Hoofdstuk 5 Koolstofverbindingen

Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
1
Door: Fini De Gruyter
Hoofdstuk 1: De bouw van stoffen
§1.2 Bouw en massa van atomen
Het atoommodel van Rutherford
Volgens het atoommodel van Rutherford is een atoom een positief geladen kern met een negatief geladen
elektronenwolk er omheen:
o
In de celkern zitten protonen en neutronen. De protonen zijn positief geladen(p+), en de neutronen hebben
een neutrale lading(n°) = geen lading.
o
Om de celkern zitten elektronen met een negatieve lading (e-).
Het aantal protonen bepaalt welke atoomsoort het is, en welk atoomnummer het heeft. In een atoom is het aantal
protonen ALTIJD gelijk aan het aantal elektronen.
Massagetal en atoommassa
De massa van elk van de deeltjes druk je uit in atomaire massa-eenheden (a.m.e.):
1 proton/neutron = 1,66∙10^-27 kg = 1 u.
1 elektron = 1/1800 u.
De atoommassa is de massa van een atoom uitgedrukt in de a.m.e.
Het massagetal = aantal protonen+aantal neutronen =atoomnummer+aantal neutronen.
Isotopen
Isotopen zijn atomen met hetzelfde aantal protonen, maar met een verschillend aantal neutronen. Je kunt op 2
manieren aangeven met welke isotopen je te maken hebt:
Gemiddelde
atoommassa
Isotopen bepalen in feite de gemiddelde atoommassa van een element. Bij de berekening van de gemiddelde
atoommassa moet je rekening houden met:
o
De massa’s van de afzonderlijke isotopen.
o
De percentages waarin de verschillende isotopen in het isotopenmengsel voorkomen.
Stel je hebt deze gegevens:
Isotoop
Atoommassa u
Percentage
Mg-24
23,98505
78,8
Mg-25
24,98584
10,1
Mg-26
25,98260
11,1
Het uitrekenen van de atoommassa van Magnesium gaat dan als volgt:
788
x
18900
101
x
2524
111
x
2884 +
24308
1000 Mg-atomen wegen 24308 u. De gemiddelde massa is dan 24308/1000=24,308 u.
Dit rond je af op 2 decimalen: 24,31 u.
Molecuulmassa
De (gemiddelde) Molecuulmassa (M) is gelijk aan de som van de (gemiddelde) atoommassa’s van alle atomen die in het
molecuul voorkomen. Dus H2O is dan 2x1,008 + 16,00 = 18,02 u. Rond hier altijd af op twee decimalen.
§1.3 Het periodiek systeem
De rangschikking van het periodiek systeem.
In het periodiek systeem staan de elementen gerangschikt. Er zijn inmiddels ±120 elementen (stoffen die uit één
atoomsoort bestaan) bekend. Het periodiek systeem:
o
Een horizontale rij van elementen is een periode.
o
Een verticale kolom van elementen is een groep.
o
Belangrijke elementen met sterke overeenkomsten in chemische eigenschappen vind je in dezelfde groepen:

Groep 1, de alkalimetalen (behalve H). Dit zijn zachte metalen. Ze reageren van boven naar beneden
steeds heftiger met o.a. water.

Groep 2, de aardalkalimetalen zijn harder dan alkalimetalen en reageren minder heftig.

Groep 17, de halogenen. Bestaan uit 2-atomige moleculen (BrINClHOF). Ze reageren gemakkelijk met
andere elementen, vooral met metalen.

Groep 18, de edelgassen. Ze reageren bijna niet.
o
De elementen met atoomnummer 58 t/m 71 & 90 t/m 103 zijn onderaan in aparte rijen gezet, zodat het
periodiek systeem gewoon op 1 bladzijde past.
o
Door nieuwe uitvindingen kunnen er altijd nieuwe dingen bij komen op het periodiek systeem. Deze
synthetische elementen of uraniden worden achteraan toegevoegd. Ze volgen in atoomnummer op Uraan (U)
en zijn allemaal radioactief.
o
In het periodiek systeem kun je metalen en niet-metalen onderscheiden.
