VI.Covalente verbindingen: Orbitalen

1
VI.Covalente verbindingen:
Orbitalen
•microscopische eigenschappen: bindingslengten en -hoeken,
bindingsorde (BO), elektronendistributie, polariteit
•gelokaliseerd e-model: molecule = som discrete bindingen
•verdeling valentie-e en BO: Lewistheorie + resonantie
•ruimtelijke structuur (bindingshoeken): VSEPR-theorie
•orbitalen gebruikt voor binding: valentiebindingstheorie (VB)
•MOT: molecule is geheel van kernen en elektronen
•ruimtelijke structuur + e-configuratie + polariteit
•VB+MOT: molecule = som discrete bindingen (VB) + gedelokaliseerde elektronen (MOT)
2
GELOKALISEERD ELEKTRONENMODEL
valentie-e: gelokaliseerd op atomen of tussen twee atomen
vrije e-paren
bindingse-paren
AANTAL valentie-e in MOLECULE
1
vrije e-paren bindingse-paren
Lewistheorie 2
+ resonantie
VERDELING valentie-e in MOLECULE
VB theorie
hybridisatie
VSEPR
3
5
4
positie ladingswolken ≡ oriëntatie AO
rond atoom in molecule
rond atoom in molecule
4’
bindingshoeken
AO waarin
valentie-e
plaatsnemen
3
Valentiebindingstheorie
(VB)
Valentiebindingstheorie (VB)
4
•overlap atoomorbitalen (AO): vorming VB-orbitaal
•orbitaaloverlap: interferentie tussen golffuncties ψ
•voorwaarden voor constructieve orbitaaloverlap
•types constructieve orbitaaloverlap: types binding (σ, π)
•overlap van valentie-AO: binding = delen valentie-e
•hybridisatie: lineaire combinatie van AO op één atoom
• vorming ruimtelijk gerichte valentie-AO
•lineair: sp = één s AO + één p AO
•trigonaal: sp2 = één s AO + twee p AO
•tetrahedrisch: sp3 = één s AO + drie p AO
•TBP: sp3d = één s AO + drie p AO + één d AO
•octahedrisch: sp3d2 = één s AO + drie p AO + één d AO
5
Overlap atoomorbitalen
Orbitaaloverlap: interferentie tussen golffuncties
ψ
constructieve AO-overlap
destructieve AO-overlap
toename e-densiteit
verdwijning e-densiteit
6
7
Voorwaarden constructieve AO-overlap
• geschikte ruimtelijke oriëntatie
• geschikte symmetrie (fase; teken ψ)
s
+.
sferisch symmetrisch: geen voorkeursrichting
voor overlap
voorkeursrichting voor overlap
8
σ-binding
π-binding
Overlap valentie-AO: binding = delen valentie-e
9
•overlappende AO bevatten elk 1 e met tegengestelde spin
•overlap AO ⇒ vorming VB-orbitaal met 1 gedeeld e-paar
σ-binding: directe orbitaaloverlap AO
•verhoging e-densiteit langs verbindingslijn atoomkernen
s
↓
.↓
s
+
.↑↓ .
.
sterkte σ-binding↓
met nAO↑
geen voorkeursrichting voor overlap s AO
s
+
↓
.↓
px
.
x
.
. ↑↓
x
voorkeursrichting voor overlap px AO ⇒ directioneel karakter binding
⇒ binding ge-oriënteerd langs x-as
px
↓
x +
↓
.
px
.
x
.
↑↓
.
x
voorkeursrichting voor overlap px AO ⇒ directioneel karakter binding
⇒ binding ge-oriënteerd langs x-as
π-binding: zijdelingse orbitaaloverlap AO
10
verhoging e-densiteit aan weerszijden verbindingslijn atoomkernen
relatieve sterkte bindingen:
•σ>π
•π 2p-2p > π 2p-3p
π 3p-3p: zeer zwak
11
vorming van σ-binding door directe overlap van één p en één d atoomorbitaal
y
y
x
+
dx2-y2
.
+
px
−
x
.
−
+
.
+
.
+
−
.
.
−
y
−
+
x
−
vorming van π-binding door zijdelingse overlap van één p en één d atoomorbitaal
y
y
y
+
py
dxy
−
+
.
x
−
−
.
.
.
x
−
+ +
x
− −
+
+
vorming van π-binding door zijdelingse overlap van één d en één d atoomorbitaal
dxy
dxy
−
+
−
−
+
+
−
x
−
−
.
.
x
− −
+
.
.
−
y
y
y
+ +
−
x
12
Hybridisatie
Hybridisatie
13
•het type atoomorbitalen dat door atoom gebruikt wordt voor
overlap en dus voor vormen van bindingen in de beschouwde
MOLECULE wordt beschreven door hybridisatie
•hybridisatie is lineaire combinatie van AO op één atoom. De
ruimtelijke oriëntatie van de gevormde hybridorbitalen
correspondeert met ruimtelijke schikking van ladingswolken
rond het atoom in de beschouwde MOLECULE
⇒ de ruimtelijke schikking van de ladingswolken rond het atoom
in de beschouwde MOLECULE (VSEPR) bepaalt welk type
hybridorbitalen nodig zijn voor het beschrijven van binding
14
•voorbeeld: AO gebruikt voor binding in methaan CH4
methaan: 8 valentie-elektronen (C: 1 × 4; H: 4 × 1)
H
H
C
H VSEPR
1s2 2s2 2px1 2py1
H
Lewisstructuur
tetrahedrische schikking
ladingswolken rond C in methaan
De loben van de AO
in het vrije C-atoom
zijn NIET gericht
naar de hoekpunten
van een tetraheder
binding = overlap van valentie-AO ⇒ de valentie-AO van C nodig
