Samenvatting H2, H9-H13 (stof MP 2)

MP 2 – Samenvatting H2 en H9-H13
H2 Koolstofchemie I
Fossiele brandstoffen, steenkool, aardolie en aardgas, zijn brandstoffen die zijn ontstaan
door chemische omzettingen van planten en dieren die bedolven zijn geraakt onder lagen
grond. Er zijn drie bewerkingen van aardolie:
- Destillatie tot fracties: verschillende lengtes van C-ketens hebben een verschillend
kookpunt en kunnen daardoor afgetapt worden: (van laag naar hoog) LPG, nafta (o.a.
benzine), kerosine, gasolie, stookolie en een residu.
- Chemische omzettingen per fractie.
- Kraken: lange C-ketens worden in stukken gebroken, waardoor er kortere ketens
ontstaan.
Een atoombinding is de binding tussen atomen in een molecuul. Een structuurformule geeft
aan hoe de atomen in een molecuul met atoombindingen aan elkaar zijn verbonden. De
covalentie van een element geeft aan hoeveel atoombindingen een atoom van dat element
maximaal kan vormen met andere atomen. Isomeren zijn stoffen met dezelfde
molecuulformule maar met verschillende structuurformules.
De alkanen vormen een groep koolwaterstoffen: de koolstofatomen zijn gebonden aan vier
anderen atomen. De alkanen hebben als algemene formule CnH2n+2. Regels naamgeving:
1. Zoek de langste keten van koolstofatomen en geef de naam daarvan.
2. Benoem de zijtak(ken) en zet de naam voor de ketennaam. Wanneer twee of meer
dezelfde zijtakken voorkomen wordt dit aangeduid met di-, tri- of tetra-. Voor elke
zijtak afzonderlijk wordt de plaats aangegeven. Bij de naamgeving van verschillende
zijtakken geldt de alfabetische volgorde van de zijtakken.
3. Geef aan, aan welk koolstofatoom de zijtak zit. Voer de nummering zo uit dat de
nummers zo laag mogelijk zijn.
Alkenen zijn koolwaterstoffen met 1 dubbele binding per molecuul. De algemene formule
van de alkenen is CnH2n. Alkenen zijn onverzadigd; er zou in principe nog een groep aan
het koolstofatoom kunnen zitten. Regels voor naamgeving:
1. De plaats van de dubbele binding geef je aan met een cijfer voor de naam van de
hoofdketen. De nummering wordt zo gekozen dat het plaatscijfer van de C=C binding
zo laag mogelijk is. Bij etheen en propeen is een plaatscijfer in de naam overbodig.
2. Als een alkeen meerdere dubbele binding heeft, wordt dat aangegeven met di- of trivoor –een.
Alkynen zij koolwaterstoffen met 1 drievoudige binding per molecuul. De algemene formule
is CnH2n-2. De naamgeving is hetzelfde als bij alkenen.
Een homolege reeks is een reeks van stoffen waarbij het verschil tussen twee opeenvolgende
stoffen steeds een CH2 groep is. De alkanen vormen een homologe reeks, de alkenen en
alkynen ook. Andere homologe reeksen:
- Halogeenalkanen, alkanen met een halogeen in plaats van een H: CnH2n+1X.
- Alkanolen, alkanen met een hydroxygroep OH: CnH2n+1OH.
- Alkaanaminen met een aminogroep NH2: CnH2n+1NH2
- Alkaanzuren met een carbonzuurgroep COOH: CnH2n+1COOH.
De karakteristieke groepen (OH, NH2, COOH) hebben voorrang bij de nummering van de
koolstofketens.
Koolstofverbindingen met een gesloten koolstofskelet krijgen het voorvoegsel cyclo, met
uitzondering van de aromaten: verbindingen met een of meer benzeenringen in het molecuul.
De algemene formule van cycloalkanen is: CnH2n. Benzeen (C6H6) heeft een gesloten
koolstofskelet, waarbij de laatste covalente binding gericht is op het midden van de ring. Een
fenylgroep is een benzeenring als zijtak van een koolwaterstofketen.