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
2
Valentie-elektronen en chemische eigenschappen
Elektronen bewegen met zeer hoge snelheid in schillen om de atoomkern. De elektronen in de buitenste schil van een
atoom zijn de valentie-elektronen. Zij zijn betrokken bij het vormen en verbreken van bindingen tussen atomen. Het
aantal valentie-elektronen bepaalt de mate waarin dat atoom met andere atomen reageert. In het periodiek systeem
zijn de atomen ook gerangschikt op het aantal valentie-elektronen.
§1.4 Een indeling van stoffen
Indeling van stoffen
Als je op geleiding let, kun je stoffen indelen in 3 groepen.
1. Metalen:
a. Geleiden stroom in vaste én vloeibare vorm
b. Bestaat uit 1 metaal-elementsymbool.
2. Zouten:
a. Geleiden niet in vaste vorm, maar wel in vloeibare vorm.
b. Het is een verbinding van een metaal en een niet-metaal (SnCl2)
3. Moleculaire stoffen:
a. Geleiden niet in vaste vorm, en ook niet in vloeibare vorm.
b. Een verbinding van alleen niet-metalen
Een stof kan pas elektrische stroom geleiden als er in de stof geladen deeltjes aanwezig zijn die zich vrij kunnen
bewegen. Elektrische stroom is transport van geladen deeltjes.
Bij metalen in de vaste fase zorgen de negatieve vrije elektronen voor de geleiding, want de positieve metaalionen
zitten dan op een vaste plaats in het rooster.
Naamgeving
Je leidt de naamgeving af van de molecuulformule. Hierbij heb je deze gegevens nodig:
1
=
mono
6
=
hexa
2
=
di
7
=
hepta
3
=
tri
8
=
octa
4
=
tetra
9
=
nona
5
=
penta
10
=
deca
Hieruit kun je afleiden dat de naam van P2O5 difosforpentaoxide is. Als een naam met mono begint, wordt dit vaak
weggelaten, zoal sbij NO = stikstofdioxide.
§1.5 Binding in moleculen
Moleculaire stoffen
Een moleculaire stof kun je weergeven met de structuurformule. Elk streepje in
deze structuurformule geeft een atoombinding aan en telt voor 2 elektronen.
Het aantal bindingsmogelijkheden van een atoom in een molecuul noem je de
covalentie van een atoom. De belangrijkste zie je in de tabel.
Symbool
H, F, Cl, Br, I
O, S
N, P
C, Si
Covalentie
1
2
3
4
Hoe wordt een atoombinding gevormd?
Als 2 atomen bij elkaar in de buurt komen, overlappen hun elektronenwolken elkaar. Ze ‘smelten’ dan gedeeltelijk
samen. Zo ontstaan atoombindingen of covalente bindingen.
Zo’n binding is een binding tussen 2 atomen van niet-metalen en worden tot stand gebracht door 2 elektronen. Deze
elektronen noem je een bindingselektronenpaar of gemeenschappelijk elektronenpaar.
Valentie-elektronen
Alleen de elektronen in de buitenste schil van de elektronenwolk spelen een rol bij de vorming van atoombindingen.
Deze elektronen heten valentie-elektronen. De stoffen met dezelfde valentie-elektronen staan in dezelfde groep in het
periodiek systeem.
Sterkte van atoombindingen
Atoombindingen zijn sterke bindingen. Ze zorgen ervoor dat moleculen intact blijven en zo hun eigenschappen
behouden. Boven een temperatuur van 500 °C breken deze bindingen en ontleedt de stof (de moleculen gaan kapot).
§1.6 Binding tussen moleculen
In de vaste fase trillen de moleculen rond op een vast punt. Alle moleculen samen vormen dan een molecuulrooster. Dit
rooster gaat verloren in de vloeibare fase. De moleculen verplaatsen zich nu ten opzichte van elkaar, maar ze blijven
wel dicht bij elkaar. In de gasfase bewegen de moleculen zich ver van elkaar, want ze gebruiken de hele ruimte die ze
tot hun beschikking hebben.
Vanderwaalsbindingen
Moleculen trekken elkaar aan met de vanderwaalsbindingen. Bij het smelten van een stof gaan deze bindingen niet
kapot, bij het verdampen wel. De moleculen laten elkaar los.
