstellende atomen zijn op verschillende wijzen met elkaar
verbonden
Covalente
Binding
9
Binding tussen twee atomen door het delen van elektronen.
Organische moleculen bevatten doorgaans atoombindingen. Ze
worden voorgesteld in een structuurformule met een streepje
Cycloaddities
548
Een pericycylisch proces waarbij twee onverzadigde moleculen
adderen tot een cyclisch product
Cycloalkanen
34
Ringvormig alkaan. Het heeft twee protonen minder dan de
overeenkomstige alkaan.
Decarboxylatie
346
Reactie van een beta-ketocarbonzuur, waarbij CO 2 vrijkomt.
Hoewel het mechanisme ingewikkelder is, wordt de zuurgroep
eigenlijk vervangen door een waterstof-atoom
Deprotonatie
348
Het een onttrekken van een proton, zodat een anion ontstaat
Derivaten
78
Een verbinding afgeleid van een organische stof. Bijvoorbeeld
aardolie derivaten zijn stoffen, die van aardolie zijn afgeleid
Diastereomeren
97
Twee stereoisomeren die niet elkaar spiegelbeeld zijn
Dieckmann
cyclisatie
412
Intramoleculaire Claisencondensatie
Diels-Alder
cycloadditie
548
Is een [4+2]cycloadditie. Qua regiochemie speelt mee dat
produkten endo/exo en supra/antarafaciaal kunnen zijn. De
HOMO/LUMO coëfficiënten van de koppelen atomen bepalen de
produkt
Dipool
148
Een dipool bestaat uit een positieve en een gelijkwaardige
negatieve pool, die op een bepaalde afstand van elkaar staan. Een
moleculaire dipool ontstaan doordat er polarisatie in het molecuul
optreedt.
Dipoolmoment
148
Kwantitatieve maat voor een dipool van een molecuul
E1-reactie
233
Eliminatie, Tweestapsreactie met eerste-orde kinetiek
E2-reactie
227
Eliminatie, Eenstapsreactie met tweede-orde kinetiek, vereisen
periplanaire geometrie en volgen de regel van Zaitsev
Edmandegradatie
Elektrofiel
N-terminale analyse van peptides met fenylisothiocyanaat
178
Elektroforese
Molecuul dat een tekort aan elektronen heeft, hoewel het niet
positief geladen hoeft te zijn. Deze term wordt in reacties gebruikt
om het deeltje aan te geven dat elektronen ontvangt
Scheiding van een mengsel van aminozuren via de verschillen in
isoelektrisch punt
Elektron
5
Elementair deeltje dat een centrale rol in de scheikunde speelt.
Door zijn complexe orbitalen veroorzaakt ie een grote diversiteit
aan bindingen en verbinding. Een elektron heeft een lading e
Enantiomeer
85
De enantiomeer van een verbinding is het spiegelbeeld van die
verbinding. Twee enantiomeren zijn elkaars spiegelbeeldisomeren
Endotherm
139
Een endotherme reactie is een reactie waarbij warmte aan de
omgeving onttrokken wordt
Esters
55
Verzamelnaam voor moleculen COOR
Enthalpie
141
De enthalpie H is de som de energie U en het product van de druk
p en het volume V : H = U + p * V . Een reactie verloopt als de
enthalpie van die reactie afneemt.
Epoxide
506
Verbinding met een driering, waarvan een van de atomen een
zuurstofatoom is
Exotherm
139
Een exotherme reactie is een reactie waarbij warmte vrijkomt
Fisheresterificatie
355
RCO 2 H + R’OH -> RCO 2 + H 2 O
Zuur-gekatalyseerde reactie van een zuur en een alcohol tot een
ester. Het evenwicht wordt naar rechts geduwd door een overmaat
alcohol of het aftapen van water
Fisher-projectie
98
2D tekening waarbij de positie in de tekening de stereochemie
bepaalt. De horizontale bindingen staan naar voren terwijl de
verticale bindingen naar achteren staan
Friedel-Crafts
acylering
291
Waarbij MX n bijvoorbeeld AlCl 3 of SbF 5 is
Friedel-Crafts
alkylering
482
Er kunnen meerdere produkten onstaan doordat het carbokationintermediar kan omleggen.