H9 – Koolstofchemie II
Bij een substitutiereactie wordt een atoom, of groep atomen, vervangen door een ander
atoom, of groep atomen. Bij een additiereactie wordt uit twee moleculen één nieuw molecuul
gevormd. Bij de additie van water aan alkenen ontstaan alkanolen. Alkanolen zijn
deelverzamelingen van verbindingen met een OH groep (alcoholen) en hebben de algemene
formule: CnHn+1OH. Alkaandiolen hebben twee OH groepen per molecuul, Alkaantriolen
hebben er drie. De OH groepen zitten dan altijd aan verschillende C-atomen.
Aan de C=O binding van een carbonzuur kan geen additie plaatsvinden. Alkaanzuren zijn
verzadigde verbindingen, ook al hebben ze een dubbele binding. Vetzuren zijn carbonzuren
met twaalf of meer C atomen per molecuul. Ze worden gemaakt uit vetten.  Binas 67 B1.
Als het molecuul van een vetzuur meer dan één C=C binding heeft, is het een meervoudig
onverzadigde vetzuur.
Zepen zijn zouten, bestaande uit de Na+ of Ka+ zouten van vetzuurionen, bijvoorbeeld
stereaationen. Een steriaation bestaat uit een lange hydrofobe staart die slecht oplost in water
en een hydrofiele kop. Oplossingen van deze zepen zijn basisch. Detergenten zijn
synthetische zepen en zijn in tegenstelling tot de natuurlijke zepen neutraal.
Aminozuren bevatten een aminogroep, NH2 en een carbonzuurgroep, COOH.  Binas 67
C1.
Een verestering is een reactie waarbij carbonzuren met
alcoholen reagerren tot esters en water. Het zijn altijd
evenwichtsreacties en worden gekatalyseerd door zuur (H+
ionen). De H van de alcohol en de OH van het zuur vormen
water en de resten worden aan elkaar gekoppeld tot een ester.
De naamgeving van eenvoudige esters is afgeleid van de
twee delen waaruit de ester is gevormd, namelijk alkyl van
het alkanol en elkanoaat van het alkaanzuur.
In een hydrolysereactie worden grotere moleculen door water afgebroken tot kleinere. Het
water wordt daarbij opgenomen. Met een base kan een hydrolyse aflopend gemaakt worden;
bij een ester ontstaat er dan een zout en een alcohol. Zo wordt ook zeep gemaakt.
Verharding is het proces waarbij vloeibare vetten omgezet worden in vaste vetten door
additie van waterstof.
Akoxyalkanen zijn opgebouwd uit twee alkylgroepen gebonden aan één zuurstofatoom. Ze
behoren tot de grotere klasse van verbindingen met een C-O-C groep de ethers worden
genoemd. Alkanalen zijn verbindingen die een –C=O en –H groep hebben die aan één ander
koosltofatoom gebonden is. Bij naamgeving heeft het C atoom van de karakteristieke groep
altijd het nummer 1. Ze behoren tot de klasse van de aldehyden. Alkanonen hebben een C=O
groep, die aan twee andere koolstofatomen gebonden is. Ze behoren tot de grotere klasse van
ketonen.
H10 – Macromoleculaire stoffen
Macromoleculaire stoffen zijn stoffen met zeer grote moleculen. Ze kunnen onderverdeeld
worden in:
- natuurlijke stoffen
- gewijzigde natuurlijke stoffen
- synthetische stoffen (grote moleculen opgebouwd uit kleine moleculen)
De laatste twee soorten zijn ook wel kunststoffen of plastics.