Hoe groter de Molecuulmassa van een stof, des te sterker is de vanderwaalsbinding en des te hoger zijn het smeltpunt
en het kookpunt van de stof.
Wat is oplossen?
Ook bij oplossen gaan de vanderwaalsbindingen kapot, maar het is toch anders dan verdampen. Bij verdampen worden
er alleen vanderwaalsbindingen verbroken, terwijl er bij het oplossen ook nieuwe vanderwaalsbindingen ontstaan.
§1.7 Waterstofbruggen
Kookpunt en molecuulbouw
Tussen de moleculen met OH- en/of NH-groepen treedt behalve de vanderwaals- bindingen, een extra intermoleculaire
binding op, die je waterstofbrug/H-brug noemt.
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
3
Een intermoleculaire binding is een binding tussen de moleculen dus de vanderwaals- krachten& H-bruggen)
Een intramoleculaire binding is een binding in de moleculen, dus de atoombinding.
§1.8 Ionen en zouten
Zouten
De kleinste deeltjes in een zout zijn positieve en negatieve ionen. Ionen ontstaan uit atomen. Een atoom is elektrisch
gelijk, omdat het evenveel protonen als neutronen heeft. Een ion heeft dit niet. Als een atoom één of meer atomen
kwijt raakt, wordt de positieve lading in de kern groter dan de negatieve lading in de elektronenwolk. Het atoom is dan
geheel positief geworden. Het is dan een positief ion. Een negatief ion ontstaat als het atoom er in z’n elektronenwolk
één of meer elektronen bij krijgt. Dus:
Een ion is eena toom of atoomgroep met een positieve of een negatieve lading. De grootte van de lading is meestal 1,
2, 3, of 4. De lading van een afzonderlijk ion wordt altijd rechtsboven het symbool van het desbetreffende deeltje
genoteerd.
Metaalatomen kunnen alleen maar elektronen afstaan, dus uit metaalatomen ontstaan altijd positieve ionen. Atomen
van niet-metalen kunnen makkelijk elektronen opnemen, dus uit niet-metalen ontstaan meestal negatieve ionen.
De geladen deeltjes in zouten: positieve en negatieve ionen
De positieve en negatieve ionen in de vaste fase hebben een vaste plaats, waardoor het geen stroom kan geleiden. In
de vloeibare fase is deze structuur weg, en kan het wel stroom geleiden.
Hoe kan een zout ontstaan?
Een zout ontstaat als de moleculen van een metaal en een niet-metaal elkaar naderen. Het metaal geeft een elektron
af, en het niet-metaal neemt deze op.
Deze 3 ionroosters allemaal een andere functie:
Figuur a: geeft een duidelijk overzicht van de posities van de ionen.
Figuur b: hier zijn alle ionen op schaal getekend. Niet alle ionen zijn nog zichtbaar.
Figuur c: hier is zichtbaar hoeveel materiaal exact in de kubus aanwezig is.
De ionbinding
De krachten tussen geladen deeltjes noem je elektrostatische krachten. Dit wil zeggen dat positieve deeltjes elkaar
afstoten en negatieve deeltjes doen dit ook . Positief en negatief trekken elkaar juist aan. In een kristalstructuur
werken aantrekkende en afstotende elektrostatische krachten. In de evenwichtsstand (zoals figuur hierboven) heffen de
krachten elkaar op. Een ionbinding of elektrostatische binding ontstaat als gevolg van elektrostatische krachten tussen
geladen ionen.
De sterkte van een binding
Een ionbinding is sterker dan een vanderwaalsbinding of een H-brug. Daarom hebben zouten een hoog smelt- en
kookpunt.
§1.9 Metalen
Metalen zijn vaste stoffen
Vaste metalen zijn opgebouwd uit kristallen en hebben een kristalrooster dat metaalrooster genoemd wordt. Hier zijn
positieve metaalionen omringd door negatieve elektronen. Tussen de tegengesteld geladen deeltjes in het
metaalrooster treedt elektrostatische aantrekking op, die voor de stof leidt tot metaalbinding. Deze is in het algemeen
vrij sterkt. Daardoor zijn de meeste metalen onder normale omstandigheden vaste stoffen. Kwik is de enige
uitzondering.