om de binding van C met H door overlap van AO te beschrijven
moeten ge-oriënteerd zijn naar de hoekpunten van een tetraheder
15
hybridisatie = vorming van ruimtelijk gerichte valentie-AO
door lineaire combinatie van valentie-AOs op één atoom
1 s AO combineren met 1 p AO ⇒ 2 sp-hybridorbitalen
ψ1,sp = ψ s + ψp
ψs + ψp
ψ 2,sp = ψ s − ψp
ψs − ψ p
16
aantal hybridorbitalen = aantal gecombineerde AO
naam hybridorbitalen: naam + aantal gecombineerde AO
SUPERscript: aantal AO gegeven type betrokken in hybridisatie
SUPERscript = 1: wordt niet geschreven
aantal
ladingswolken
positie ladingswolken
hybridisatie:
gecombineerde AO
bindingshoek
2
lineair
sp: 1 s + 1 p
180°
3
trigonaal
sp2: 1 s + 2 p
120°
4
tetrahedrisch
sp3: 1 s + 3 p
109.5°
trigonaal
bipyramidaal
sp3d: 1 s + 3 p + 1 d
e-a: 90°
e-e: 120°
a-a: 180°
octahedrisch
sp3d2:
90°
180°
5
6
1s+3p+2d
17
sp hybridisatie: lineaire combinatie van 1 s en 1 p AOs
⇒ 2 p AO ⊥ sp hybridorbitalen
sp hybridisatie ≡ lineaire schikking van de ladingswolken
SUPERscript 2: 2 p-orbitalen betrokken in hybridisatie
18
sp2 hybridisatie: lineaire combinatie van 1 s en 2 p AOs
⇒ 1 p AO ⊥ sp2 hybridorbitalen
sp2 hybridisatie ≡ trigonale schikking van de ladingswolken
SUPERscript 3: 3 p-orbitalen betrokken in hybridisatie
19
sp3 hybridisatie: lineaire combinatie van 1 s en 3 p AOs
sp3 hybridisatie ≡ tetrahedrische schikking van de ladingswolken
20
sp3d hybridisatie: lineaire combinatie van 1 s en 3 p en 1 d AOs
sp3d hybridisatie ≡ trigonaal bipyramidale schikking van ladingswolken
21
sp3d2 hybridisatie: lineaire combinatie van 1 s en 3 p en 2 d AOs
sp3d2 hybridisatie ≡ octahedrische schikking van de ladingswolken
22
Beschrijving vorming
gelokaliseerde binding
enkel indien GEEN resonantie
indien resonantie: binding beschrijven met combinatie
VB + MOT
23
beschrijven vorming gelokaliseerde binding in:
•di-atomaire verbindingen (2 atomen gebonden)
•enkelvoudige binding: σ-binding
•dubbele binding: σ-binding + π-binding
•drievoudige binding: σ-binding + 2 π-bindingen
•poly-atomaire verbindingen (> 2 atomen gebonden)
Diatomaire verbindingen
24
σ-binding gevormd langs as
overlappende p-orbitaal
enkelvoudige binding: σ-binding door directe orbitaaloverlap AO
25
bepaling e-configuratie van atomen in
een verbinding
e-configuratie van een atoom in een verbinding bepalen uit de
Lewisstructuur; de vrije e-paren op een atoom worden
toegekend aan het atoom en elke bindingspartner krijgt 1
bindingselektron toegekend
: :
H
Cl :
x
vorming binding tussen H en Cl
is beschouwd langs x-as
e-configuratie van Cl in HCl: [Ne] 3s2 3px1 3py2 3pz2
e-configuratie van H in HCl: 1s1
: :
: :
:F
F:
x
vorming binding tussen F en F
is beschouwd langs x-as
e-configuratie van beide F in F2: [He] 2s2 2px1 2py2 2pz2
sterkte σ-binding hangt af van n van overlappende AO
150
150
125
125
F-F
Cl-Cl
Br-Br
3p
3p
:
175
↑↓
:I
I:
:
175
:
200
Cl:
:
200
:
225
:Cl
:
225
F:
:
250
:F
:
250
:
275
:
275
:
300
:
300
Bindingslengte (pm)
BDE (kJ/mol)
26
↑↓
5p
5p
I-I
•BDE Cl–C l > BDE Br–Br > BDE I–I
grootte 3p < 4p < 5p; aantrekking kernen – bindingse kleinst in I2
•BDE F–F < BDE Cl–Cl
F heeft heel grote Zeff ⇒ 2p AO’s van F zijn heel klein
vrije e-paren op F veel dichter bij elkaar in de ruimte dan vrije e-paren op Cl
afstoting tussen vrije e-paren is energetisch ongunstiger in F-F dan in Cl-Cl
:O . + . O:
:O O :
:
::
:
: .
: .
dubbele binding: 1 σ-binding + 1 π-binding
27
π-binding ⊥ σ-binding
e-configuratie van beide O in O2: [He] 2s2 2px1 2py1 2pz2
N + N
π-binding
σ-binding
π-binding
:::
.
. :
.
.
..:
drievoudige binding: 1 σ-binding + 2 π-bindingen
:N N :
π-binding ⊥ σ-binding
π-binding ⊥ σ-binding
π-binding ⊥ π-binding
e-configuratie van beide N in N2: [He] 2s2 2px1 2py1 2pz1
Poly-atomaire verbindingen
28
voorbeeld: vorming CH bindingen in methaan CH4
H
H
C
H
VSEPR
H
8 valentie-elektronen
sp3 hybridisatie
BO CH = 1
overlap AO
e-configuratie C in methaan:
C: 1s2 (2sp3)1 (2sp3)1 (2sp3)1 (2sp3)1
tetrahedrische schikking
ladingswolken rond C
4 × directe overlap
C (2sp3)1 met H 1s1
29
Energetische aspecten hybridisatie
⎛
⎞
1
⎜ ∑ E AO ⎟
E a b =
i⎟
sp d
1 + a + b ⎜⎝ i
⎠
(
1
E2s + 3E2p
E
=
Csp3
1+ 3
)
1
E
= [( −19.43 eV + 3 (− 10.66 eV )] = − 12.86 eV
3
Csp
4
30
C(g): (2sp3)4 + 4 H(g)
C(g): 2s1 2p3 + 4 H(g)
hybridisatie
excitatie
