Toets scheikunde hfst 10 26-2-2016 Veel succes! 1 Parkinson De

Toets scheikunde hfst 10
26-2-2016
Veel succes!
1
Parkinson
De ziekte van Parkinson is een neurologische aandoening. Wanneer van een
bepaalde soort hersencellen een aanzienlijk deel is afgestorven, komt deze
ziekte tot uiting. Deze hersencellen produceren de stof dopamine. Dopamine
speelt een rol in de overdracht van impulsen vanuit de hersenen naar het
ruggenmerg.
In deze hersencellen wordt dopamine gevormd via twee opvolgende reacties.
In de eerste reactie wordt uit L-tyrosine met behulp van een enzym L-dopa
gevormd.
De structuurformule van L-dopa is :
HO
O
HO
H
CH2 C
C
OH
NH2
In de tweede reactie ontstaat dopamine uit L-dopa, onder invloed van het
enzym L-dopadecarboxylase. Bij deze reactie ontleedt L-dopa tot dopamine
en koolstofdioxide.
De aanduiding ‘L’ in L-tyrosine en L-dopa geeft informatie over de ruimtelijke
structuur van de moleculen van deze stoffen. In de naam van dopamine is de
aanduiding ‘L’ niet nodig.
a
Geef de reactievergelijking voor de ontleding van L-dopa tot dopamine
en koolstofdioxide. Gebruik daarbij structuurformules voor L-dopa en
dopamine
b
Leg aan de hand van de structuurformules uit waarom in L-dopa de
aanduiding ‘L’ wel nodig is en waarom die aanduiding in de stofnaam
dopamine ontbreekt.
2
Er zijn in totaal vier isomeren van dibroomcyclopropaan.
a
Geef de (ruimtelijk getekende) structuurformules van deze vier
isomeren en geef tevens de namen van de desbetreffende stoffen.
b
Welke van de vier stoffen uit a vertoont (vertonen) optische activiteit?
Licht je antwoord toe.
3
De Nobelprijs voor chemie werd in 1979 onder andere toegekend aan de
Duitse chemicus Georg Wittig. Deze heeft in het begin van de jaren vijftig
uitgebreid onderzoek gedaan aan fosforverbindingen. Eén van de reacties die
hij ontdekte draagt zijn naam. In de Wittig-reactie reageert een alkanal of
alkanol met een fosforylide tot een alkeen en trifenylfosfine-oxide:
a
b
Is de Wittig-reactie een substitutie, additie, of eliminatiereactie? Leg uit!
Geef de vergelijking in structuurformules voor de vorming van
2-methyl-1-buteen uit butanon door middel van de Wittig-reactie.
4
Broom
Het water van de Dode Zee bevat vele opgeloste zouten waaronder bromiden.
Door dit water onder invloed van de zon gedeeltelijk te laten verdampen wordt
de bromide-concentratie groter en uiteindelijk hoog genoeg om broom te gaan
produceren.
Het gevormde broom bestaat uit de isotopen Br-79 en Br-81. Het wordt wel
‘natuurlijk’ broom genoemd. Enkele gegevens van deze isotopen staan in
tabel 1.
tabel 1
atoommassa
percentage voorkomen in de
natuur
Br-79 Br-81
78,9 u 80,9 u
50,5
49,5
Het massaspectrum van natuurlijk broom is hieronder afgebeeld
Natuurlijk broom dat op bovenstaande wijze is bereid, is altijd verontreinigd
met wat waterstofbromide.
a
Leg uit hoe uit het massaspectrum blijkt dat natuurlijk broom is verontreinigd
met waterstofbromide.
In een laboratorium wil men 81Br2 bereiden. 81Br2 is broom waarvan de
moleculen uitsluitend de isotoop Br-81 bevatten. Men gaat daarbij uit van
K81Br, kaliumbromide met uitsluitend de isotoop Br-81.
De leverancier van het K81Br beweert dat van al het bromide dat in het
kaliumbromide aanwezig is, minstens 99,0% Br-81 is en dus dat Br-79 voor
1,0% of minder aanwezig is. Om dit te controleren wordt met een zeer kleine
hoeveelheid van het gevormde broom een massaspectrum opgenomen. De
hoogte van de piek bij m/z = 162 wordt vergeleken met de hoogte van de piek
bij m/z = 160. De verhouding tussen deze piekhoogten blijkt 100,0 : 4,1 te zijn.
De hoogte van de piek die bij m/z = 158 ligt, is zo gering dat hij door de
massaspectrometer niet meer wordt gemeten.
Bij massaspectrometrie is de piekhoogte recht evenredig met de hoeveelheid
van het betreffende deeltje
b
Ga na of de bewering van de leverancier klopt dat het gehalte Br-81 in het
geleverde kaliumbromide minstens 99,0% is.
1
a 3
Parkinson
HO
HO
O
H
CH2 C
HO
C
OH
H
CH2 C
HO
NH2
Dopamine bevat geen assymetrisch koolstofatoom meer.
2
4. a
2
H2
C
Br
C
H2
C
Br
H
C
C
1,1 dibroomcylopropaan
3
C
cis 1,2 dibroomcylopropaan
H
H2
C
H
C
C
Br
H
C
H
4
H2
C
Br
Br
H
H
Br
+ CO2
NH2
b1
1
H
Br
Br
C
H
trans 1,2 dibroomcylopropaan
2
b
(3) en (4) zijn spiegelbeeldisomeren; deze stoffen zijn optisch actief.
31
a
b
substitutie reactie want de =O wordt vervangen door = C met R3 en R4
H3C
H
C
3
C2H5
O
+ (C6H5)3P
H3C
C
H
C
H
C2H5
+
C
(C6H5)3P
H
4 a 2 M (H81Br) = 1,008 + 80,9 = 82 en M(H79Br) = 80
Dus de kleine piekjes bij 80 en 82 wijzen op een hoeveelheid HBr
b 4 Piek 160 is een 81Br en één 79Br atoom
Piek 162 is 81Br2
verhouding piek 160 : piek 162 = 4,01 : 100
4
Verhouding 81Br : 79Br = 102,05 (= 100 + 01;2 ) : 2,05
Percentage 79Br = Error!• 100 = 2,0 % > 1% dus leverancier heeft niet gelijk
O