Metalen zijn vervormbaar
Metalen kunnen buigen (paperclip), walsen (tot platen), en trekken (tot draden). Ze zijn dus vervormbaar, vooral bij
hogere temperaturen. De deeltjes veranderen dan van positie, waarbij de afstand tussen de deeltjes niet groter mag
worden.
Een gestold mengsel van twee of meer metalen noem je een legering of alliage.
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
4
Hoofdstuk 5 Koolstofverbindingen
Organische en anorganische stoffen:
Stoffen waar de atoomsoort koolstof in voorkomt noemen we organische verbindingen.
Stoffen waar geen koolstof in voorkomt behoren tot de anorganische chemie.
(uitzonderingen: koolstofmono-oxide en koolstofdioxide = anorganische chemie.)
Gegevens van anorganische en organische stoffen = BINAS 42A en 42B
Alkanen:
Alkanen zijn verbindingen van koolstof en waterstof, zogenaamde koolwaterstoffen. Alkanen zijn
verzadigde koolwaterstoffen.
Een dergelijke reeks van stoffen die onderling slechts verschillen in het aantal
CH2-fragmenten in hun moleculen is een homologe reeks.
Isomeren: stoffen met dezelfde molecuulformule, maar met verschillende molecuulbouw en
dus ook verschillende structuurformule.
Naamgeving van alkanen:
1.
Zoek de langste keten van C-atomen (hoofdketen)
2.
De stam van de naam wordt nu de naam van het onvertakte alkaan, dat evenveel C-atomen
heeft als de hoofdketen. Vb: hexaan
3.
Elke vertakking wordt vóór de naam van de hoofdketen vermeld, voorafgegaan door het
nummer van het C-atoom waaraan hij is bevestigd. Vb: 1 ethylgroep + 2 methylgroepen.
4.
Komt eenzelfde vertakking meermalen voor, dan gebruik je de voorvoegsels di, tri, tetra,
penta enz.
5.
Bij verschillende vertakkingen wordt alfabetische volgorde aangehouden: ethyl- gaat voor
methyl-.
6.
Het nummeren van de hoofdketen kan van rechts naar links of omgekeerd. De keuze wordt
hierbij bepaald door de nummering van de vertakkingen:
1 Van links naar rechts 3,5,5;
2 Van recht naar links 2,2,4.
Alleen de 2de is toegestaan omdat 2 een kleiner getal is dan 3
7.
De volledige naam is dus: 4-ethyl-2,2-dimethylhexaan
Hierbij is steeds het voorbeeld gebruikt van blz 109.
Een vertakt alkaan heeft een lager kookpunt dan een onvertakt alkaan met hetzelfde aantal Catomen.
Algemene kenmerken van koolwaterstoffen:
- Vertakte en onvertakte koolwaterstoffen
Kijk hier naar het koolstofskelet. Als elk koolstofatoom met maximaal 2 andere koolstofatomen is
verbonden, noem je het molecuul onvertakt.
Komt er een koolstofatoom voor met 3 of 4 andere C-atomen is verbonden, dan is het molecuul
vertakt.
Koolstofatoom dat met 1 ander koolstofatoom is verbonden noem je primair.
Koolstofatoom dat met 2 andere koolstofatomen is verbonden noem je secundair
Met 3 = tertiair
Met 4 = quaternair
- Verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen
Wanneer in het molecuul minstens één dubbele of drievoudige binding tussen C-atomen voorkomt,
dan is de verbinding onverzadigd.
Is dit niet het geval dan is de verbinding verzadigd.
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
-Cyclische en acyclische koolwaterstoffen
Onvertakte en vertakte ketens noem je ook wel acyclisch of niet-cyclisch.
Komt er in het molecuul een ring voor, dan is dat een cyclische verbinding.
5
-Aromatische koolwaterstoffen
In sommige koolwaterstoffen komt een ringstructuur van een bepaald type voor. Deze is afgeleid
van de stof benzeen (C6H6)
Dit neemt in de koolstofchemie een aparte plaats in door zijn bijzondere eigenschappen.
(structuurformule van benzeen word vaak sterk vereenvoudigd weergegeven met een 6hoek en
daarin een cirkel.)
- Dit zou betekenen dat benzeen een onverzadigde verbinding is.
