Oefenopgave atoom- en molecuulbouw 1

Oefenopgave atoom- en molecuulbouw 1
Eiwitten zijn grote macromoleculen die gemaakt worden door kleinere bouwstenen aan elkaar te
koppelen. Die bouwstenen zijn aminozuren.
De naam amino-zuren geeft de functionele groepen die bij de binding betrokken zijn al weer.
1. Zoek in Campbell op wat een amino-groep is.
Centraal atoom in die groep is het stikstof-atoom.
2. Wat is het symbool voor stikstof ?
3. Zoek stikstof op in het periodiek systeem.
4. Wat is het atoomnummer van stikstof ?
5. Hoeveel electronen heeft stikstof ?
6. Hoeveel van die electronen zitten in de buitenste “schil” ?
Ook bij stikstof rangschikken de s-orbitaal en de 3 p-orbitalen van de buitenste “schil” zich tot 4
gelijkwaardige hybride-orbitalen (sp3-hybridisatie).
7. Schets de ruimtelijke bouw van een amino-groep.
8. Teken de structuurformule van een aminogroep; geef alle buitenste schil electronen van de
betrokken atomen aan.
9. Is een amino-groep polair of apolair ?
Opgelost in water blijkt een amino-groep een “base” te zijn.
10. Wat houdt dat in ?
11. Teken de structuurformule van een amino-groep opgelost in water.
12. Welke lading heeft deze groep ?
13. Waar bevindt zich die lading ?
De andere kant van zo’n aminozuur is een zuur.
14. Zoek in Campbell op wat een organische zuur-groep is.
15. Teken de structuurformule van een organische zuur-groep; geef alle buitenste schil electronen van
de betrokken atomen aan.
16. Geef aan welke van de betrokken atomen sp3- en welke sp2-gehybridiseerd zijn.
Opgelost in water blijkt het “zure” karakter van de groep.
17. Wat kenmerkt een “zuur” ?
18. Teken de structuurformule van een zuur-groep opgelost in water.
19. Welke lading heeft deze groep ?
20. Waar bevindt zich die lading ?
Elk aminozuur bestaat uit een koolstofatoom met daaraan een aminogroep, een zuurgroep, een
waterstof en een “rest-groep” (schematisch aangeduid met “R”; deze groep bepaalt welk aminozuur
het is. Bv. R = H : glycine, R = -CH3 : alanine, R = -CH2-CH2OH : serine, enz.)
21. Teken de basale structuurformule van een aminozuur opgelost in water.
Om een eiwit te krijgen worden aminozuren in lange ketens aan elkaar gekoppeld. Deze koppeling
vindt plaats doordat de zuur-groep van het ene aminozuur een binding aan kan gaan met de aminogroep van een ander aminozuur. (Zo’n binding heet een “peptide-binding”)
De binding komt tot stand doordat de –OH van de zuurgroep combineert met een –H van de
aminogroep (wordt samen H2O). Hierdoor houden de koolstof van de zuurgroep en de stikstof van de
aminogroep elk een ongepaard electron over die samen een electronenpaar vormen en daarmee een
(covalente) binding tussen deze twee atomen.
22. Teken de structuurformules van een zuurgroep en een aminogroep tegenover elkaar.
23. Omcirkel de –OH van de zuurgroep en een –H van de aminogroep in één cirkel.
24. Teken nu het resultaat van een peptidebinding.
25. Teken de structuurformule van het “tetrapeptide” (4 aminozuren aan elkaar) : glycine-alanineserine-alanine.
Oefenopgave atoom- en molecuulbouw 2
Suikers (= koolhydraten = sacchariden) worden gekenmerkt door een aldehyd- (of keton-)groep en
meerdere alcohol-groepen.
1. Teken de structuurformule van het aldehyde propanal.
2. Teken de structuurformule van het keton propanon.
3. Teken de structuurformule van de alcohol 1-propanol.
4. Teken de structurformule van de suiker glyceraldehyde (= 2,3 dihydroxy-propanal).
De aanwezigheid van zowel een aldehyd-groep als alcohol-groepen maakt dat suikers allerlei reacties
met elkaar kunnen aangaan. De twee genoemde groepen kunnen namelijk met elkaar reageren.
