Insuline - h.hofstede

PTA toets 4 Koolstof en biochemie
Veel succes
Alcohol in benzine
Benzine is een veelgebruikte brandstof voor automotoren. Bij de verbranding van benzine wordt onder
andere koolstofdioxide gevormd. Om van Maastricht naar Groningen te rijden wordt door een bepaalde
auto 26 liter benzine (=19 kg) verbrand.
3p 1
3p 2
Geef de vergelijking van de volledige verbranding van benzine. Gebruik C 7H12 als formule voor
benzine.
Bereken hoeveel kg koolstofdioxide ontstaat bij de volledige verbranding van 26 liter benzine. Gebruik
C7H12 als formule voor benzine.
Door het gebruik van benzine neemt de concentratie van koolstofdioxide in de atmosfeer toe.
1p 3
Geef de naam van het milieuprobleem dat het gevolg is van de toename van de concentratie van
koolstofdioxide in de atmosfeer.
Om de toename van de koolstofdioxideconcentratie in de atmosfeer minder snel te laten gaan, wordt
overwogen om alcohol (ethanol) aan de benzine toe te voegen. Deze alcohol zou dan gemaakt moeten
worden uit suiker die is verkregen uit suikerriet of suikerbieten. „ Want”, zegt Marc, „dan wordt de
koolstofdioxide die vrijkomt bij de verbranding van de toegevoegde alcohol door het verbouwen van
suikerriet weer omgezet in zuurstof”.
Marc beschrijft het proces dat in het suikeriet plaatsvindt op een onvolledige manier: hij noemt één
beginstof niet en één reactieproduct niet.
2p 4
Geef de naam van het proces dat Marc beschrijft en geef de namen van de twee stoffen die hij niet in
zijn beschrijving heeft genoemd.
Noteer je antwoord als volgt:
Naam van het proces : ………….
Namen van de twee niet genoemde stoffen : ……en ……
Om alcohol te bereiden wordt gist toegevoegd aan een oplossing die suiker (sacharose, C 12H22O11)
bevat. Hieronder is de structuurformule van sacharose schematisch weergegeven.
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
OH
O
HO
OH
OH
OH
sacharose (bietsuiker/rietsuiker)
De sacharose wordt eerst door gist gehydrolyseerd. Hierbij ontstaan glucose en fructose.
Op de uitwerkbijlage is de structuurformule van sacharose opnieuw weergegeven.
3p 5
1p 6
Geef op de uitwerkbijlage de reactievergelijking in structuurformules van de hydrolyse van sacharose.
Ga daarbij uit van de gegeven structuurformule van sacharose en geef de reactieproducten in
vergelijkbare structuurformules.
De reactieproducten van deze hydrolyse worden omgezet tot ethanol en koolstofdioxide. Na een aantal
bewerkingen wordt een mengsel van ethanol en water verkregen. Vervolgens worden ethanol en water
van elkaar gescheiden.
Geef de naam van de scheidingsmethode die geschikt is om ethanol en water van elkaar te scheiden.
Het Europees Parlement heeft als richtlijn aangenomen dat vanaf 2010 benzine een bepaald percentage
biobrandstof (ethanol, C2H6O) moet bevatten. Voor de benzine die in Nederland wordt verbruikt, zou
dan jaarlijks ongeveer 2,3·108 kg ethanol uit suiker (sacharose) moeten worden geproduceerd.
Akkerland waarop suikerbieten worden verbouwd, levert per jaar gemiddeld 1,1·10 4 kg suiker per
hectare op.
4p 7
Bereken op hoeveel hectare akkerland suikerbieten moeten worden verbouwd voor de jaarlijkse
productie van 2,3·108 kg ethanol. Ga er bij de berekening van uit dat per mol suiker vier mol ethanol
ontstaat en dat alle suiker wordt omgezet tot ethanol.
De massa van een mol sacharose (C12H22O11) bedraagt 342,3 g.
Insuline
Eiwitten zijn opgebouwd uit aminozuren. Insuline is een voor de mens belangrijk eiwit.In insuline komt
onder andere het animozuur valine voor met de structuurformule
NH2  CH  COOH
│
CH3  CH  CH3
3p 8
3p 9
Geef de systematische naam van valine
Een insuline molecuul is opgebouwd uit 51 aminozuren.
Een uiteinde van het insulinemolecuul kan als volgt worden weergegeven :  Val  Phe
Phe staat voor het aminozuur fenylalanine met de structuurformule :
NH2  CH  COOH
│
CH2 C6H5
De COOH groep van fenylalanine is gekoppeld met het aminozuur valine, voorgesteld door Val
Geef de structuurformule van het hierboven beschreven uiteinde  Val  Phe van het
insulinemolecuul.
.
