Organische Scheikunde

Examenvragen
2007-2008
Organische Scheikunde.
Theorie (naamgeving kennen!)
- Bespreek de E2 reactie en geef 1 bewijs daarvoor.
- Bespreek mutarotatie in suikers en leg adhv structuur uit waarom cellulose niet en
cellobiose wel metarotatie ondergaat
- Bespreek het verschil tussen de basegekatalyseerde en de zuurgekatalyseerde ester
hydrolyse ahv het reactiemechanisme.
- Wat is het polymeer van CH2CHCN ? En wat is het mechanisme?
- Leg de begrippen inductief en mesomeer effect uit mbv de zuurtegraad van volgende
organische stoffen: en dan stonden daar twee gesubstitueerde fenolen, eentje met een
pKa van 9 komma nog iets en eentje met een pKa van 10,21
- Leg mechanistisch uit waarom oxidatie van een primair alcohol met ... reagens (vaat de
precieze naam ervan niemeer) (CrO3 in H2SO4) een carbonzuur geeft terwijl
swernoxidatie (of zoiets) (ClOCOCCl, DCC) van een primair alcohol een aldehyde geeft.
- Gegeven : 3 aromatische ringen -> 1 met Oh en COOH op para geplaatst
1 met alleen Cooh op
1 met Oh en COOH op meta geplaatst
Met hun bijhorende pH
Waarom heeft para geplaatste OH en Cooh een hogere pH.
- alle stoelconformaties geven met een beetje uitleg.
- carbonyl condensatiereacties. Geef het mechanisme van 2 verschillende soorten. Wat
kunnen we doen zodat er geen competitie is met alpha-substitutiereacties
- epoxiden. Geef twee manieren om ze te maken en geef een manier om een ringopening
te doen.
- acetalisering van disacchariden
- Geef 2 reactie mechanismes waar een carbokation wordt gevormd.
-> stel reactie op
-> geef energiediagramma (snelheidbep stap, activeringsenergie, thermodynamica)
-> toepassen van Hammond postulaat
- Een cyclohexaan configuratie tekenen. ( er waren verschillende stereocentra, dus moest
je de verschillende stereoisomeren teken)
dan werd bij de meest stabiele molecule een sterke base gebracht (je moest zelf weten
welke de stabielste was), en treedt er eliminatie op. Welke eliminatie producten werden
er zoal gevormd, welke werden het snelst of het traagst gevormd.
- Stereocentra aanduiden op een molecule
- Meest stabiele conformatie geven van 3-4 dimethyl 2penteen
- Welke eliminatieproducten kunnen ontstaan bij het behandelen 2bromobutaan denk ik
1
Examenvragen
2007-2008
met een (sterke) base
- Een carbonzuur met boven de pijl een SOCl2 (geeft dus een zuurchloride)
- Een aromatische ring met twee NO2's en een chloorgroep behandeld met NaOH
- bij bromering van fenol: geef uitleg over de OH groep op de fenol en over de
intermediairen...
- Geef de Newman projectie van de minst stabiel conformatie van dichloorethaan
- Een radicalaire bromering, beide producten geven en zeggen welke het meest zal
voorkomen (kijken naar stabielste radicaal)
- Met welk product gaat er het meest eliminatie door: Me3N of Me3P (het tweede)
- een markovnikov additie
- van een cyclohexaan naar een di aldehyde (via radicalaire bromering, eliminatie en
ozonisatie)
- een dieen en een diënofiel, uitleg geven over reactie en zo
Oefeningen (naamgeving kennen!)
- 10 kleine oefeningen: o.a. : radicalaire bromering (welke mogelijke producten),
cycloadditie (Diels-Alder reactie), stoelconformatie tekenen, SN2, nucleofiele
acylsubstitutie (van COOH naar COOCl), aromatische substitutie, ozonatie, …
- Benoemen van een disacharide
- Een retrosynthese
- Sulfonering
- Diels-alder
- Vraag waarbij je een 2 newman projecties krijgt: identiek is of spiegelbeeld is.
- Oxidatie met PCC
- Een dieen + een alkeen = ...
- wittig reactie
- een additie aan een benzeenring me een activerende, ortho-pararichtende substituent,
en daar doe je dan radicalaire chlorering mee, en dan geven wa je als reactieproduct
krijgt
- de sterkste base van twee aangeven: H3C-drievoudige bind-CH2-CH2-O- en H3C-H2CH2C-O- rangschikken naar stijgende reactiviteit van SN1-substraten
- je krijgt twee verbindingen, stereochemie weergeven en zeggen welke van de twee
racemiseert in basisch midden
2
Examenvragen
2007-2008
voorbeeldexamen:
PRACTICUM in het jaar: op 1 punt
THEORIE op 6 punten (alles opschrijven wat je weet, je hebt tijd genoeg, maak dat je
goed je stoelvormen kan tekenen en de suikers vanbuiten kent!..)
1. suikers
a) mechanisme vorming lactose uit de 2 cyclische monosacchariden
(glycosidevorming / acetalisering) en deze twee monosacchariden ook tekenen
in hun stoelvorm
de monosacchariden zijn galactose en glucose
b) fischerprojectie van de 2 monosacchariden + configuratie en aanduiden chiraal
center verst van de c=o binding
het is een R-suiker
c) mutarotatie of niet? + mechanisme geven
ja
2. alkenen, stoelconformaties van cyclohexaan
1,4-dibroom-2-methylcyclohexaan: stoelconformatie van de stereoisomeren geven
(2^3 = 8 in totaal, bezigheidstherapie  )
a) welke is de stabielste en waarom?
structuur met alle substituenten horizontaal (minste sterische hinder..)
b) aan dit product sterke base (1 M) toevoegen , er treedt eliminatie op. Geef
eliminatieproducten
stabielste vorm (alle subst. horizontaal) omklappen (alle subst. verticaal)
voor E2 te laten doorgaan moeten alle substituenten axiaal staan, door omklapping van
de stabiele vorm bekomen we dus de axiale substituenten, aangezien er veel base
toegoegd wordt (1 M) gaat dus E2 optreden. De base komt voor in de SBS :
v= k [RX] x [base]
eliminatieproducten: Zaitsev en Hofmannproducten!
c) welke producten worden het meest gevormd en waarom?
diegene met de substituenten die het minste sterische hinder veroorzaken in de structuur
bijvragen op mondelinge verdediging:
1
a) 4 stappen opschrijven van de acetalisering:
3
Examenvragen
2007-2008
b) zeggen of het een L of een R suiker is!
c) mechanisme mutarotatie geven! (van OH beta horizontaal naar OH alfa, verticaal)

O protoneren

eliminatie: ring opening ( door delokalisatie elektronenpaar O naar C  ring kan
splitsen)

deprotonering op O

dan 3 stappen omgekeerd op de open ketenvorm uitvoeren  OH axiaal!
2
b) Waarom Me axiaal minder stabiel?
meer sterische hinder (Gauche butaan interactie!)
c) Eliminatie producten: Zaitsev (stabielst door
hyperconjugatie + tekenen en
uitleggen!) en Hoffman
-----------------------------------------
4
Examenvragen
2007-2008
OEFENINGEN (10 in totaal op 13 punten)
5
Examenvragen
2007-2008
6