Scheikunde 1 - Keizer Karel College

Oefententamen Scheikunde 1
Hoofdstuk 4, 9, 11, 12 en 13
Tijd : 90 minuten
Voor dit tentamen zijn maximaal 44 punten te behalen. Het tentamen bestaat uit 17
vragen. Voor elk vraagnummer is aangegeven hoeveel punten met een goed antwoord
behaald kunnen worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg of berekening gevraagd wordt, worden aan het
antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring, uitleg of berekening
ontbreekt.
Opgave 1 : Vitamine C
Vitamine C heeft de molecuulformule C6H8O6. De structuurformule is hieronder
weergegeven:
Vitamine C is één van de optische isomeren die met deze structuurformule kunnen
worden weergegeven.
2p
1_
Geef het nummer van elk asymmetrisch koolstofatoom in bovenstaande structuurformule.
Veel levende organismen - planten en ook dieren - zijn in staat om zelf vitamine C te
vormen. De belangrijkste reacties die plaatsvinden tijdens deze zogenoemde
biosynthese van vitamine C kunnen schematisch worden weergegeven zoals in figuur 1:
figuur 1
De reacties 1 tot en met 4 vinden plaats onder invloed van enzymen. De mens dient
vitamine C met zijn voedsel binnen te krijgen doordat in het menselijk lichaam het enzym
ontbreekt dat nodig is voor de omzetting van stof III tot stof IV volgens reactie 4.
In reactie 4 van de biosynthese van vitamine C wordt uitsluitend de -OH groep aan
koolstofatoom 3 omgezet.
3p
2_
Leg uit hoe het mogelijk is dat alleen deze -OH groep wordt omgezet.
Reactie 4 is een redoxreactie.
2p
3_
Leg uit of stof III in reactie 4 met een oxidator of met een reductor reageert.
Opgave 2 : Vergiftigd
In het reactieve centrum van een enzym vindt men vaak de restgroepen van de volgende
aminozuren: serine, threonine, lysine, histidine, cysteine, asparaginezuur en
glutaminezuur.
2p
4□
Verklaar waarom juist (de restgroepen van) deze aminozuren vaak deel uitmaken van
het reactieve centrum.
Opgave 3 : Dubbelstrengs RNA
Twee jaar geleden werd de Nobelprijs voor geneeskunde en fysiologie uitgereikt aan de
wetenschappers Mello en Fire voor hun onderzoek naar de betekenis van dubbelstrengs
RNA-moleculen in cellen. In één van hun laboratorium-experimenten werd RNA gemaakt
van een stukje DNA met de basenvolgorde AAAAATTTTT.
Er treedt tussen de aldus gemaakte RNA-moleculen een spontane koppeling op, waarbij
dimeren (dubbelmoleculen) gevormd worden. Deze dubbelmoleculen worden door Hbruggen bijeen gehouden.
3p
5□
Teken zo’n RNA dubbelmolecuul met behulp van de één-letter basecode (dus geen
structuurformules!) en teken ook het juiste het aantal H-bruggen in.
Opgave 4: Perspex
Perspex (polymethylmethacrylaat, PMMA) kun je maken uit de ester van methanol en
2-methylpropeenzuur.
2p
6_
Geef de structuurformule van deze ester.
3p
7_
Geef de structuurformule van perspex.
2p
8_
Leg uit of perspex een thermoplast of een thermoharder is.
Opgave 5 : Insecticide
Een bepaald insectenbestrijdingsmiddel bevat als werkzame stof de stof gammexaan,
een gechloreerde koolwaterstof.
Om de molecuulformule en de structuurformule van gammexaan te bepalen gaat men
als volgt te werk. Eerst plaatst men een erlenmeyer met gammexaan in het donker en
voegt dan een kleine hoeveelheid broom toe. Men gaat na of het bruin gekleurde
mengsel ontkleurt. Ook na langere tijd blijkt geen merkbare ontkleuring op te treden.
2p
9_
Welke conclusie over de structuurformule van gammexaan valt hieruit te trekken? Geef
een verklaring voor je antwoord.
Vervolgens bepaalt men hoeveel chlooratomen per molecuul gammexaan zijn gebonden.
Men verwarmt hiertoe 145 mg gammexaan met overmaat natrium. Hierbij worden, onder
vorming van natriumchloride, alle chlooratomen uit de moleculen gammexaan verwijderd.
Na afloop van de reactie wordt het gevormde natriumchloride afgescheiden en opgelost in
water. Bij de aldus verkregen oplossing voegt men overmaat zilvernitraatoplossing. Er
ontstaat een neerslag met een massa van 430 mg.
4p
10_ Uit bovenstaande gegevens en het gegeven dat de molecuulmassa van gammexaan 291 u
bedraagt, is te berekenen dat in één molecuul gammexaan zes chlooratomen zijn
gebonden. Geef deze berekening.
Uit het aantal chlooratomen per molecuul gammexaan en de molecuulmassa is af te
leiden dat in één molecuul gammexaan maximaal zes koolstofatomen zijn gebonden.
Mede op grond van bovenstaande onderzoeken komt men tot de conclusie dat een
molecuul gammexaan (C6H6Cl6) een ring van zes koolstofatomen heeft. Als per
molecuul gammexaan één waterstofatoom wordt vervangen door een chlooratoom,
blijkt dat slechts één soort moleculen C6H5Cl7 wordt gevormd.