4 × σ-overlap C-H
C(g): 2s2 2p2 + 4 H(g)
- molec. stab. = ∑ BDEi
i
1652 kJ = 4 × BDEC −H
CH4(g)
31
•de elektronenconfiguratie van C in methaan is
C sp3: 1s2 (2sp3)1 (2sp3)1 (2sp3)1 (2sp3)1
•vorming CH-bindingen: 4× directe overlap met 1s AO van H
⇒ 4 equivalente VB-orbitalen met gedeeld e-paar
⇒ 4 equivalente σ CH-bindingen
><
⇒ 4 bindingse-paren in CH-bindingen hebben zelfde E
experimenteel: 1 bindingse-paar heeft ≠ E
⇒ VB geeft niet altijd de correcte energie van
de elektronen in een molecule
32
Praktisch gebruik
gelokaliseerd e-model
Voorbeeld: acethyleen
10 valentie-elektronen (C: 2 × 4; H: 2 × 1)
•BO CC = 3; BO CH = 1
•rond elk C atoom ⇒ 2 ladingswolken (LW)
⇒ lineaire schikking LW
⇒ H-C-C: 180°
⇒ sp-hybridisatie
33
34
π
2 × σ CH binding: 2× overlap C(2sp)1 met H(1s1): 2 × 2 bindingse
1 × σ CC binding: 1× overlap C1(2sp)1 met C2(2sp)1: 2 bindingse
2 × π C-Cbinding:
1× zijdelingse overlap C1(2py1) met C2(2py1): 2 bindingse
1× zijdelingse overlap C1(2pz1) met C2(2pz1): 2 bindingse
e-configuratie: elke C: 1s2 (2sp)1 (2sp)1 (2py)1 (2pz)1
elke H: 1s1
Voorbeeld: formaldehyde H2CO
12 valentie-elektronen (C: 1 × 4; O: 1 × 6; H: 2 × 1)
H
C
H
: :
•BO CO = 2; BO CH = 1
O
•bindingsdipool: EN C = 2.5; EN O = 3.5
ΔEN = 2 ⇒ Cδ+=Oδ−
•schikking LW:
•rond C ⇒ 3 LW
⇒ trigonale schikking LW
⇒ H-C-O: 120°
⇒ H-C-H: 120°
⇒ sp2-hybridisatie
•rond O ⇒ 3 LW
⇒ trigonale schikking LW
⇒ sp2-hybridisatie
•C en O sp2 ⇒ alle atomen in 1 vlak ⇒ planaire molecule
•polariteit: som bindingsdipolen ≠ 0 ⇒ polair
35
36
O
C 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1 2pz1
H−C−H = 120°
δ+
2(sp2)1
2(sp2)2
δ−
2(sp2)2
2pz
1
↓↑
120°
H−C−O = 120°
↑↓
planair: alle atomen liggen in één vlak
12 valentie-elektronen (H: 2 × 1; C: 1 × 4; O: 1 × 6):
2 × σ C−H: 2 × directe overlap C 2(sp2)1 met H 1s1 ⇒ 2 × 2 bindingselektronen
1 × σ C−O: 1 × directe overlap C 2(sp2)1 met O 2(sp2)1 ⇒ 2 bindingselektronen
1 × π C−O: 1 × laterale overlap C 2pz1 met O 2pz1 ⇒ 2 bindingselektronen
π C−O staat loodrecht op vlak van σ-bindingen
2 × 1 elektronenpaar in O 2(sp2) ⇒ 2 × 1 vrij elektronenpaar op O
Voorbeeld: ethyleen
12 valentie-elektronen (C: 2 × 4; H: 4 × 1)
•BO CC = 3; BO CH = 1
•rond elk C atoom ⇒ 3 LW
⇒ trigonale schikking LW
⇒ H-C-C: 120°; H-C-H: 120°
⇒ sp2-hybridisatie
37
π
σ
π
38
• 8 bindingse: 4 × σ C-H binding: 4 × overlap C (sp2)1 met H 1s1
•dubbele binding C=C: 1 σ-binding + 1 π binding
2 bindinsge: 1 σCC; directe overlap C1 (2sp2)1 met C2 (2sp2)1
2 bindingse: 1 πCC; zijdelingse overlap C1 2py1met C2 2py1
•planair: alle atomen liggen in 1 vlak
e-configuratie: elke C: 1s2 (2sp2)1 (2sp2)1 (2sp2)1 (2pz)1
elke H: 1s1
Voorbeeld: alleen CH2=C=CH2
39
16 valentie-elektronen (C: 3 × 4; H: 4 × 1)
H
H
C“
C’
•BO CC = 2; BO CH = 1
•rond C’ ⇒ 2 LW
C
H
⇒ lineaire schikking LW
H
⇒ H-C-C’: 180
e-configuratie C’:
C’: [He]
(2sp)1
(2sp)1
1
2py 2pz
1
e-configuratie C”:
C”: [He] (2sp2)1 (2sp2)1 (2sp2)1 pz1
e-configuratie C:
C: [He] (2sp2)1 (2sp2)1 (2sp2)1 py1
⇒ sp-hybridisatie
•rond C” en C ⇒ 3 LW
⇒ trigonale schikking LW
⇒ H-C”-C’: 120°; H-C”-H: 120°;
C’-C-H: 120°; H-C-H: 120°
⇒ sp2-hybridisatie
C” 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1 2pz1
40
C’ 2(sp)1 2(sp)1 2py1 2pz1
y’
z”
C 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1 2py1
H−C”−H = 120°
H−C”−C’ = 120°
H−C−H = 120°
C’−C−H = 120°
x
z’
C”−C’−C = 180°
16 valentie-elektronen (H: 4 × 1; C: 3 × 4):
y
2 × σ C”−H: 2 × directe overlap C” 2(sp2)1 met H 1s1 ⇒ 2 × 2 bindingselektronen
1 × σ C”−C’: 1 × directe overlap C” 2(sp2)1 met C’ 2(sp)1 ⇒ 1 × 2 bindingselektronen
1 × π C”−C’: 1 × laterale overlap C” 2pz1 met C’ 2pz1 ⇒ 1 × 2 bindingselektronen
1 × σ C’−C: 1 × directe overlap C’ 2(sp)1 met C 2(sp2)1 ⇒ 1 × 2 bindingselektronen
1 × π C’−C: 1 × laterale overlap C’ 2py1 met C 2py1 ⇒ 1 × 2 bindingselektronen
2 × σ C−H: 2 × directe overlap C 2(sp2)1 met H 1s1 ⇒ 2 × 2 bindingselektronen
π-bindingen staan loodrecht op elkaar
vlak H−C”−C’ staat loodrecht op vlak C’−C−H
O=O
: :
: :
:N≡N:
: :
: :
Gelokaliseerd e-model: elektronische
structuur soms NIET correct
:F-F:
•Lewistheorie: enkel e-paren in deze drie moleculen
><
elektronische structuur O2 wordt fout voorspeld
•Experimenteel: O2 moet ongepaarde elektronen bezitten
want O2 is paramagnetisch. N2 en F2 zijn diamagnetisch.