Functionele
Groepen
32
Groepen atomen of enkele atomen in moleculen die bepaalde
reactie eigenschappen aan de moleculen geven.
Gabriel
aminesynthese
525
Conversie van een halidegroep in een aminegroep met
kaliumftaalimide
Gehybridiseerd
Orbitaal
23
Een atomair orbitaal die onstaat door combinatie van atomaire s-,
p- en/of d-orbitalen. De nieuwe orbitalen zijn zoveel mogelijk uit
elkaar gericht
Grignard reactie
194
RX + Mg - > R-Mg-X (Grignard-reagens)
R-Mg-X + H 2 O - > RH + Mg(OH)X
R-Mg-X + CO 2 - > R-COOMgX + H + - > R-COOH
Hofmann
eliminatie
526
Eliminatie van een quaternair ammoniumzout
Hybridiseren
23
Zie Gehybridiseerd Orbitaal
Hydratatie
290
Het omringen van een molecuul met een dipool door water
Hydride complex
255
Organometaalverbinding waarin een metaal-waterstofatoom
voorkomt. Hoewel de hydride verschillende eigenschappen kan
hebben wordt aangenomen dat het een negatief ligand is
Hydrogenatie
277
Additie van water aan een een-binding
Hydrolyse
345
Nucleofiele substitutie waarbij water als nucleofiel optreedt
Inductief effect
155
Zuigende werking op elektronen van elektronegatieve groepen in
een koolstofketen
In-vlak inversie
63
Doorslaand elektronenpaar aan een sp2-gehybridiseerde N-atomen
Ionaire binding
9
Binding door elektrische aantrekking van twee tegengestelde
geladen ionen. Bv. Na + Cl –
Kanonieken
13
Zie resonantie-structuren
Kation
182
Positief geladen ion. Kationen worden bij elektrolyse aangetrokken
door de kathode (de negatieve elektrode)
Ketonen
55
Moleculen met een aan een koolstof dubbelgebonden zuurstof
Ketoenolisomeren
378
Isomeren die in elkaar overgaan door revesibele overdracht van
een waterstofatoom van het koolstofatoom direct naast een
carbonyl naar het carbonyl zuurstofatoom
Keto-enol
isomerie
377
Tautomerie waarbij een keton in
een enol wordt omgezet, of
omgekeerd
Koolstofskelet
32
Een verzameling koolstofatomen die via enkelvoudige bindingen
met elkaar verbonden zijn en waarvan de overige bindingen met
waterstofatomen gebeuren.
Lewis-base
169
Geeft een elektronenpaar af
Lewis-zuur
169
Neemt een elektronenpaar op
Malonester
synthese
389
R-X  R-CH2COOH
Markovnikov,
regel van
248
In additie van HX aan een alkeen, komt H terecht op het
koolstofatoom met de minste alkylsubstituenten en komt de X
terecht op het koolstof met de meeste alkylsubstituenten.
In additie van HX aan een alkeen, wordt het meest gesubstitueerde
carbokation gevormd als intermediair
Mesomeer effect
156
Delokalisatie in de richting tegenovergesteld aan het inductief
effect en het streven naar resonantie
Meso-vorm
98
Isomere vorm van een verbinding met twee of meer chirale centra
en een intern spiegelvlak. Mesomeren vertonen geen optische
activiteit
Michaelreactie
413
Molecuul met twee dubbele bindingen dat op de 1 en de 4 positie
van het geconjugeerde systeem additie ondergaat. Geconjugeerde
additie van enolaation aan een α,β-onverzadigde
carbonylverbinding.
