VOORBEELD TOETSOPGAVEN HOOFDSTUK 17

VWO - VOORBEELD TOETSOPGAVEN Polymeren
1. Een synthetische rubber kan worden gemaakt door polymerisatie van 2,3-dimethyl-1,3-butadieen.
Hierbij vindt 1,4-additie plaats.
a Teken een brokstuk van een molecuul van deze kunstrubber van minstens drie eenheden.
De gemiddelde molecuulmassa van de kunstrubber die wordt gemaakt, is 2,7 x 105 u.
b Bereken het gemiddelde aantal eenheden 2,3-dimethyl-1,3-butadieen per polymeermolecuul.
2. Uitgaande van verschillende soorten monomeren is het mogelijk om diverse polymeren te maken.
Een goed voorbeeld hiervan is de "nylon-familie", bestaande uit polyamiden.
In onderstaande tabel worden twee polyamiden vergeleken:
naam
repeterende
structuur
Nomex
eigenschappen en gebruik
Hittebestendig.
Gebruikt als vezel voor ruimtepakken en
parachutekoorden.
Makkelijk in draden te trekken, sterk.
In textiel en touwen.
Perlon L
In een polyamide komen peptidebindingen voor.
a Geef de structuurformule van de peptidebinding.
Nomex maakt men door de polymerisatie van een diamine en een dicarbonzuur.
b Geef de structuurformule van het diamine en het dicarbonzuur waaruit Nomex is te maken.
c Uit welk gegeven kun je afleiden dat Nomex een sterke vezel moet zijn?
De sterkte van een vezel wordt veroorzaakt door een interactie tussen de polymeerketens.
d Leg uit waarom zowel Nomex als Perlon L tot de sterke vezels behoren.
O
Perlon L maakt men door een cyclische verbinding, caprolactam (zie figuur), te
C
H
N
verhitten bij 500 K.
In de reactie opent de ring zich, naburige moleculen vormen dan samen een
polymeerketen.
e Neem de structuurformule van caprolactam over en geef hierin de plaats aan waar de ring moet
openbreken om vervolgens te kunnen polymeriseren tot Perlon L.
f Geef de molecuulformule van caprolactam.
De industriële naamgeving van de nylonfamilie is afgeleid van de gebruikte monomeren. Het plaatje
hieronder (van nylon p,q en nylon r) laat zien op welke wijze deze afspraak werkt.
O
O
H –N–(CH2)–N–C–(CH2)–C –OH
q-2
p
H
H
n
nylon p,q
g
h
O
H –N–(CH2)–C –OH
r-1
H
n
nylon r
Hoe zou je volgens deze systematiek Perlon L kunnen noemen?
Uit welke grondstof zou je Perlon L ook kunnen maken?
3. De bacterie Alcaligenes Eutrophus produceert polyhydroxybutyraat (PHB). De bacterie gebruikt
hiervoor glucose, dat hij met behulp van zuurstof omzet in 3-hydroxybutaanzuur, koolstofdioxide en
water. Uit het monomeer 3-hydroxybutaanzuur vormt de bacterie dan polyhydroxyburaat, PHB.
a Teken de structuurformules van 3-hydroxybutaanzuur.
b Geef de reactievergelijking voor het ontstaan van 3-hydroxybutaanzuur.
c Teken een brokstuk van het polymeer PHB dat uit minstens drie eenheden bestaat.
VWO - VOORBEELD TOETSOPGAVEN Polymeren
4. Frisdrankflessen zijn tegenwoordig van het polymeer PET (polyethyleentereftalaat) gemaakt. Deze
flessen kunnen een aantal keren gebruikt worden. Als ze voor de frisdranken niet meer geschikt zijn,
vormen ze een prima grondstof voor textiel. Fleece-truien van hergebruikte PET-flessen zijn al te
koop.
Een brokstuk van PET ziet er als volgt uit:
O
O
O
O
–O–CH2–CH2–O–C–
–C–O–CH2–CH2–O–C–
–C–
Teken de structuurformules van de monomeren waaruit PET is opgebouwd.
5. Polyesters zijn plastics die gemaakt kunnen worden uit een alkaandiol en een dizuur. Een bekende
polyester wordt gemaakt van 1,2-propaandiol en 1,4-benzeendicarbonzuur.
Van deze polyester kan men een bekertje maken door de plastic te verwarmen en in een vorm te
persen.
a Leg uit dat voor het op deze manier maken van een plastic bekertje een thermoplast nodig is.
b Geef een stuk van de beschreven polyester weer met een structuurformule.
6. 2-buteen is een stof die onder bepaalde omstandigheden kan polymeriseren.
a
b
Geef de reactievergelijking van deze polymerisatie. Ga hierbij uit van drie monomeermoleculen.