- Maar benzeen gedraagt zich in chemische reacties heel anders dan andere onverzadigde
verbindingen.
Daarom noem je benzeen, en verbindingen met een benzeenring in het molecuul niet verzadigd maar
aromatisch.
De 6 elektronen zorgen voor het aromatisch karakter van benzeen.
Alle koolwaterstoffen die geen benzeenstructuur bevatten noem je alifatische koolwaterstoffen
Kort gezegd:
- Vertakt en onvertakt
- Cyclisch en acyclisch (ringstructuur of geen ringstuctuur)
- Alifatisch en aromatisch (alifatisch = geen benzeenring, aromatisch = benzeenring)
- Verzadigd en onverzadigd (verzadigd = geen dubbele/driedubbele bindingen)
Als een koolstofketen een dubbele/driedubbele verbinding bevat, is dit ook de hoofdketen, ook
al is dit niet de langste koolstofketen.
De zuurgroep (COOH) zit altijd in de hoofdgroep en eindigt altijd met het achtervoegsel.
Extra tabellen en aantekeningen:
Formule van de groep
1 -COOH
2 -OH
3 -NH2
4 benzeenring
Alkanen:
CnH2n+2
Cycloalkanen: CnH2n
Alkenen:
CnH2n
Alkynen:
CnH2n-2
H
|
H–C
|
H
H
|
– C–
|
H–C–H
|
H
achtervoegsel
voorvoegsel
-zuur of -carbonzuur -ol
hydroxy-amine
amino-benzeen
fenylCyclo-alkanen: CnH2n
Alkadiënen: CnH2n-2
Cyclo-alkenen: CnH2n-2
Alkadiolen: CnH2n+2O2
Alcoholen: CnH2n+2O
Alkaandizuren:CnH2n-2O4
Alkaanzuren: CnH2nO2
isopropyl
H
H–C–
H
methyl
Met 2 C-tjes = ethyl
Met 3 C-tjes = propyl
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
6
Hoofdstuk 10 Molecuulbouw en stofeigenschappen
Elektronegativiteit: Is een maat voor de kracht waarmee een atoom de elektronen van een
atoombinding aantrekt. Dus sommige atomen trekken harder aan de elektronen en worden daardoor
negatief geladen.
Apolair: Moleculen met een dipoolmoment van 0, zoals CO2. hierbij zit de plus en de min lading op
de zelfde plek in het molecuul. O – C – O
Polair: Moleculen met een dipoolmoment groter dan 0, zoals H2O en SO2. hierbij zit de plus en de
min lading op verschillende plekken in het molecuul. H
H en O O
O
S
Dipool-dipoolbinding: Naast vanderwaalsbinding en waterstofbruggen is er ook een dipooldipoolbinding. 2 dipoolmoleculen die binden (SO2 + SO2)
De ruimtelijke bouw van moleculen kan worden voorspeld. Deze methode berust op de onderlinge
afstoting van bindende en niet-bindende elektronenparen rond
een centraal atoom.
Elektronenformule: Structuurformule waarin zowel de bindende als de niet-bindende
elektronenparen zijn weergegeven.
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
7
Stappenplan:
1. Teken het molecuul recht: H – O – H
2. Het centrale atoom is hier O. teken rond de H-tjes en O-tjes de valentie-elektronen (zie BINAS,
laatste getal)
,,
H ∙ ∙O∙
∙H
‘‘
–
3. Maak nu de bindingen tussen de elektronen en niet-bindende elektronen. H – O – H
–
4. Bepaal nu het omringingsgetal. Dit is het aantal bindende elektronen (de binding tussen 2
atomen, pas op: een dubbele binding telt als 1.) en de niet bindende elektronen paren. Hier is het
omringingsgetal dus 4.
5. Als je het omringingsgetal weet, weet je ook de ruimtelijke structuur van het molecuul.
Omringingsgetal 2 = 180 graden = liniair (plat).
Omringingsgetal 3 = 120 graden = driehoek (plat).
Omringingsgetal 4 = 109,5 graden = tetraëder (ruimtelijk)
Isomeren: Zelfde molecuulformule, maar andere structuurformule.
