Opdracht 1 Je ziet steeds twee structuurformules. Stellen deze twee

Opdracht 1
Je ziet steeds twee structuurformules.
Stellen deze twee structuurformules dezelfde stof voor?
Beslis eerst zelf. Overleg daarna met je buur.
Dezelfde stof?
Br
Br
|
|
a) H3C – CH – CH3
en
H2C – CH – CH3
Br
Br
|
|
b) H2C – CH2 – CH3
en
H3C – CH2 – CH2
Cl
NEE
JA
/
NEE
JA
/
NEE
JA
/
NEE
|
en
H – C – Cl
|
|
H
H
Cl
Cl
|
|
d) Br – C – OH
/
Cl
|
c) Cl – C – H
JA
en
Br – C – H
|
|
H
OH
Samengevat: wat valt je op?
Scheikunde| Thema: Stereochemie | Opgavenboekje
Opdracht 2
Teken de structuurformules van onderstaande stoffen. Vergelijk daarna je eigen structuurformules
met die van je buur.
(Let op: teken bij alkenen steeds hoeken van 120o in de structuurformule)
a. 1,1-dichlooretheen
b. 1,2-dichlooretheen
c. 1-buteen
d. 2-buteen
e. 1-broom-1-jood-2-chlooretheen
f. 1,2-dichloorbenzeen
Neem voor g) en h) de tekening hieronder over.
g. 1,2-dichloorcyclobutaan
h. 1,3-dichloorcyclobutaan
Samengevat: wat valt je op?
Scheikunde| Thema: Stereochemie | Opgavenboekje
Opdracht 3
Dit is de structuurformule van 2-methyl-1,3-butadieen (isopreen).
a. Leg uit of bij isopreen sprake is van cis-trans isomerie.
b. Teken de structuurformule van trans-1,2-dibroomcyclobutaan.
c. Bij alkynen is nooit sprake van cis-trans isomerie. Leg dit uit.
Opdracht 4
Van welke van de onderstaande verbindingen bestaan cis-tranis isomeren?
Als cis-trans isomerie voorkomt, geef dan de cis- en de trans-vorm.
a. 1,2-dichloor-1-propeen
b. 2-chloor-3-methyl-2-penteen
c. 2-buteen
Opgave 5: Muggen beet nemen
Vitamine C heeft de molecuulformule C6H8O6.
De structuurformule is hieronder weergegeven:
Scheikunde| Thema: Stereochemie | Opgavenboekje
Vitamine C is één van de optische isomeren die met deze structuurformule kunnen worden
weegegeven..
Geef het nummer van elk asymmetrisch koolstofatoom in de structuurformule van vitamine C.
Opgave 6: Luminal
Luminal is een medicijn dat gebruikt kan worden als kalmeringsmiddel.
De structuurformule van luminal kan als volgt worden weergegeven:
Bij de productie van medicijnen is het van belang om te weten of van een molecuulsoort
spiegelbeeldisomeren bestaan. Het komt voor dat bij het bestaan van twee spiegelbeeldisomeren de
éne isomeer wel als medicijn werkt en de andere niet.
Leg uit of het koolstofatoom waar in de bovenstaande structuurformule de ethylgroep (C2H5) en de
fenylgroep (C6H5) aan vastzitten, een chiraal koolstofatoom is.
Opgave 7: Cyclobutaan
Molekulen van chirale molekulen vertonen optische activiteit. Molekulen die een punt, een lijn of
een vlak van symmetrie vertonen, hebben geen spiegelbeeldisomeren en zijn dus niet chiraal.
a.
Leg uit dat voor één van de stoffen 1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan de molekulen niet
chiraal zijn. Geef de structuurformule van dit molekuul op de juiste wijze weer.
Je kunt cyclobutaan voorstellen met behulp van onderstaande ruimtelijk getekende
structuurformule:
Scheikunde| Thema: Stereochemie | Opgavenboekje
b. Ga na hoeveel stereo-isomeren er mogelijk zijn bij de stof 1,2-dichloorcyclobutaan en teken van
elk de ruimtelijke structuurformule.
c. Leg uit of de molekulen van de stof trans-1,3-dibroom-trans-2,4-dichloorcyclobutaan chiraal
zullen zijn. Maak tekeningen.
Opgave 8: absint
Absint is een sterk alcoholisch extract van diverse kruiden, waaronder alsem (Artemisia absinthium).
De drank kreeg een slechte naam, doordat sommige drinkers tekenen van waanzin gingen vertonen
of blind werden. Daarom is absint in veel landen lange tijd verboden geweest.
De genoemde gezondheidseffecten worden niet alleen veroorzaakt door het hoge alcoholgehalte.
Rond 1900 werd ontdekt dat in absint ook de verbinding thujon voorkomt. In experimenten met
proefdieren bleek deze stof schadelijke werkingen te hebben.
In de natuur komen twee soorten thujon voor: a-thujon en p-thujon. Hieronder staan de ruimtelijke
structuurformules van a-thujon en p-thujon.
Hierin stelt - een binding voor in het vlak van de tekening,
en
stellen bindingen voor die naar achteren respectievelijk naar voren wijzen. Met de
groep C3H7 wordt de isopropylgroep bedoeld: CH3-CH-CH3.
α-Thujon is een stereo-isomeer van β-thujon.
a. Leg aan de hand van de structuurformules uit of een molecuul α -thujon het spiegelbeeld is van
een molecuul β -thujon.
b. Leg aan de hand van de structuurformules uit of α -thujon en β -thujon cis-trans-isomeren zijn.
Scheikunde| Thema: Stereochemie | Opgavenboekje
Opgave 9
a. Zet de volgende begrippen in een overzicht. Uit dit overzicht moet blijken in welk verband de
begrippen tot elkaar staan.
 Cis/trans
 Isomeren
 Spiegelbeeldisomeren
 Structuurisomeren
 Stereoisomeren
Voorbeeld: er wordt zo’n soort overzicht
bedoeld:
b. Geef van de begrippen bij vraag a. minimaal één voorbeeld.
Scheikunde| Thema: Stereochemie | Opgavenboekje