Leg uit dat je met behulp van broomwater kunt nagaan of de polymerisatiereactie is afgelopen.
7. Bekijk het volgende brokstuk van een polymeer en beredeneer
uit welk monomeer dit polymeer ontstaan kan zijn.
8. Propeen en etheen kunnen bij polymerisatie een zogenaamd copolymeer vormen. Hierin komen
“propeen” en “etheen” in het polymeer om en om voor.
a Teken een stukje van dit copolymeer.
b Leg uit, waardoor dit copolymeer geen smeltpunt, maar een smelttraject heeft.
9. Van alkenen kunnen plastics worden gemaakt. Daarvoor is het nodig de reactie te starten met een
hulpstof. Zo'n hulpstof is hexafenylethaan.
Deze stof ontleedt gemakkelijk in twee gelijke brokken (C6H5)3C▪, trifenylmethyl. Deze brokken zijn
erg reactief, omdat er driewaardig koolstof in voorkomt.
a Geef in een reactievergelijking met structuurformules weer hoe hexafenylethaan uiteenvalt in de
twee brokken.
De vorming van polyetheen uit etheen en gestart door
hexafenylethaan kan als volgt worden beschreven. Een
deeltje trifenylmethyl reageert met een molecuul etheen:
Er ontstaat een molecuul met weer een driewaardig
koolstofatoom, dat verder kan reageren met een volgend
etheenmolecuul. Dit proces gaat door tot een
trifenylmethyl deeltje aan de keten hecht. Er is dan een
keten ontstaan met aan de beide uiteinden een
koolstofatoom met drie fenylringen.
b
Geef aan hoe met hexafenylethaan en 1-buteen een polymeer ontstaat.
VWO - VOORBEELD TOETSOPGAVEN Polymeren
Door aan het monomeer (zoals etheen in het beschreven voorbeeld) een kleine hoeveelheid
hexafenylethaan toe te voegen start de polymerisatie. Deze polymerisatie gaat veel sneller als je een
grotere hoeveelheid van de startstof toevoegt. Maar de hardheid van het plastic materiaal wordt er
wel anders van!
c Geef een verklaring voor het sneller lopen van de reactie als je meer hexafenylethaan gebruikt.
d Leg uit dat de (gemiddelde) lengte van de polymeerketens afneemt als de hoeveelheid
toegevoegde hexafenylethaan groter is.
10. Bij de substitutie van broom aan ethaan ontstaan broomethaan en waterstofbromide. Voor een goed
verloop van de reactie is het nodig ultraviolet licht in te stralen. Men neemt aan dat door het licht
broommoleculen ontleden in broomatomen: Br–Br  2 Br▪
Deze broomatomen reageren snel verder. Een broomatoom onttrekt aan een ethaanmolecuul een Hatoom en vormt daarmee HBr; er blijft een ethyldeeltje C2H5▪ over dat met een ander broomatoom (of
–molecuul) broomethaan vormt.
a Geef met reactievergelijkingen weer hoe een broommolecuul via broomatomen met een
ethaanmolecuul reageert.
Broom kan ook reageren met propeen. De reactie verloopt snel en er is geen licht voor
nodig.
b Geef met een reactievergelijking weer hoe broom met propeen reageert. Gebruik
structuurformules en zet namen bij de organische stoffen.
Men stelt zich deze reactie voor zoals hieronder is weergegeven.
Bij de reactie met broom valt een broommolecuul eerst uiteen in twee atomen. Vervolgens addeert
een broomatoom aan een propeenmolecuul. Er
ontstaat dan een reactief deeltje:
Dit deelje, met driewaardig koolstof, reageert snel
verder met een broomatoom, zodat
1,2-dibroompropaan ontstaat. Maar het reactieve
deeltje zou ook verder kunnen reageren met een
volgend propeenmolecuul en daarna met een broomatoom.
c Laat aan de hand van reactievergelijkingen zien dat op deze manier 1,4-dibroom2-methylpentaan kan ontstaan.
Als er weinig broom is, en dus ook weinig broomatomen, dan zou het aankoppelen van
propeenmoleculen wel eens langer door kunnen gaan.
Er ontstaat dan het polymeer polypropeen. De ketengroei stopt als er een broomatoom aan de keten
plakt:
d
Leg uit of op deze manier
polymeermoleculen kunnen ontstaan die
ringvormig zijn.
e
Leg uit of op deze manier een thermoharder kan ontstaan.
f
Geef de naam en de formule van de verbinding die ontstaat als één broommolecuul reageert
met twee moleculen styreen, fenyletheen.
Verder zijn van toepassing diverse opgaven uit de examenbundel 2006/07:
6. Koolstofchemie en Orientatietoets sk1,2 op blz 114 (ook voor lln sk1)