Isomeren kun je onderverdelen in 2 groepen:
- Structuurisomeren = HS 5 voorbeeld 1-butanol (C4H10O) en ethoxyethaan (C4H10O)
- Stereo-isomeren
=> cis/trans isomerie (dubbele binding of ringstructuur)
=> spiegelbeeld isomerie
Stereo-isomeren kun je nog onderscheiden in conformatie-isomerie en configuratie-isomerie.
Bij conformatie zijn er verschillende draaistanden van één molecuul. De moleculen veranderen
voordurend van vorm. Dit zijn niet verschillende stoffen.
CH3 CH3
CH3 H
| |
| |
H – C – C – H kan draaien naar => H – C – C – H
| |
| |
H H
H CH3
Bij configuratie zijn het verschillende stoffen die niet in elkaar kunnen overgaan. (cis/trans en
spiegelbeeld)
Cis/trans isomeren kunnen alleen voorkomen bij een dubbele binding of ringstructuur. Dit zorgt er
namelijk voor dat ze niet kunnen draaien en zo hetzelfde doen als hierboven.
Cis = aan dezelfde kant
Trans = aan verschillende kanten.
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
8
Spiegelbeeldisomeren worden genoteerd met hun moleculaire configuratie, D of L. De accent
betekend alleen dat het de onderste assymethische C-atoomgroep is. de D of L mag je in het begin
zelf bepalen. De tegenovergestelde vorm van D is L.
Asymmetrisch C-atoom: Een C- atoom met 4 verschillende bindingen. Dus bijvoorbeeld:
H
|
CH3 – C – F
|
Cl
Als in een molecuul n asymmetrische C-atomen voorkomen is het maximale aantal
spiegelbeeldisomeren 2n. Dit aantal is kleiner als in sommige isomeren spiegelvlakken aanwezig
zijn. Dan is het 2n -1. een voorbeeld hiervan is:
Hoofdstuk 12 Polariteit van stoffen: toepassingen
Tussen moleculen waarin OH- en/of NH-groepen voorkomen, treedt behalve vanderwaalsbinding
nog een extra intermoleculaire binding op, die waterstofbrug wordt genoemd.
Stoffen met H-brugvormende moleculen worden gekenmerkt door een (relatief) hoog kookpunt en
een grote verdampingswarmte, een goede onderlinge mengbaarheid.
H-brugvormende groepen:
N–H, O–H
H-brugontvangende groepen:
C = O, C ≡ N, C – F, O – H, N – H
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
9
Een moleculaire stof kan in water oplossen als aan de volgende voorwaarden is voldaan:
– Er moet ten minste één H-brugvormende en/of ontvangende groep (= hydrofiele groep) in de
moleculen voorkomen;
– De moleculen moeten een netto dipoolmoment bezitten;
– De eigenschappen van het hydrofiele deel van het molecuul mogen niet overheerst worden door
die van een eventueel aanwezig hydrofoob deel van het molecuul. Dus niet (C20H42 – OH)
Hydrofiel: Waterlievend
Hydrofoob: Watervrezend
Hydrofobe stoffen mengen met hydrofobe stoffen.
Hydrofiele stoffen mengen met hydrofiele stoffen.
Emulgator: Een stof waarvan de moleculen aan de ene kant hydrofiel (= waterlievend) zijn en aan
de andere kant hydrofoob (= watervrezend). Emulgatoren worden gebruikt om emulsies te laten
mengen, bijvoorbeeld oliën en vetten, met water. Dergelijke mengsels zouden zonder de
aanwezigheid van een emulgator spontaan ontmengen.
Emulsie: 2 niet-mengende stoffen bij elkaar, zoals water en olie (2-lagensysteem)
Wanneer een zout in water oplost, worden de ionen gehydrateerd. Doordat water een polaire stof is,
worden de negatieve ionen van het zout omhuld door watermoleculen die met de δ+-kant naar dat
negatieve ion zijn gericht. Ook richt de δ–-kant van de watermoleculen zich naar de positieve ionen
van dat zout.
Hydratatie: Zout lost op in water, ionrooster gebroken, vrijgekomen ionen lossen op in het water.
Chromatografie is de verzamelnaam voor een aantal scheidingstechnieken die berusten op een
verdeling van de te scheiden stoffen over twee fasen. Hierbij stroomt de ene stof langs de andere. Er
wordt gesproken van de mobiele en stationaire fase.