paramagnetisch
diamagnetisch
41
42
Voordelen gelokaliseerd e-model:
1. Eenvoud
2. Gemakkelijk te visualizeren
3. Voldoende accuraat voor een groot aantal moleculen
Nadelen gelokaliseerd e-model:
1. Meerdere correcte Lewis structuren voor eenzelfde
molecule zijn mogelijk (resonantie)
2. Elektronische structuur wordt soms verkeerd voorspeld vb. O2
3. Energie elektronen in molecule wordt niet altijd goed voorspeld
4. Moleculen met oneven aantal elektronen zijn problematisch
5. Moleculen met atoom met meer dan 8 e rond zich zijn
problematisch (vb. S-O, P-O en Cl-O verbindingen)
43
Molecuulorbitaaltheorie
44
•microscopische eigenschappen: bindingslengten en -hoeken,
bindingsorde (BO), elektronendistributie, polariteit
•gelokaliseerd e-model: molecule = som discrete bindingen
•verdeling valentie-e en BO: Lewistheorie + resonantie
•ruimtelijke structuur (bindingshoeken): VSEPR-theorie
•orbitalen gebruikt voor binding: valentiebindingstheorie (VB)
•MOT: molecule is geheel van kernen en elektronen
•ruimtelijke structuur + e-configuratie + polariteit
•VB+MOT: molecule = som discrete bindingen (VB) + gedelokaliseerde elektronen (MOT)
MolecuulOrbitaalTheorie (MOT)
45
beschrijving gedrag elektronen in molecule gebaseerd
op staande golfkarakter elektronen
•AO’s ⇔ quantummechanische beschrijving van atoom
•specifieke energie
•vorm, grootte ⇔ elektronenprobaliteitsdistributie
•elektronenconfiguratie atoom = verdeling e over de AO’s
⇒ aufbau-principe
•MO’s ⇔ quantummechanische beschrijving van molecule
•specifieke energie
•vorm, grootte ⇔ elektronenprobaliteitsdistributie
•elektronenconfiguratie molecule = verdeling e over de MO’s
⇒ regels analoog als voor AO’s
46
•Basisideeën MOT
•Binding in diatomaire moleculen
•HOMOnucleaire diatomaire moleculen: A2
•A: element uit 1ste periode
•A: element uit 2de periode
•A: element uit 3de periode en hoger
•HETEROnucleaire diatomaire moleculen: A-B
•H-A: H + element A
•A-B: element A + element B
47
Basisideeën MOT
48
1. MO worden gevormd door combinatie van de AO van alle atomen
aantal MO gevormd = aantal AO gecombineerd
2. MO strekken zich uit over de ganse molecule en hebben een
specifieke grootte, vorm en energie
3. MO die lager in energie zijn dan de gecombineerde AO zijn bindend
MO die hoger in energie zijn dan de gecombineerde AO zijn antibindend
MO met dezelfde energie als de gecombineerde AO zijn niet-bindend
4. verdeling elektronen over de beschikbare MO in de molecule:
analoge regels als voor verdeling e over de AO
5. BO = (e in bindende MO - e in anti-bindende MO)/ 2
6. MO-diagramma = schematische voorstelling relatieve E van
MO t.o.v. elkaar en t.o.v. de combinerende AO
49
Beschrijving binding in
HOMOnucleaire
diatomaire moleculen: A2
50
•HOMOnucleaire diatomaire moleculen: A2
elementen hebben dezelfde Zeff (ENA= ENA)
⇒ de combinerende AO hebben dezelfde E
•A: element uit 1ste periode
•A: element uit 2de periode:
• enkel 1s en 2s AO bezet (Li, Be)
• MO-vorming door combinatie van p AO (B, C, N, O, F)
•A: element uit 3de periode en hoger
A2: elementen uit 1ste periode
•Voorbeeld: H2
H: 1s1
MO van H2: combinatie van 1s AO van twee H atomen
HA + HB → HA-HB
LCAO = Lineaire Combinatie van AtoomOrbitalen
ψMO1 = ψ1s,A + ψ1s,B
ψMO2 = ψ1s,A − ψ1s,B
MO-vorming: lineaire combinatie AO op meerdere atomen
hybridisatie: lineaire combinatie AO op één atoom
51
52
ψMO1 = ψ1s,A + ψ1s,B
ψ2MO1: hoge e-densiteit tussen kernen
ψMO2 = ψ1s,A − ψ1s,B
ψ2MO2: lage e-densiteit tussen kernen
•e-densiteit cilindrische symmetrie ⇒ σ MO
•e-densiteit hoog tussen kernen ⇒ σ bindende-MO ⇒ σ1s
•e-densiteit laag tussen kernen ⇒ σ* anti-bindende-MO ⇒ σ*1s
•naam MO: symmetrie+bindend/anti-bindend+combinerende AO
•belangrijke eigenschappen MO: vorm en energie
53
E σ*1s > E 1s H
E σ1s < E 1s H
• H2: twee elektronen bezetten σ1s MO
⇒ H2 is stabieler dan twee aparte H atomen: ΔE = 2ΔEstab
⇒ e-configuratie van H2: σ1s2
•Bindingsorde in H2: BO =
# bindende e − # antibind. e 2 − 0
=
=1
2
2
elektron op afstand ∞
I.E. H
H+
H
H2+: σ1s1
1− 0
B.O. =
= 0 .5
2
E.A. H2
I.E. H2
H
H
54
I.E. H2
H
H
H2: σ1s2
H2- : σ1s2 σ*1s1
2−0
B.O. =
=1
2
2 −1
B.O. =
= 0 .5
2
IEmolecule = E nodig om e uit hoogst bezette MO (HOMO) te verwijderen
IEatoom = E nodig om e uit hoogst bezette AO te verwijderen