3p
11_ Teken twee stereo-isomeren van C6H6Cl6 die in overeenstemming zijn met de
bovenstaande gegevens.
Opgave 6 : Sikkelcelanemie behandelen
Mensen met sikkelcel-anemie hebben sikkelvormige rode bloedcellen in hun bloed.
Men veronderstelt dat deze afwijkend gevormde cellen ontstaan doordat onder
bepaalde omstandigheden de hemoglobine samenklontert. Daarbij worden bindingen
gevormd tussen CH3 – CH – CH3 groepen van de valine-eenheden die zich aan de
buitenkant van de hemoglobinemoleculen bevinden. Omdat er per molecuul
hemoglobine S (Hb sikkelcelanemie) twee eiwitketens globine_S aanwezig zijn,
kunnen moleculen hemoglobine S polymeerachtige structuren vormen.
Moleculen hemoglobine A (normaal Hb) kunnen dergelijke polymeerachtige structuren
niet vormen. De reden daarvoor is dat in globine-eiwitketens de COOH groepen van de
glutaminezuur-eenheden grotendeels zijn omgezet tot COO– groepen.
2p
12□
Leg uit welk type binding tussen de CH3 – CH – CH3 groepen van de valine-eenheden
wordt gevormd wanneer moleculen hemoglobine S bovengenoemde polymeerachtige
structuren vormen.
2p
13□
Geef aan waarom moleculen hemoglobine A bovengenoemde polymeerachtige structuren
niet kunnen vormen.
De sikkelvormige cellen in het bloed van mensen met sikkelcel-anemie ontstaan vooral
wanneer geen zuurstof is gebonden aan de hemoglobine, dus op plaatsen waar de
zuurstofconcentratie in het bloed laag is, bijvoorbeeld in kleine adertjes.
Hemoglobine S, waaraan zuurstof is gebonden, klontert niet samen. Daarvan maakt men
gebruik bij een methode om de vorming van de afwijkende cellen tegen te gaan. Bij
deze methode wordt de patiënt behandeld met ureum.
In het bloed kan uit ureum isocyaanzuur (HN = C = O) worden gevormd:
De isocyaanzuurmoleculen reageren met de NH2 uiteinden van de globineketens.
Deze reactie kan worden opgevat als een additiereactie aan de N = C binding van het
isocyaanzuurmolecuul. De hemoglobine die zo ontstaat, bindt zuurstof en klontert dus
niet samen.
De reactie tussen isocyaanzuur en de NH2 groep van een globineketen kan als volgt
worden weergegeven:
2p
14□
Geef de structuurformule van de groep die in bovenstaande reactievergelijking met X is
weergegeven.
Opgave 7 : Zure olijfolie
Olijfolie is een mengsel van hoofdzakelijk glyceryltriesters. Deze glyceryltriesters zijn
esters van glycerol (1,2,3-propaantriol) en vetzuren. In de moleculen van olijfolie zijn
verzadigde en onverzadigde vetzuren veresterd. De structuurformule van een
glyceryltriester die in olijfolie voorkomt, kan als volgt worden weergegeven:
Naarmate een olie langer wordt bewaard, gaan de kwaliteit en de smaak van de olie
achteruit. Dit komt doordat esterbindingen in de glyceryltriesters worden omgezet,
waarbij onder andere vrije vetzuren worden gevormd.
Olijfolie waarin geen vrije vetzuren voorkomen, bevat 1,04 mol glyceryltriesters per liter.
Een olijfolie van goede kwaliteit bevat ten hoogste 0,50 massaprocent vrije vetzuren.
4p
15_ Bereken hoeveel procent van de esterbindingen in deze olijfolie per liter is omgezet. De
gemiddelde massa van een mol vrij vetzuur is 282 g. Maak tevens gebruik van een
gegeven uit Binas tabel 11. Ga er bij je berekening vanuit dat in olijfolie zonder vrije
vetzuren uitsluitend glyceryltriesters voorkomen.
Opgave 8 : Stuiterbal maken
Een stuiterbal bestaat uit siliconen : een siliciumpolymeer. Door middel van een
condensatie-reactie kan men de onderstaande siliconenpolymeer maken waarbij R in dit
geval de groep –O-CH2CH3 voorstelt.
3p
16_ Geef de structuurformule(s) van de monomere eenheid/eenheden die bij de vorming van
dit materiaal betrokken is/zijn.
Opgave 9 : Compact disc maken
Een compact disc (CD) bestaat voor een groot deel uit een polymeer. Bij de bereiding
van dit polymeer wordt een monomeer gebruikt met de volgende structuurformule:
HO
OH
| ||
|| |
H2C=C-C-O-(-CH2-)6-O-C-C=CH2
Dit monomeer is een di-ester.
Men kan de naam van een ester omschrijven. Zo kan men ethylethanoaat omschrijven
als de ester van ethaanzuur en ethanol. Op dezelfde manier kan men de naam van het
bovengenoemde monomeer omschrijven als de di-ester van twee verbindingen.
3p
17_ Geef de systematische namen van die twee verbindingen.
18_ radicaaltheorie voorlopig geschrapt
Einde tentamen