Morfineregel
531
Een aromatische ring, gehecht aan een quaternair koolstofatoom,
gehecht aan nog twee koolstoffen, verbonden met een tertiair
amine
Mutarotatie
Verandering in de optische rotatie ten gevolge van een langzame
omzetting van zuivere anomeren in een 36:64 mengsel
Nucleofiel
180
Negatief ion of molekuul net een niet-bindend of vrij
electronenpaar; levert electronenpaar voor binding met positief
geladen atoom of molekuul
Octetregel
30
Regel, bedacht door Lewis, die stelt dat atomen met acht
elektronen in de buitenste schil verhoogde stabiliteit vertonen.
Waterstof vormt hier een uitzondering op.
De buitenste schil van een waterstofatoom bestaat uit alleen een 1s
orbitaal en biedt slechts plaats aan twee elektronen. Daarom vormt
het atoom maar één binding.
Merk op dat de regel alleen van toepassing is op een klein aantal
elementen, hoewel deze elementen wel de basis vormen van de
organische chemie. Deze elementen zijn: B,C,N,O,F
Onverzadigd
34
Bevatten een dubbele of driedubbele binding
Orbitaal
4
Gedeelte van de ruimte die bezet kan worden door een elektron.
Door de onzekerheid van Heisenberg kan het elektron zich echter
overal bevinden, zodat elke orbitaal de gehele ruimte beslaat (met
uitzondering van knopen en knoopvlakken). Normaal worden
orbitalen ruimtelijk voorgesteld door het gebied aan te geven
waarbinnen de kans x% is, om het elektron aan te geven.
Oxidatie
290
1)
Halfreactie die deel uitmaakt van een redox-reactie. Tijdens
deze reactie worden elektronen door een molecuul, atoom
of ion afgestaan:
RED 2  OX 2 + x e –
2) In nauwere zin betekent oxideren ook het opnemen van een
zuurstofatoom of het afstaan van waterstofatomen door een
molecuul, atoom of ion
Ozonide
457
De 1,2,4-triocolanen die gevormd worden door de reactie van ozon
met een dubbele koolstof-koolstof binding.
Ozonisatie van
alkenen
457
Reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in twee
carbonylverbindingen. De reactie begint met een 1,3-dipolaire
additie.
Pauli-verbod
7
Wet die stelt dat slechts twee elektronen een atomair orbitaal
kunnen bezetten en deze twee elektronen een tegengestelde spin
moeten hebben
Periodiek
systeem
3
Systeem waarin de elementen in groepen met gelijkende
eigenschappen zijn ingedeeld
Pyramidale
Inversie
61
Doorslaan van een met een elektronenpaar gevuld sp3-orbitaal van
een tertiaire amine, fosforide of sulfide
Racemaat of
Racemisch
mengsel
90
Een mengsel dat twee of meer enantiomeren in gelijke hoeveelheid
bevat. Een racemisch mengsel is dus niet optisch actief
Radicaal
136
Verbinding met een ongepaard elektron. Is zeer instabiel. Is een
intermediair in polymerisaties
Reductie
349
1)
Halfreactie die deel uitmaakt van een redoxreactie. Bij deze
reactie neemt een atoom, molecuul of ion elektronen op, en
wordt gereduceerd :
OX 1 + x e -  RED 1
2) In nauwere zin is een reductie ook het afstaan van een
zuurstofatoom in een verbinding of het opnemen van
waterstofatomen.
Resonantie
structuren
(kanonieken)
13
Twee of meer elektronenstructuren van dezelde verbinding met
identieke geometrie en een gelijk aantal gepaarde elektronen, maar
met een verschillende elektronenverdeling
Robinson
annelatie
415
Michaelreactie gevolgd door een aldolcondensatie
SN1-reactie
212
De SN1-reactie is een reactiemechanisme in de scheikunde. Het is
een nucleofiele substitutiereactie waarbij een deel van een
molecuul afsplitst (leaving group) en vervolgens vervangen wordt
door een ander nucleofiel deeltje.