EAmolecule = E die vrijkomt bij toevoegen e in laagste onbezette MO (LUMO)
HH-: E 1s AO voor H en H- wordt gelijk getekend want zelfde element
HH+: E 1s AO voor H en H+ wordt gelijk getekend want zelfde element
55
H2+
H
H
H
H
σ*1s
H
H
rHH
1.04 Å
B.O. =
1− 0
= 0 .5
2
H
σ*1s
H
σ1s1
totale e-densiteit
H2−
H2
H
σ1s2
totale e-densiteit
0.73 Å
B.O. =
2−0
=1
2
H
σ*1s1
H
H
σ1s2
totale e-densiteit
1.54 Å
B.O. =
2 −1
= 0 .5
2
56
He2+ : σ1s2 σ*1s1
B.O. =
2 −1
= 0 .5
2
He2+: stabiel
He2 : σ1s2 σ*1s2
2−2
B.O. =
=0
2
He2: ONstabiel
57
A2: elementen uit 2de periode: 1s en 2s
AO bezet
•Voorbeeld: Li2
Li: 1s2 2s1
MO Li2: combinatie van de AO van de twee Li atomen
•geen combinatie van 1s AO met 2s AO: enkel AO met een
gelijkaardige energie worden met elkaar gecombineerd
E1s << E2s: Li E1s: −3450 kJ/mol
Li E2s: −480 kJ/mol
•combinaties AO: 1s LiA ± 1s LiB en 2s LiA ± 2s LiB
⇒ 4 MO van Li2: σ1s , σ*1s, σ2s , σ*2s
•energievolgorde MO: E1s < E2s⇒ σ1s < σ*1s < σ2s < σ*2s
*zie ook slide nr. 21
58
•Li2: 6 elektronen te verdelen over 4 MO
⇒ σ1s2, σ*1s2, σ2s2
BO =
# bindende e − # antibind. e 4 − 2
=
=1
2
2
Li2: stabieler dan twee aparte Li atomen
elektronen in σ1s en σ*1s hebben geen netto-bijdrage in binding
⇒ MO-diagram: dikwijls enkel combinatie van valentie AO getekend
Zie ook slide nr. 21
59
MO-vorming door combinatie van p AO
E-volgorde MO: σ2p < π2p < π*2p < σ*2p
⇒ B: 1s2 2s2 2p1
60
sp-menging
2s
2px
↑↓
↑
2py
2pz
0
Li
Be
B
C
N
O
F
⇒ C: 1s2 2s2 2p2
↑↓
↑
↑
⇒ N: 1s2 2s2 2p3
↑↓
↑
↑
↑
⇒ O: 1s2 2s2 2p4
↑↓
↑↓
↑
↑
⇒ F: 1s2 2s2 2p5
↑↓
↑↓
↑↓
↑
Energie AO (kJ/mol)
-500
-1000
-1500
-2000
-2500
-3000
-3500
⇒ Ne: 1s2 2s2 2p6 ↑↓
↑↓
↑↓
↑↓
E2s
E2p
•2p-orbitalen halfbezet ⇒ geen e-e repulsie wegens paring e in zelfde orbitaal
E2p- E2s is klein ⇒ 2s en 2p AO kunnen combineren
⇒ s-p menging ⇒ σ2s < σ*2s < π2p < σ2p < π*2p < σ*2p
•paring e in 2p-orbitaal ⇒ wegens e-e repulsie stijgt E2p in energie
E2p- E2s is groot ⇒ 2s en 2p AO combineren NIET
⇒ geen s-p menging ⇒ σ2s < σ*2s < σ2p < π 2p < π*2p < σ*2p
61
MO-diagramma A2 voor elementen
uit 2de periode
N2
s-p menging
O2
GEEN s-p menging
σ*2p
σ*2p
π*2p
π*2p
σ2p
π2p
π2p
σ2p
σ*2s
σ*2s
σ2s
σ2s
62
63
s-p menging
GEEN s-p menging
σ*2p
π*2p
σ2p
σ*2p
π2p
π2p
σ2p
π*2p
σ*2s
σ2s
σ*2s
σ2s
!
= paramagnetisch
= diamagnetisch
Li, Be: men gebruikt soms ook LCAO van 2s en 2p (geeft ≡ resultaten als LCAO van enkel 2s)
O=O
: :
: :
:N≡N:
: :
: :
64
:F-F:
•Lewistheorie: enkel e-paren in deze drie moleculen
><
elektronische structuur O2 wordt fout voorspeld
•Experimenteel: O2 moet ongepaarde elektronen bezitten
want O2 is paramagnetisch. N2 en F2 zijn diamagnetisch.
•MOT: O2 is paramagnetisch; N2 en F2 zijn diamagnetisch.
MOT beschrijft op natuurlijke manier de correcte elektronische
structuur en de magnetische eigenschappen van moleculen
A2: elementen uit
3de
periode en hoger
MO-diagramma: analoog als voor 2de periode
Be2
65
66
Beschrijving binding in
HETEROnucleaire
diatomaire moleculen
67
•HETEROnucleaire diatomaire moleculen: A-B
elementen hebben ≠ Zeff (ENA ≠ ENB)
⇒ de combinerende AO’s hebben ≠ E
•H-A: H + element A
•A-B: element A + element B
68
H-A: binding tussen atomen met verschillende EN
•Voorbeeld: HF
Zeff F > Zeff H ⇒ E alle gevulde orbitalen F < E1s H
• E1s H – E1s F en E1s H – E2s F té groot: geen interactie
• enkel interactie H 1s met F 2p
z
z
⇒ F 2pz: σ overlap
⇒ 1 σ MO en 1 σ* MO
z
⇒ F 2px en F 2py geeft niet-bindende overlap
⇒ 2 niet-bindende MO’s
σ-overlap F 2pz met H1s ⇒ H-F binding is
georiënteerd langs de z-as
69
knoop
F
F
2px, 2py
F
H
FF HH
F
δ−
F
δ+
H
totale e-densiteit
σ*sp
H
H
H
σsp
2s
# bindende e − # antibind. e 2 − 0
BO =
=
=1
2
2
70
•E σsp MO dichter bij E F2p
⇒ F 2p AO draagt meer bij tot
binding dan H 1s AO
• geen symmetrische verdeling van
e-densiteit in MO
⇒ e-densiteit op F is groter dan op H
⇒ F: partieel negatieve lading
⇒ H: partieel positieve lading
⇒ BDE H-F = 2ΔEstab + bijdrage δ+ δ- interactie
δ−
F
δ+
H
totale e-densiteit
71
MOT verklaart toename ionair karakter
met toename EN-verschil
covalente
binding
covalente
binding met
ionair karakter
ΔEstab
A
↓↑
A-B
B
A
↓↑
Aδ+ -Bδ-
ionaire
binding
ΔEstab ≅ 0
ΔEstab
B
A
↓↑
A+ B-
B
EN A = EN B
EN A < EN B
EN A << EN B
EAO A = EAO B
EAO A > EAO B
EAO A >> EAO B
A-B: element A + element B
72
EN B > ENA
!