Als stationaire fase wordt vaak gebruikgemaakt van een vloeistof die zich gehecht heeft aan een
drager. Als dragermateriaal worden onder meer papier en plastic plaatjes, bedekt met een dun laagje
SiO2, gebruikt. Een andere vloeistof doet dienst als mobiele fase.
De polaire stoffen blijven zover mogelijk beneden, de apolaire stoffen gaat mee omhoog. Dit kom
omdat apolaire stoffen geen binding aangaan met het papier of plastic plaatje.
De Rf- waarde van een stof is de afstand van startlijn tot midden van de vlek gedeeld door de afstand
van startlijn tot vloeistoffront.
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
Afstand van startlijn tot zwaartepunt stofvlek (midden vlek)
Rf = ------------------------------------------------------------------------------------Afstand van startlijn tot vloeistoffront
10
Chromatografie door middel van papier of dunnelaagplaatjes zijn voorbeelden van vloeistofvloeistofchromatografie (LLC).
Als de mobiele fase een gas en de stationaire fase een vloeistoflaagje in een (capillaire) kolom is,
spreken we van gasvloeistofchromatografie (GLC).
Mobiele fase
Vloeistof (l)
Gas (g)
Vloeistof (l)
Gas (l)
Stationaire fase
Vloeistof (l)
Vloeistof (l)
Vaste stof (s)
Vaste stof (s)
aanduiding
LLC
GLC
LSC
GSC
Hoofdstuk 15 Koolstofverbindingen 2
De belangrijkste hoofdtypen van organische reacties zijn:
– substitutie
– eliminatie
– additie
– (isomerisatie)
Een substitutiereactie is een reactie waarbij in een molecuul een atoom (of atoomgroep) vervangen
wordt door een ander atoom (of atoomgroep). Hierbij is energie nodig, bv lichtenergie (UV).
Een additiereactie is een reactie waarbij twee moleculen koppelen onder vorming van één groter
molecuul. Daarbij verdwijnt de dubbele of drievoudige binding. Dit kan met elk klein molecuul die
je eraan toevoegt en bij deze reactie is geen energie nodig.
Bij een eliminatie wordt uit een molecuul een kleiner molecuul (vaak water) onttrokken. Er ontstaan
dan twee moleculen. Een eliminatiereactie is op te vatten als een omgekeerde additie.
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
11
(Bij een isomerisatiereactie gaat de ene isomeer over in de andere. Het koolstofskelet kan hierbij
veranderen.)
Bij ieder chemisch productieproces spelen naast de hoofdreactie (die leidt tot het zogenaamde
hoofdproduct), ook nevenreacties een rol. Hierbij ontstaan andere producten dan het
hoofdproduct. Het optreden van nevenreacties hoort bij elk chemisch proces.
In de praktijk zal er altijd een mengsel van stoffen ontstaan. Door scheidingsmethoden toe te passen,
kun je het hoofdproduct zuiver in handen krijgen.
Tot de koolstofverbindingen met een karakteristieke groep behoren onder meer de volgende klassen:
- Alcoholen
- Carbonzuren
- Ethers
- Esters
- Aldehyden
- Aminen
- Ketonen
Alcoholen en carbonzuren worden gekenmerkt door een hydrofiele kop (HO- en -COOH) en een
hydrofobe staart (CxHy). Als de CxHy keten kort is lossen ze goed op in water (door vorming van
waterstofbruggen); Als CxHy lang is lossen ze slecht op doordat hier het hydrofobe karakter van de
koolwaterstofstaart overheerst.
- Carbonzuren met een lange koolwaterstofstaart worden vetzuren genoemd.
- De karakteristieke groep van alcohol is –OH. Als die direct aan een aromatische ring
gebonden is, spreek van fenolen
Esters ontstaan door de reactie van een alcohol en een organisch zuur. Esters zijn voornamelijk
geur en smaakstoffen.