PVAL
Polyvinylalcohol (PVAL) wordt gebruikt in houtlijm. Polyvinylalcohol kan gemaakt worden uit
polyvinylacetaat. Een stukje van een polyvinylacetaatmolecuul kan als volgt worden weergegeven.
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
O
H
O
H
O
C
O
CH3
C
O
CH3
C
O
CH3
polyvinylacetaat
2p 10
Polyvinylacetaat kan gevormd worden uit een monomeer vinylacetaat. De polymerisatie is een
additiereactie.
Geef de structuurformule van vinylacetaat.
Vanwege de aanwezigheid van estergroepen kan polyvinylacetaat worden gehydrolyseerd. Bij deze
hydrolyse ontstaan polyvinylalcohol en een andere stof.
2p 11
Geef de structuurformule van het stukje polyvinylalcoholmolecuul dat bij hydrolyse uit het hierboven
weergegeven stukje van een polyvinylacetaatmolecuul gevormd wordt.
3p 12
Geef de structuurformule en de naam van de andere stof die bij deze hydrolyse ontstaat.
Van ureum tot slaapmiddel
O
Men neemt vaak aan dat het voor het eerst in 1828 aan Frederich Wöhler gelukt is uit anorganische
materie een organische stof te bereiden, nl ureum; zie de structuurformule hieronder. Daartoe verhitte
hij ammoniumcyanaat (NH4CNO)
O
O
H
H
N
C
C2H5
C
N
O
NH2
O C
C
OC2H5
C
O C
CH2
C
H2C
C2H5
N
C
C
N
C
OC2H5
NH2
H
H
O
O
O
ureum
2p 13
diethylmalonaat
barbituurzuur
veronal
Ga na of ammoniumcyanaat en ureum isomeer zijn. Licht het antwoord toe.
Bij de reactie van ureum met de diethylester van malonzuur (diethylmalonaat) ontstaat barbituurzuur
(zie de structuurformules hierboven) en een tweede stof.
3p 14
Geef de structuurformule en de systematische naam van malonzuur.
3p 15
Geef de vergelijking voor de vorming van barbituurzuur uit ureum en diehtylmalonaat in
structuurformules.
Van barbituurzuur zijn verbindingen afgeleid die gebruikt worden als slaapmiddel. Van één daarvan,
veronal, staat de structuurformule hierboven.
3p 16
Geef de structuurformule van de ester, waaruit, door reactie met ureum, veronal bereid kan worden.
Uitwerkbijlage
Naam :
Vraag 5
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
OH
O
HO
OH
OH
OH
sacharose (bietsuiker/rietsuiker)
Alcohol
1
C7H12 + 10 O2  7CO2 + 6 H2O
2
M = 7 · 12,01 + 12 · 1,008 = 96,17 g/mol
19;96
19 kg ≙
= 0,198 kmol
17
C7H12 : CO2 = 1 : 7
Dus 7 · 0,198 = 1,383kmol CO2
M(CO2) = 44,01 g/ mol
Dus 1,389 · 44,01 = 61 kg CO2
3
broeikaseffect
4
Naam van het proces : fotosynthese
Namen van de twee niet genoemde stoffen : water en glucose
5
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
+ H2O
OH
O
HO
OH
OH
OH
sacharose (bietsuiker/rietsuiker)
CH2OH
CH2OH
O
O
+
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
6
Destillatie
7
2,3 · 108 kg ethanol M (ethanol) = 46,07 g/mol
2,3 · 1011 g ≙ Error! = 4,99 · 109 mol
ethanol : suiker = 4 : 1
4
dus
= 1.248 · 109 mol suiker
99 · 109;4
1,248 · 109 ≙ 1,248 · 109 · 342,3 = 4,27 · 1011 g suiker ≙ 4,27 · 108 kg suiker
suiker levert er hectare 1,1 · 104 kg suiker
dus Error! = 3,9 · 104 hectare akkerland
Insuline
8
2 amino 3 methyl butaanzuur
O
9
N
H
O
CH
C
NH
CH
CH3
CH
C
OH
Polyvinylchloride
CH2
CH3
PVAL
10
H
C
C
O
C
CH3
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
OH
H
OH
H
OH
H
11
O
H
O
12
H3C
C
OH
ethaanzuur
Van ureum tot slaapmiddel
13
14
ureum CH4N2O
ammoniumcyantaat heeft ook een C 2 x n 4 x H en 1 x O dus isomeer
systematische naam
propaandizuur
15
O
O
C
H2N
OC2H5
+
H2C
C
OC2H5
H2N
O
16
C2H5
C
OC2H5
C
OC2H5
C
C2H5
O
C
C
O
H
O
N
H2C
C
C
O
N
H
O
+ 2HOC2H5