GEEN s-p menging indien A én B behoren tot groep 6 en/of groep 7
WEL s-p menging in alle andere gevallen
CO: MO-diagramma
73
74
•Voorbeeld: NO
11 valentie e
•twee correcte Lewis structuren:
– 1 N=O dubbele binding in beide; B.O. = 2
– 1 ongepaard e in beide resonantiestructuren
– formele ladingen ⇒ ongepaard e op N
– ΔEN: 0.5 ⇒ Nδ+-Oδ•experimenteel
– B.O. = 2.5
75
↑
↑ ↑ ↑
• Zeff O > Zeff N
↑↓ ↑
↑↓
↑↓ ↑↓
⇒ E orbitalen O < E orbitalen N
⇒ 11 valentie e verdelen over 8 MO
⇒ ongepaard e in π*2p
↑↓
⇒ E π*2p dichter bij N E2p
↑↓
↑↓
↑↓
N
↑
NO
⇒ π*2p grotere bijdrage van N 2p
⇒ geen symmetrische ladingsverdeling
O
⇒ e-densiteit op O is groter dan op N
⇒ O: partieel negatieve lading
⇒ N: partieel positieve lading
# bindende e − # antibind. e 8 − 3
B.O. =
=
= 2.5
2
2
76
σ*2p
N
O
↑
π*2p
N
↑ ↑ ↑
O
N
↑↓ ↑
O
↑↓
↑↓ ↑↓
σ2p
↑↓
N O
↑↓
π2p
N O
↑↓
N O
↑↓
N
σ*2s
N O
NO
δ+
N
σ2s
δ−
O
N O
totale e-densiteit
O
↑
77
Voordelen:
1. Accurate voorspelling van elektronische en
magnetische eigenschappen van moleculen
2. Begrip resonantie is overbodig; MOT verklaart op
natuurlijke wijze de waargenomen bindingslengten
Nadelen:
1. Ingewikkeld voor grotere moleculen
2. Moeilijk te visualiseren
78
Combinatie VB + MOT
79
•microscopische eigenschappen: bindingslengten en -hoeken,
bindingsorde (BO), elektronendistributie, polariteit
•gelokaliseerd e-model: molecule = som discrete bindingen
•verdeling valentie-e en BO: Lewistheorie + resonantie
•ruimtelijke structuur (bindingshoeken): VSEPR-theorie
•orbitalen gebruikt voor binding: valentiebindingstheorie (VB)
•MOT: molecule is geheel van kernen en elektronen
•ruimtelijke structuur + e-configuratie + polariteit
•VB+MOT: molecule = som discrete bindingen (VB)
+ gedelokaliseerde elektronen (MOT)
80
•resonantiestabilisatie-energie ΔEres
•herkennen wanneer resonantie mogelijk is
• geconjugeerd systeem: X=Y-Z=W
• atoom Z met vrij e-paar rechtstreeks gebonden
aan meervoudige binding: X=Y-Z:
•beschrijven binding met combinatie VB+MOT
81
Resonantiestabilisatieenergie
Resonantiestabilisatie-energie ΔEres
Gelokaliseerd e-model
0
3O gasfase
Experimenteel
3O gasfase
Pot. Energie
Emod el = −(BDEO =O + BDEO −O )
Eexp = −( ∑ BDEi ) + ΔEres
i
ΔEres
O3,gasfase
ΔEres = Eexp − Emod el = Eexp + ∑ BDEi
i
82
83
Herkennen wanneer
resonantie mogelijk
84
Wanneer MOET je resonantie beschouwen?
•geconjugeerd systeem: X=Y-Z=W
meervoudige bindingen van elkaar gescheiden door 1 enkele binding
voorbeelden: benzeen, butadieen, pyridine, 2-propenal (acroleïne)
•atoom Z met vrij e-paar rechtstreeks gebonden
aan meervoudige binding: X=Y-Z:
voorbeelden: ozon, vinylamine, allylalcohol, pyrol, thiofeen, furaan
85
Geconjugeerd systeem: X=Y-Z=W
Voorbeeld: 1,3-butadieen
(4 × 4) + (6 × 1) = 22 valentie-elektronen
−1 C
0C
0
C
H
+1
H
C
H
H
H
H
0C
0C
C
H
0
H
C0
H
1+ 2 + 1 4
C1C2 : B.O. =
= = 1.33
3
3
1+ 2 + 1 4
C3C4 : B.O. =
= = 1.33
3
3
C2C3 : B.O. =
CH: B.O. = 1
2 + 1+ 2 5
= = 1.66
3
3
H
H
H
+1C
0C
:
H
:
H
H
carbanion
C
−1 C
H
H
0
6 e rond C
carbenium ion
C1C2 en C3C4:
1.33 < BO < 2
C2C3: 1 < BO < 1.66
H
86
Atoom Z met vrij e-paar rechtstreeks
gebonden aan meervoudige binding: X=Y-Z:
Voorbeeld: ozon O3 (3 × 6 = 18 valentie-elektronen)
0
+1
-1
-1
+1
0
2 +1 3
O1O2 : B.O. =
= = 1 .5
2
2
2 equivalente OO-bindingen
1+ 2 3
= = 1 .5
O2O3 : B.O. =
met BO = 1.5
2
2
87
X=Y-Z
:
:
geconjugeerde
dubbele bindingen
X=Y-Z
• pyridine: resonantiestructuur met C=N=C ⇒ zou bindingshoek van 180° vereisen
⇒ fysisch ONmogelijk in vlakke 6-ring; 6-ring met 3 dubbele bindingen is vlak
• furaan: resonantiestructuur met C=O=C ⇒ zou bindingshoek van 180° vereisen
⇒ fysisch ONmogelijk in vlakke 5-ring; 5-ring in furaan (en in pyrol) is vlak
88
!