Verbindingen waarin deze karakteristieke groep voorkomt is een ester
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
12
Triglyceriden (vetten en oliën) zijn esters van glycerol en drie vetzuren (triesters). De esters van
onverzadigde vetzuren zijn oliën; met verzadigde vetzuren zijn het vetten
Oliën zijn bij kamertemperatuur vloeibaar en worden gekenmerkt door een relatief hoog gehalte aan
onverzadigde vetzuurresten. Vetten zijn bij kamertemperatuur vast; ze bestaan voor een belangrijk
deel uit esters van verzadigde vetzuren.
Door additie van H2 kun je de onverzadigde vetzuurresten omzetten in verzadigde
vetzuurresten. Hierbij stijgt het smeltpunt van het desbetreffende triglyceride. Men noemt dit
vetharding.
Door reactie van een triglyceride met een sterke base (OH–) ontstaan glycerol en vetzuurrestionen.
Dit proces heet verzeping, een naam die het dankt aan het wasactieve karakter van de
vetzuurrestionen.
Shampoos en zeep zijn tegenwoordig PH-huidneutraal.
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
13
O
║
Aldehyden: stof met  C  H -groep: de alkanalen, achtervoegsel –al.
a) Vorming uit primaire alcoholen
b) De dubbelgebonden O zit hier op het eind van het molecuul.
c) Additie van H-atomen aan aldehyden: de C = O binding springt open; een H-atoom bindt zich
aan het O-atoom en een H-atoom bindt zich aan het C-atoom.
Ketonen: als een secundair C-atoom een dubbelgebonden O-atoom heeft: – C – C – C –
a) Vorming uit secundaire alcoholen.
║
b) Achtervoegsel -on.
O
c) Heeft de dubbelgebonden O ergens in het midden van het molecuul.
d) Additie van H-atomen aan ketonen: de C = O binding springt open; een H-atoom bindt zich aan
het O-atoom en een H-atoom bindt zich aan het C-atoom.
Aldehyden en ketonen vertonen vele overeenkomstige reacties. Er zijn ook verschillen aan te
geven. Een daarvan is het gedrag ten opzichte van een oxidator. Een aldehyde kan wel optreden als
reductor, maar een keton niet. Voor ethanal is de halfvergelijking:
Carbonzuren: hebben een carboxylgroep: -COOH.
a) Het zijn zwakke zuren
b) De alkaanzuren waarvan de moleculen uit lange koolstofketens bestaan, noemt men vetzuren.
Vetzuren hebben een polaire kop en een apolaire staart.
c) De natrium- en kaliumzouten van de vetzuren zijn zepen, bij de reactie met natrium ontstaan
natriumalkanoaten.
d) Alkaanzuren met een kleine molaire massa zijn goed oplosbaar in water
e) Carbonzuren en hun zuurrestionen:
Formule
systematische naam
syst. naam zuurrestion
HCOOH
methaanzuur
methanoaat
CH3COOH
ethaanzuur(azijnzuur)
ethanoaat(acetaat)
HOOC – COOH
ethaandizuur(oxaalzuur)
ethaandioaat(oxalaat)
C2H5COOH
propaanzuur
propanoaat
C3H7COOH
butaanzuur
butanoaat
f) Carbonzuren vormen met alcoholen esters
Methaanzuur + methanol  methylmethanoaat. (De omgekeerde reactie heet hydrolyse.)
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
Aminen:
14
a) Men onderscheidt primaire, secundaire en tertiaire aminen
b) Aminen zijn zwakke basen
c) Aminozuren worden gekenmerkt door twee karakteristieke groepen: de (basische) aminogroep
en de carbonzuurgroep.
d) Door overdracht van H+ tussen aminozuurmoleculen ontstaan dubbelionen. Deze ionen hebben
een geprotoneerde aminogroep (+) en een gedeprotoneerde carbonzuurgroep (–).
Als gevolg van deze ionlagen hebben aminozuren in de vaste fase een zoutachtig karakter.
Dehydrolisatie (= condensatie). Onttrekken van water.
Scheikunde HS 1,5,10,12,15,17
15
Primaire, secundaire en tertiaire alcoholen onderscheiden zich in hun gedrag bij oxidatie:
– primaire alcohol  aldehyde  carbonzuur geen reactie (behalve methaanzuur en oxaalzuur)
– secundaire alcohol  keton  geen reactie
– tertiaire alcohol  geen reactie
 = oxidatiereactie