Eiwitten zijn opgebouwd uit aminozuren. Zij ontstaan door middel van condensatiereacties:
reacties waarbij grotere moleculen ontstaan, terwijl tegelijkertijd kleine moleculen (vaak
water) afgesplitst worden. De OH- groep van het ene aminozuur en een H van een ander
aminozuur splitsen af tot water, zodat er een peptidebinding (peptidegroep) ontstaat:
Een dipeptide is een stof met één peptidegroep, die kan reageren met een derde aminozuur tot
een tripeptide. Zo gaat het verder, tot dat er een polymeer (molecuul opgebouwd uit kleinere
moleculen, monomeren) ontstaat. Eiwitten kunnen afgebroken worden tot losse aminozuren
door een hydrolysereactie: door een klein molecuul toe te voegen (meestal water) worden
grote moleculen kleine moleculen.
Koolhydraten hebben de standaard formule CnH2mOm. Koolhydraten bevatten een zesring
of een vijfring waarin een O atoom is opgenomen. De C en H atomen van die ring worden
echter niet opgenomen in de formule. Monosachariden kunnen aan elkaar worden gekoppeld
tot disachariden en verder tot polysachariden..
Als diolen meerdere malen achter elkaar met dizuren reageren, onstaan er polyesters. De
reactie heet condensatiepolymerisatie. Additiepolymerisatie is het proces waarbij
onverzadigde alkenen verbindingen met C=C kunnen tamelijk snel reageren tot enkelvoudige
bindingen en additiereacties met zichzelf aangaan. Het ontstane product heet polyetheen.
Hierin zijn geen dubbele bindingen aanwezig.
Een thermoplast is een kunststof, bestaande uit losse polymeerketens. Hij wordt plastisch en
vervormbaar als hij wordt verhit. De ketens worden namelijk door relatief zwakke bindingen
bij elkaar gehouden.
Een thermoharder is een kunststof bestaande uit ketens die met atoombindingen verbonden
zijn. Zij zijn alleen bij hoge temperaturen vervormbaar. De monomeren in het polymeer
moeten drie of meer reactieve groepen hebben.
Diamant bestaat uit uitsluitend koolstofatomen. Ieder koosltofatoom is met atoombindingen
aan vier andere koolstofatomen gebonden.
Supersterke vezels kunnen worden gemaakt door polymeermoleculen sterk te ordenen. Dit
gebeurt door de vezels eerst te verspinnen en daarna te strekken.
Silicaten zijn de bouwsteen van natuurlijke gesteenten. Zij zijn instaat om water op te nemen,
waarbij hydraten ontstaan. De meeste silicaten zijn polymeren van SiO4 tetraëders, die op de
hoekpunten aan elkaar zijn gekoppeld, via twee, drie of vier gemeenschappelijke O atomen.
H11 – Redoxreacties
Een redoxreactie is een reactie waarbij elektronen worden overgedragen van een reductor
naar een oxidator. Halfreacties zijn de vergelijkingen die het opnemen en afstaan van
elektronen weergeven. Een oxidator neemt elektronen op, een reductor staat elektronen af.
Een oxidator kan alleen reageren met een reductor, als de reductor lager staat in de tabel (
binas 48).
Oxidatoren zijn onder andere: metaalionen, halogenen, zuurstof, ozon, waterstofperoxide,
salpeterzuur en ijzer(III)ionen. Oxidatoren zijn onder andere: niet-metaalionen, sulfiet,
metalen (een edel metaal staat zeer moeilijk elektronen af, een onedel metaal staat
gemakkelijk elektronen af), koolstof en koolstofmono-oxide.
Redoxvergelijkingen opstellen:
1. Inventariseer welke deeltjes er in de oplossing (!) aanwezig zijn.
2. Zoek de sterkste oxidator en schrijf daarvan de halfreactie op.
3. Zoek de sterkste reductor en schrijf daarvan de omgekeerde halfreactie op.
4. Stel de totaalreactie op.
5. Ga na of er nog eventuele vervolgreacties (zuur-base reacties, neerslagreacties)
mogelijk zijn.
Een stroomleverende elektrochemische cel (galvanische cel) zet chemische energie om in
elektrische energie. Een elektrolyt is een stof waarvan de oplossing ionen bevat.
Stroomlevering van redoxreacties gebeurt doordat de reductor elektronen aan een staaf
(minpool) afgeeft, die daardoor negatief geladen wordt. De oxidator neemt elektronen van de
andere staaf (pluspool) op, die daardoor positief geladen wordt. Elektronen verplaatsen zich
door de draad, en de zoutbrug maakt de stroomkring rond.
