Vetstoffen/Lipiden

Vetstoffen/Lipiden
Inleiding
- Gering tot slecht oplosbaar in water.
- Goed /zeer goed oplosbaar in organische solventen.
(ethanol, ether, aceton,…)
- Lipiden zijn een heterogene stoffengroep naar structuur en functie).
Eenvoudige lipiden
Acylglycerolen
Fig. 1 Vorming van een Mono-acylglycerol (MAG) uit glycerol
Een MAG waarbij je nog een je nog één vetzuur bij doet wordt een DAG (Di-AG).
Fig. 2 DAG
Als er nog een bij komt krijg je een TAG (Tri-AG).
Fig. 3 TAG
TAG zijn de bouwstenen van oliën en vetten.
Wassen
Dit is een ester van een hoogmoleculair alcohol met een hoger vetzuur
Enkele voorbeelden bij de dieren
Bv. Bijenwas
Myricylalcohol met polmitinezuur
Fig. 4 Bijenwas
Dit heeft als doel bescherming te bieden in een honingraad
De mens gebruikt het als boenwas
Bv. Eend
Voorkomen: als een dun laagje op de veren
Doel: dat de veren niet nat worden
Bv. Potvis
Voorkomen: in de schedel
Doel: lipiden reserve bron; wordt ook gebruikt voor waskaarsen
Enkele voorbeelden bij planten
Bv. Vetplanten
Bevatten een wascuticula
Doel: verhinderen van overtollige verdamping
Bv. Waaierpalm
Bevatten ook een wascuticula met het zelfde doel als vorige
Mens gebruikt het ook als boenwas
Bv. Appelboom(Jonagold)
Heeft een waslaag op de vrucht(appel)
Fosfolipiden
Indeling Fosfolipiden
Fosfoglycerolen
Basisstructuur (Glycerol + fosfaatgroep + 2 vetzuren)
Fig. 5 Basisstructuur fosfoglycerolen
Fosfatidylcholinen/Lecithinen
Basisstructuur + Choline
Fig. 6 Lecithinen
Fosfadyletanolaminen/Cefalinen
Basisstructuur + Etanolamine
Fig. 7 Cefalinen
Fosfatidylserinen
Basisstructuur + Serine
Fig. 8 Fosfatidylserinen
Fosfatidylinositolen
Basisstructuur + Inositol
Fig. 9 Fosfatidylinositolen
Plasmalogenen
Basisstructuur (glycerol + een vetzuurrest met een venyletherbinding + een vetzuurrest + een
fosfaatgroep)
Fig. 10 plasmalogenen
Hier kan ook een Choline, een Etanolamine, een Serine of een Inositol op komen te staan op dezelfde
manier als bij Fosfoglycerolen.
Sfingomyelinen
Basisstructuur (sfingosine + 2 vetzuurrest)
Fig. 11 Sfingomyelinen
Deze structuur kan enkel Choline op binden
Algemeen
Het zijn belangrijke Biomembraam-moleculen
Fig. 12 Biomembraam
Fig. 13 Verkorte voorstelling + verduidelijking
Samengestelde/complexe lipiden
Glycolipiden
Dit heeft dezelfde algemene structuur als fosfolipiden.
Komt voor in de celmembramen
Galacto- en Sulfolipiden
Voorbeeld van Galactolipiden (Glycerol + 2 verzuren + β-D-Galactopyranose)
Fig. 14 Galactolipiden
Voorbeeld van Sulfolipiden (glycerol + 2 vetzuren + gesulfateerd β-D-glucopyranose)
Fig. 15 Sulfolipiden
Ceribro- en Gangliosiden
Voorbeeld van Ceribrosiden (sfingonise + β-D-glucopyranose + vetzuurrest)
Fig. 16 Ceribrosiden
Voorbeeld van Gangliosiden (sfingonise + oligosaccharide + vetzuurrest)
Fig. 17 Gangliosiden
Komen vooral voor in zenuwweefselcellen (zenuwknopen en hersencellen)
Lipopolysacchariden
Komt vooral voor Gramnegatieve Bacterie
Fig. 18 Lipopolysacchariden
Dit zijn endotoxines (een rol bij het vormen van antistoffen)
Lipoproteinen
Lipoproteinen komen als partikel voor in het bloed en dienen als transporteenheden voor het lipidemateriaal door heen het bloed.