Beschrijving binding
combinatie VB+MOT
enkel indien resonantie
indien geen resonantie: binding beschrijven met VB
indien diatomaire molecule A2, AB en HA: binding beschrijven met
MOT tenzij expliciet anders vermeld wordt in de opgave
89
Verbinding met ENKEL atomen uit
perioden 1 en 2
Twee gevallen mogelijk:
1.1: alle resonantiestructuren zijn gelijkwaardig
1.2: de resonantiestructuren zijn NIET gelijkwaardig
1. verbinding bevat ENKEL atomen uit perioden 1 en 2
omringing met meer dan 8 e is ONMOGELIJK
geval
resonantiestructuren
te beschouwen resonantiestructuren* voor
bepalen BO en beschrijving van binding
1.1
gelijkwaardig
alle met gelijke weegfactor
1.2
niet gelijkwaardig
alle met weegfactor bepalen op basis van FL
*LET OP: bekijk steeds punt 4 op slide 33 hoofdstuk 4_deel 2
90
Geval 1.1 ozon O3 (3 × 6 = 18 valentie-elektronen)
2 gelijkwaardige resonantiestructuren met FL = 2
0
+1
-1
-1
+1
0
14 e gelokaliseerd: 2 OO σ-bindingen + 5 vrije e-p op O-atomen
4 e betrokken in resonantie: 1 OO π-binding + 1 vrij e-paar op O
2 +1 3
O1O2 : B.O. =
= = 1 .5
2
2
2 equivalente OO-bindingen
1+ 2 3
= = 1 .5
O2O3 : B.O. =
met BO = 1.5
2
2
91
GELOKALISEERDE elektronen: 14 valentie-elektronen
VB-frame
3 LW rond elke O
⇒ trigonale schikking LW rond O
⇒ sp2 hybridisatie
O-O-O: 120°
2 × σ O−O: 2 × directe overlap O (2sp2)1 met O (2sp2)1 ⇒ 2 × 2 bindingse
5 × vrij e-paar in O(2sp2)2 ⇒ 5 vrije e-paren
92
.
.
O
O
O
:
:
O
.
.
GEDELOKALISEERDE elektronen: 4 valentie-elektronen
O
O
elk O-atoom heeft p AO ⊥ vlak sp2 hybridorbitalen
MOT: combinatie van deze drie 2p AO
93
π-MO-systeem
π*3
π2
π1
0
+1
-1
-1
+1
0
94
sp2
sp2
sp2
⇒ 2 equivalente OO bindingen in O3
•e-configuratie van O-atomen in ozon
⇒ op basis van linker resonantiestructuur of van rechter resonantiestructuur
O: FL = 0
O1: (2sp2)1 (2sp2)2 (2sp2)2 2pz1
O1: (2sp2)1 (2sp2)2 (2sp2)2 2pz2
O: FL = +1
O2: (2sp2)1 (2sp2)1 (2sp2)2 2pz1
O2: (2sp2)1 (2sp2)1 (2sp2)2 2pz1
O: FL = -1
O3: (2sp2)1 (2sp2)2 (2sp2)2 2pz2
O3: (2sp2)1 (2sp2)2 (2sp2)2 2pz1
algemeen: e-configuratie op basis van DOMINANTE resonantiestructuur
95
Geval 1.2 1,3-butadieen (4 × 4) + (6 × 1) = 22 valentie-elektr.
3 niet-gelijkwaardige resonantiestructuren
H
−1 C
0C
:
H
H
0
C
H
+1
H
C
H
H
H
H
0C
0C
C
H
0
H
C0
H
1+ 2 + 1 4
C1C2 : B.O. =
= = 1.33
3
3
1+ 2 + 1 4
C3C4 : B.O. =
= = 1.33
3
3
C2C3 : B.O. =
CH: B.O. = 1
2 + 1+ 2 5
= = 1.66
3
3
H
H
H
+1C
0C
:
carbanion
C
−1 C
H
H
0
6 e rond C
carbenium ion
C1C2 en C3C4:
1.33 < BO < 2
C2C3: 1 < BO < 1.66
H
96
GELOKALISEERDE elektronen: 18 valentie-elektronen
VB-frame
H
H
sp2
C
H
sp2
C
sp2
C
C
H
H
3 CC σ-bindingen
H
6 CH σ-bindingen
sp2
3 LW rond C ⇒ trigonale schikking LW rond C ⇒ C: sp2 hybridisatie
H
H
:
:
:
C
:
:
H
C
H
H-C-C: 120°
:
:
C
C
:
:
H
H
H-C-H: 120°
6 × σ C−H: 6 × directe overlap C (2sp2)1 met H 1s1 ⇒ 6 × 2 bindingse
3 × σ C−C: 3 × directe overlap C (2sp2)1 met C (2sp2)1 ⇒ 3 × 2 bindingse
97
GEDELOKALISEERDE elektronen: 4 valentie-elektronen
H
C
C
H
H
H
p AO ⊥ vlak
C
C
C
H
H
sp2
H
C
H
C
:
.
H
.
C
.
H
H
.
.
C
.
.
.
:
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
hybridorbitalen
π-MO systeem butadieen:
π*4
combinatie van 4 2p AO
bevat 4 valentie-elektronen
π*3
•e-configuratie van C-atomen:
C1: 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1 2pz1
π2
C2: 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1 2pz1
C3: 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1 2pz1
π1
C4: 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1 2pz1
Verbinding bevat OOK atomen uit
periode ≥ 3
98
2. verbinding bevat OOK atomen uit periode 3 of hoger
waar nodig omringing met meer dan 8 e beschouwen; dominante
resonantiestuctuur bepalen op basis van FL
geval
2.1
# resonantiestructuren
met meest gunstige FL
te beschouwen resonantiestructuren* voor
bepalen BO en beschrijving van binding
ENKEL resonantiestructuren met meest
gunstige FL; BO: gelijke weegfactor
meerdere
1; 2de is energetisch OK
2.2a
(−FL op EN atoom)
OOK 2de meest gunstige resonantiestructuren; BO: weegfactor bepalen via FL
ENKEL resonantiestructuur met meest
1; 2de is energetisch
2.2b ONGUNSTIG (+FL op EN gunstige FL (verwaarlozen resonantie);
atoom: F, O, Cl, N)
BO: aflezen uit deze resonantiestructuur
*LET OP: bekijk steeds punt 4 op slide 33 hoofdstuk 4_deel 2
99
Geval 2.1
sulfaatanion (SO4)2−: (6 + 4×6 + 2) = 32 val.el.
