Reactiviteit aldehyden en ketonen

Reactiviteit aldehyden en ketonen
Door het verschil in elektronegativiteit tussen de C en de O is de carbonylgroep gepolariseerd.
Aldehyden zijn reactiever dan ketonen bij nucleofiele additiereacties.
Er zijn 2 redenen:
1) sterische effecten
2) elektronische effecten
Sterische effecten
Bij aldehyden is er een klein H- atoom aan de ene zijde en een grotere R groep aan de andere
zijde van de carbonylfunctie.
Bij ketonen zijn er 2 grotere R groepen aanwezig, dus de sterische hinder is groter bij ketonen
waardoor de aanval van het nucleofiel moeilijker is en de reactie trager verloopt.
Elektronische effecten
R-groepen zijn elektronenduwers. Ze duwen elektronen naar het partieel positief geladen Catoom en compenseren voor een gedeelte die positieve lading.
Hoe meer R groepen er aanwezig zijn, hoe kleiner de partieel positieve lading van C atoom
wordt, hoe minder graag het nucleofiel zal aanvallen. Dit resulteert opnieuw in een tragere
reactie.