Fig. 19 Doorsnede van een lipoproteinepartikel
In deze volgorde komen ze voor (van boven naar benden)
- Chylomicronen
- VLDL (very low density lipoproteinepartikel)
- LDL (low density lipoproteinepartikel)
- HDL (high density lipoproteinepartikel)
Verhouding lipiden/eiwitten
- Chylomicronen (37/1)
- VLDL (12/1)
- LDL (4/1)
- HDL (1,3/1)
Diameter
- Chylomicronen (grootste)
- VLDL
- LDL
- HDL (kleinste)
Verzeping van veten
De eenvoudige lipiden en complexe lipiden zijn allemaal verzeepbare vetten (lipiden “senso stricto”)
Fig. 20 Verzeping van vetten
Vetzuurbespreking
Algemene structuur
R-COOH
Soorten
- Verzadigd vetzuur (geen dubbele binding)
Hebben meestal even aantal C-atomen
Aantal C-atomen
Verkorte structuur
2
CH3-COOH
4
CH3-(CH2)2-COOH
6
CH3-(CH2)4-COOH
8
CH3-(CH2)6-COOH
10
CH3-(CH2)8-COOH
12
CH3-(CH2)10-COOH
14
CH3-(CH2)12-COOH
16
CH3-(CH2)14-COOH
18
CH3-(CH2)16-COOH
…
-
Onverzadigd vetzuur (met dubbele binding(en))
Fig. 21 9-Transoliezuur
Fig. 22 9-cisoliezuur
Andere schijfmethode:
9-cis-octadeceenzuur
18:1(9)
9-cis-2-trans-linolzuur
Andere schrijfmethode:
9-cis-12-trans-octadecadiëenzuur
Gebruiksnaam
Azijnzuur
Boterzuur
Capronzuur
Caprilzuur
Caprinezuur
Laurinezuur
Myristinezuur
Palmitinezuur
Stearinezuur
-
18:2(9,12t)
9-cis-12-trans-15-cis-linoleenzuur
Andere schrijfmethode:
9-cis-12-trans-15-cis-octadecatriëenzuur
18:3(9,12t,15)
Algemene fysische eigenschap
Smeltpunt
Stearinezuur --> 70°C
oliezuur --> 13°C
linolzuur --> -5°C
linoleenzuur --> -10°C
Met als conclusie dat hoe meer dubbele bindingen aanwezig zijn hoe lager het smeltpunt.
Fig. 23 TAG + VVZ en OVZ
Essentiële vetzuur
Dit zijn vetzuren dat niet door het lichaam kan gemaakt worden dus is opname via voeding
noodzakelijk.
Bv. Linolzuur
Plant
Plant/Mens
Mens
Oliezuur
Vetzuursynthese
Via plantaardig materiaal
-2H
Stearinezuur 18:0
(voeding) linolzuur 18:2(9,12)
Linolzuur 18:2(9,12)
-2H
-2H
Oliezuur 18:1(9)
kan worden omgevormd tot
18:3(6,9,12)
γ-linoleenzuur
+ 2CH2
20:3(8,11,14)
homo-γ-linoleenzuur
-2H
20:4(5,8,11,14) arachidonzuur
+Verzadigde dubbele binding
+Ringsluiting tussen C8 en C12
Prostaanzuur (uitgangsstof) -> belangrijk voor de vorming
van een hormoongroep
(prostaglandinedes)
Onverzeepbare vetten
Algemeen
- Komen samen voor met lipiden “senso stricto”
- Vrijgoed oplosbaar in organische solventia (ether, aceton)
- Hebben geen structuur overeenkomst met lipiden “senso stricto”
Soorten
Bepaalde steroïden
-
Hebben als basisstructuur Steraan
Fig. 24 Steraan
Bv. Cholesterol
o Komen vooral voor in dierlijk vet
o Lost goed op in Aceton
o De opname van Cholesterol via de voeding noemt Exogeen Cholesterol
o Lichaamseigen Cholesterol = Endogeen Cholesterol
o Cholesterol is een uitgangsstof en is een membraam component.
Fig. 25 Cholesterol
Afgeleide van Cholesterol
o Galzuren
Fig. 26 Cholzuur
o Bijnierschorshormonen
Fig. 27 Cortisol
Belangrijk voor het op peil houden van koolhydraathuishouding
o Geslachtshormonen
Fig. 28 Oestradiol
Fig. 29 Testosteron
o Synthese vitamine D3
Fig. 30 Bereiding Vitamine D3
Een tekort (hypovitaminose)/ontbreken(avitaminose) aan vitamine D3 heeft als
gevolg rachitis/engelseziekte/wekebeenderziekte
Bepaalde terpenen
-
Hebben als bouwsteen Isopreen
Tekening Isopreen
Indeling van terpenen volgens het aantal Isopreen eenheden
- Monoterpeen (2 eenheden)
- Sesquiterpeen (3 eenheden)
- Diterpeen (4 eenheden)
- Triterpeen (6 eenheden)
- Tetraterpeen (8 eenheden)
Dit is het enige terpeen dat onverzeepbaar is.
Fig. 31 β-caroteen
Uit β-caroteen kan vitamine A1 gemaakt worden
Fig. 32 Bereiding Vitamine A1
Tekort/ontbreken --> nachtblindheid, blindheid en ook eeltvorming.
Vetoplosbare vitamine
-
Dit zijn vitamine die in lipiderijke omgevingen voorkomen
De vitamine A(zie vroeger), D(zie vroeger), E en K zijn vetoplosbaar
o Vitamine K
Fig. 33 Vitamine K
Fig. 34 Opname vitamine K
Komt vooral plantaardig/darmflora voor en wordt opgenomen in de darm verpakt in
een lipidemantel
Tekort/ontbreken --> slechte bloedstolling
o Vitamine E
Fig. 35 Vitamine E
Komt voor in plantaardigezaadolie
Tekort/ontbreken --> belangrijk anti-oxidans
Ook mogelijk afsterven foetussen, spontane bloedingen, spierdystrofie (afsterven
spierweefsel)