6 resonantiestructuren met #FL = 2 (12 e rond S)
0
:O :
1
:O
4
0
S
0
: :
: :
-1
S gebruikt twee 3d AO
voor binding
O2
:
-1 : O :
3
4 equivalente SObindingen met B.O. = 1.5
2 + 2 + 2 + 1+ 1+ 1 9
SO(1) : B.O. =
= = 1 .5
6
6
1+ 1+ 2 + 2 + 1+ 2 9
SO( 2) : B.O. =
= = 1 .5
6
6
SO(3 ) : B.O. =
1+ 2 + 1+ 1+ 2 + 2 9
= = 1 .5
6
6
SO( 4) : B.O. =
2 + 1+ 1+ 2 + 2 + 1 9
= = 1 .5
6
6
100
VB-frame: bevat 24 GELOKALISEERDE valentie-elektronen
:O
sp2 sp3
O
S
: O : sp
: :
2
sp
O
: :
O-S-O: 109°5
2
sp
:
2
4 LW rond S ⇒ tetrahedrische schikking LW rond S
⇒ S: sp3 hybridisatie
4 × σ S−O: 4 × directe overlap S 3(sp3)1 met O 2(sp2)1 ⇒ 4 × 2 bindingse
4 × 2 vrije e-paren in O 2(sp2) ⇒ 4 × 2 vrije e-paren op O
101
π MO-systeem: bevat 8 GEDELOKALISEERDE valentie-elektronen
combinatie van 4 2p AO (1/O-atoom) + 2 3d AO (dxz en dyz) van S
z
z
dyz
dxz
bindende combinatie
anti-bindende combinatie
z
−
+ +
+
dxy
+ −
.
x
.
.
− −
−
- +
.
y
x
z
x
+
•e-configuratie:
S: FL = 0
S: 3(sp3)1 3(sp3)1 3(sp3)1 3(sp3)1 3dxz1 3dyz1
O: FL = 0
O1: 2(sp2)1 2(sp2)2 2(sp2)2 2pz1
O: FL = 0
O2: 2(sp2)1 2(sp2)2 2(sp2)2 2pz1
O: FL = -1
O3: 2(sp2)1 2(sp2)2 2(sp2)2 2pz2
O: FL = -1
O4: 2(sp2)1 2(sp2)2 2(sp2)2 2pz2
Geval II.2a
102
zwaveltrioxide SO3 : (6 + 3×6) = 24 valentie-e
1 resonantiestructuur met #FL = 0 (12 e rond S)
3 resonantiestructuren met #FL = 2 en –FL op O (10 e rond S)
energetisch OK
(2)
2 + 2 + 2 +1 7
= = 1.75
4
4
2 + 1+ 2 + 2 7
SO( 2) : B.O. =
= = 1.75
4
4
2 + 2 + 1+ 2 7
= = 1.75
SO(3 ) : B.O. =
4
4
O (3)
:
-1
O:
(2)
:
0
S
+1
-0
O (3)
:
0
:
: 0
O:
S
:
dominant
0
:O :
(1)
0
:O :
(1)
:
12 e rond S: S gebruikt
twee 3d AO voor binding
SO(1) : B.O. =
3 equivalente SO-bindingen
met 1.75 <B.O.< 2
hybridisatie
:
O:
2
sp
O
:
⇒ S:
sp2
:
103
VB-frame: bevat 18 GELOKALISEERDE valentie-e
sp2
:O :
3 LW rond S
O-S-O: 120°
2
⇒ trigonale schikking LW
S sp
sp2
3 × σ S−O: 4 × directe overlap S 3(sp2)1 met O 2(sp2)1 ⇒ 3 × 2 bindingselek.
3 × 2 vrije e-paren in O 2(sp2) ⇒ 3 × 2 vrije e-paren op O
π MO-systeem: bevat 6 GEDELOKALISEERDE valentie-e
combinatie: 3 2p AO (1/O-atoom) + 1 3p en 2 3d AO (dxz en dyz) van S
•e-configuratie:
S: FL = 0
S: 3(sp2)1 3(sp2)1 3(sp2)1 3pz1 3dxz1 3dyz1
O: FL = 0
O1: 2(sp2)1 2(sp2)2 2(sp2)2 2pz1
O: FL = 0
O2: 2(sp2)1 2(sp2)2 2(sp2)2 2pz1
O: FL = 0
O3: 2(sp2)1 2(sp2)2 2(sp2)2 2pz1
104
Geval II.2b
PCl5 : (5 + 5×7) = 40 valentie-e
1 resonantiestructuur met #FL = 0 (10 e rond P)
5 resonantiestructuren met #FL = 2 en +FL op Cl (12 e rond P)
Cl: EN = 3 ⇒ energetisch ONGUNSTIG
VB-theorie:
:
•e-configuratie:
PCl: BO ≅ 1
P: 3(sp3d)1 3(sp3d)1 3(sp3d)1 3(sp3d)13(sp3d)1
Cl
0
Cl:
: Cl :
0
:
:
sp3 :Cl0:
0sp3
+1
: :
Cl:
#F.L. = 0
Cl: 3(sp3)1 3(sp3)2 3(sp3)2 3(sp3)2
-1
0
:Cl
P
: :
: :
: :
P
sp3
Cl
sp3
:
:
0
0
:
sp3d
0
:Cl
0
: Cl:
:
:Cl:
:
5 × 3 vrije e-paren in Cl 3(sp3) ⇒
5 × 3 vrije e-paren op Cl
sp30
:
5 × σ P−Cl: 5 × directe overlap
P 3(sp3d)1 met Cl 3(sp3)1 ⇒ 5 ×
2 bindingselektronen
#F.L. = 2
positieve F.L. op Cl
NIET beschouwen;
verwaarlozen resonantie
Beschrijving binding: overzicht
105
1. teken Lewisstructuur/resonantiestructuren
indien meer dan 8e: geef overzichtstabel en teken enkel te
beschouwen resonantiestructuren
2. bindingsorden
3. bindingsdipolen: vermeld EN en geef aan δ+/δ4. VB-frame (gelokaliseede e) en pi-MO-systeem (geDElokaliseerde e)
5. op VB-frame: bepaal schikking LW ⇒ hybridisatie
⇒ geometrie
!
⇒ bindingshoeken
⇒ moleculair dipoolmoment
vectorsom bindingsdipolen/bijdrage vrije ep
verdeling valentie-e in VB-frame
d.i. overlap + vrije e-paren (hybridorbitalen)
6. pi-MO: benoem en teken de combinerende AO (niet tekenen indien d AO)
+ aantal atomen waarover elektronen gedelokaliseerd worden
7. bepaal elektronenconfiguraties op dominante resonantiestructuur
106
belangrijke vaardigheden
•bepalen van de hybridisatie van een atoom in een molecule
•herkennen welke orbitaaloverlap aanleiding geeft tot σ/π-binding
•identificeren/tekenen van AO gebruikt voor binding in een molecule
•opstellen/tekenen/gebruik van MO-diagramma voor di-atomaire
moleculen
•gebruik combinatie VB+MOT voor beschrijven van resonantie