De naam SN1 staat voor een substitutie door een nucleofiel in een
snelheidsbepalende stap van de eerste orde. Dit houdt in dat de
langzaamste stap in het mechanisme veroorzaakt wordt een enkel
molecuul, bij SN1 betreft dit het eerste molecuul waarbij de
snelheid van de reactie bepaald wordt door de snelheid van de
afsplitsing van de leaving group
SN2-reactie
203
De SN2-reactie is een reactiemechanisme in de scheikunde. Het is
een nucleofiele substitutiereactie waarbij een nucleofiel deeltje een
elektrofiel centrum ‘aanvalt’ en een binding aangaat, onder de
voorwaarde dat een ander deeltje welke gebonden was aan het
centrum ‘vertrekt’. Deze vertrekkende groep wordt de leaving
group genoemd.
De naam SN2 staat voor een substitutie door een nucleofiel in een
snelheidsbepalende stap van de tweede orde. Dit houdt in dat bij de
langzaamste stap in het mechanisme twee moleculen betrokken
zijn, bij SN2 het nucleofiel (het deeltje dat aanvalt) en het
elektrofiel (het deeltje dat wordt aangevallen)
Vervanging van een diazoniumgroep aan een aromatische ring
door een halogeenatoom
Sandmeyer
reactie
534
Sigmatrope
omlegging
554
Een proces waarin een substituent aan het uiteinde van een σbinding migreert naar een andere positie via een π-systeem
Simmons-Smith
reactie
274
Additie van een
methyleengroep aan een
dubbele-binding
Stereoisomeren
37
De isomeren hebben dezelfde constitutie, maar verschillen in de
ruimtelijke verdeling van de atoomgroepen
Stoel-conformatie
76
Een van de drie conformaties van een zesring,
waarbij de bindingen normale lengtes en hoeken
hebben
Strecker synthese
Conversie van een keton naar een alpha-amino nitrile. Dit is een
speciaal geval van de Mannich-reactie
Structuurformule
33
Substituent
40
Letterlijk een vervangende groep of deel. Bv. Alkyl of fenyl
Tautomeren
377
Structuurisomeren met verschillende energiën die in elkaar
omgezet kunnen worden via een lage energie barriere, waarbij een
atoom of atoomgroep migreert
Verestering
355
Reactie waarbij een organisch zuur en een alkanol met elkaar
reageren tot een ester.
Verzeping
364
Hydrolyse van vetten door bijvoorbeeld natronloog, waarbij zepen
ontstaan
Verzadigd
34
Eens het C-skelet gevormd worden alle resterende valenties met H
verzadigd
Wittig-reactie
Tweedimensionale weergave van de bindingen tussen de
atomen. Het geeft de structuur weer van een molecuul. Van
veel moleculen in dit woordenboek is de structuurformule
gegeven door een plaatje
2) Molecuulformule waarbij ook enige informatie over de
bindingen molecuul formule te geven. Bv. CH 3 –COOH of
nog korter CH 3 COOH.
1)
Conversie van een dubbele koolstof-zuurstofbinding tot een
dubbele koolstof-koolstofbinding met een fosforylide
Zaitsev, regel van
226
Regel die stelt dat in geval van een eliminatie-reactie de dubbele
binding vooral gaat naar de meest gestubstitueerde koolstofatoom
Zuur
160
Een stof die de neiging heeft een proton af te staan. In een waterige
oplossing leidt dit tot H 3 O + . Een zure oplossing heeft een pH
kleiner dan 7. Een sterk zuur dissocieert geheel in water. De
waardigheid van een zuur geeft aan hoeveel protonen het zuur kan
afstaan
Zuurgraad
343
Maat waarin in stof zuur is. De zuurte wordt gemeten in pK a . Als
de pK a 7 is, dan is de stof even zuur als water. Is het lager dan is
het zuurder dan water; is het hoger dan is het minder zuur.
Een zwitterion heeft zowel een positieve als negatieve lading.
Moleculen met een zure en een basische groep zijn bij een
bepaalde pH zwitterion. Het ion kan gevormd worden door een
interne zuur-base reaktie. Een aminozuur is een voorbeeld van een
zwitterion.
Zwitterion