De bronspanning is het potentiaalverschil tussen twee elektrodes. V(bron) = V(+pool) – V(pool).
Corrosie is de aantasting van metalen door de atmosfeer en water. Metalen kunnen tegen
corrosie worden beschermd door ze te bedekken met een beschermende laag.
H12 – Stereo-isomeren
Stereo-isomeren zijn stoffen met dezelfde molecuulformule, die uitsluitend verschillen in de
ruimtelijke oriëntatie van de atomen in de moleculen. Er zijn twee verschillende soorten:
- Cis-isomeren zijn isomeren waarbij de atomen die het verschil maken aan dezelfde
kant zitten en trans-isomeren zijn isomeren waarbij die atomen allebei aan een andere
kant zitten. Zij zijn het gevolg van een starre opbouw van het molecuul, bijvoorbeeld
door een C=C binding of door een ringstructuur.
- Spiegelbeeldisomeren zijn stoffen die een of meer asymmetrische koolstofatomen
bezitten (Een C-atoom waaraan vier verschillende atomen of atoomgroepen zijn
gebonden) en geen inwendig spiegelvlak hebben. Zij hebben gelijke fysischchemische eigenschappen.
Stoffen met een of meer asymmetrische koolstofatomen zjin optisch actief. Ze kunnen het
vlak van gepolariseerd licht naar rechts (+) of naar links (-) draaien. Meso-verbindingen,
stoffen met twee asymmetrische koolstofatomen én een inwendig spiegelvlak zijn niet optisch
actief. Een racemisch mengsel bevat gelijke hoeveelheden van twee stoffen die elkaars
spiegelbeeldiosmeer zijn en is daardoor optisch inactief.
De grootte van draaiing van een optisch actieve stof hangt af van:
- de concentratie van de oplossing
- de weg die het licht aflegt door de oplossing
- de golflengte van het licht
- de temperatuur
Enzymen zijn biokatalysatoren die door hun specifieke ruimtelijke bouw vaak alleen kunnen
reageren met één bepaald stereo-isomeer. Het substraat is de stof die met het enzym reageert.
De sleutel-slot hypothese gaat er van uit dat het enzym en substraat voor een reactie als een
sleutel en een slot in elkaar passen.
De primaire structuur van een eiwit is de volgorde van de aminozuren in dat eiwit. De
secundaire structuur is de ruimtelijke vorm van dat eiwit. De tertiaire structuur wordt
gevormd door interacties van aminozuren, zoals polaire aantrekkingskrachten,
vanderwaalsbindingen, waterstofbruggen en zwavelbruggen. Denaturatie van een eiwit
ontstaat als door invloed van buitenaf de tertiaire structuur verloren gaat.
DNA is de afkorting van doxyribonucleïnezuur. De monomeren waaruit DNA is opgebouwd
bestaan uit drie onderdelen:
1. Het monosacharide D-2-deoxyribose
2. Een zure fosfaatgroep
3. Een van de vier nucleïnebasen: Guanine (G), Cytosine (C), Thymine (T) en Adenine
(A).
Een DNA-keten bestaat uit twee strengen, waarbij de nucleïnebasen uit iedere streng door
waterstofbruggen met elkaar verbonden zijn. Adenine koppelt steeds aan thymine en cytosine
koppelt steeds aan guanine. De ruimtelijke structuur van een DNA molecuul is een dubbele
helix. RNA is de afkorting van ribonucleïnezuur. Het komt als enkele streng voor en verschilt
van DNA doordat de suiker ribose is.
H13 – Chemische industrie
In de chemische industrie worden grondstoffen door middel van chemische reacties omgezet
in tussen- of eindproducten. Bij chemische processen ontstaan meestal mengsels doordat er
naast de gewenste reacties ook ongewenste neven- of volgreacties ontstaan. Er moet dus na
het proces een zuivering plaatsvinden.