5. Teken tegenover elkaar de structuurformules van een aldehyd-groep en een alcohol-groep.
6. Teken dezelfde structuurformules nog een keer, maar geef nu de electronenparen die de bindingen
vormen niet met streepjes maar als twee puntjes weer.
De binding komt tot stand doordat de dubbele binding tussen C en O in de aldehyd-groep “open” gaat.
(NB. Dat betekent dat de C en de O overgaan van sp2- naar sp3-hybridisatie, waardoor de overlap
tussen de p-orbitalen (de tweede binding) verdwijnt).
Het C- en O-atoom hebben nu beide een ongepaard electron.
7. Teken deze situatie.
De bindingsreactie vindt nu plaats doordat de –H van de alcoholgroep bindt met het ongepaarde
electron van de O van de aldehyde, terwijl het overblijvende ongepaarde electron van de O van de
alcohol een binding vormt met het ongepaarde electron van de C van de aldehyde.
8. Teken de structuurformule van de verbinding die nu ontstaan is.
(Zo’n verbinding heet een “hemi-acetaal”)
9. Zoek op de structuurformules van de suikers glucose, fructose en ribose.
10. Teken deze naast elkaar; zet de aldehyd-groep bovenaan.
11. Nummer de C-atomen in elke structuur van boven naar beneden.
Opgelost in water kan in elk van deze moleculen de reactie van vraag 8 plaatsvinden tussen de
aldehyd- (keton-)groep en één van de alcoholgroepen in het molecuul.
Bij glucose vindt er binding plaats tussen de aldehyd-groep (aan C-atoom nummer 1) en de alcoholgroep aan C-atoom nummer 5.
12. Teken die binding.
Het ontstane ringvormige molecuul wordt vaak als volgt heel kort en schematisch weergegeven :
O
Elk streepje stelt een verbinding tussen twee atomen voor.
De O is aangegeven; alle H’s en –OH’s zijn weggelaten; ieder
“hoekpunt” stelt een C voor.
13. Teken de gegeven ringstructuur over. Vergelijk nauwkeurig met je bij 12 getekende molecuul en
geef met nummers in de ringstructuur de C-atomen 1 t/m 6 aan.
Bij fructose reageert de keton-groep van C-atoom nr. 2 met de –OH groep aan C-atoom nr. 5. Bij
ribose reageert de aldehyd-groep met de –OH groep aan C-atoom 4.
14. Teken structuurformules van fructose en ribose waarbij de genoemde bindingen gevormd zijn.
15. Teken van beide ook de schematische ringvorm zoals die bij 12 van glucose is weergegeven.
NB. De positie van de –OH groepen in de structuurformule (“links” of “rechts”) komt ook in de
ringstructuur weer terug, ze zitten dan “onder” of “boven”. Uitzondering is de –OH groep aan C1 in de
ring (bij fructose C2); deze ontstaat immers pas bij de ringsluiting !
De hemi-acetaal (zie vraag 8) kan nog weer verder reageren met een –OH groep, waarbij dan een
zgn. “acetaal” ontstaat. Hierdoor kunnen ringvormige suikermoleculen aan elkaar gekoppeld worden
tot lange ketens, de “polysacchariden”. Een acetaal ontstaat door binding van de O van de –OH groep
van de hemi-acetaal (bij glucose aan C1) aan de C van een alcohol-groep, waarbij die alcohol-groep
samen met de –H van de –OH groep van de hemi-acetaal wordt afgesplitst als H2O.
16. Teken een acetaal-binding.
17. Teken met de ring-schema’s een disaccharide van twee glucoses, waarbij de hemi-acetaal van de
ene (C1) is gekoppeld aan de –OH groep aan C4 van de andere.
NB. Hierbij maakt de oriëntatie van de –OH groep van de hemi-acetaal een groot verschil ! Een keten
van glucoses waarbij die “boven” zit ( -glucose) vormt het polysaccharide amylose (= zetmeel).
Precies zo’n zelfde keten van glucoses die 1-4 gekoppeld zijn, maar dan met de –OH groep “onder”
(-glucose) is cellulose.
Oefenopgave atoom- en molecuulbouw 3
Vetten