Samenvatting van: “De Synthese van anti

Samenvatting van: “De Synthese van anti-Oxidantia op basis van Gesubstitueerde
Fenolen en Waterstofperoxide met vaste Wolframaat Katalysatoren”
De huidige syntheses van de meeste anti-oxidantia zijn gebaseerd op de oxidatie van
gesubstitueerde fenolen. Deze methoden gebruiken veelal oxidatoren zoals HIO3, Br2 of
HOBr. Nochtans zijn deze stoffen corrosief en schadelijk voor de gebruiker wanneer ze
aangewend worden in hoge concentraties. Dit onderzoek streeft daarom naar de ontwikkeling
van veiligere syntheseprocedures voor anti-oxidantia. De benadering is als volgt; in plaats
van HOBr als dusdanig toe te voegen, trachten wij in dit onderzoek dat gevaarlijk en reactief
molecule in situ aan te maken uit bromide-ionen en H2O2. De oxidatie van bromide verloopt
best in aanwezigheid van katalysatoren op basis van wolframaat en gelaagde
dubbelhydroxiden (LDH’s). De algemene reactie wordt als volgt weergegeven:
LDH-WO42-
Br + H2O2
OBr- + H2O
OBr- staat in evenwicht met HOBr dat spontaan reageert met gesubstitueerde fenolen
tot de overeenkomstige para- en ortho-gebromeerde intermediairen. Deze laatste moleculen
kunnen bij voorbeeld in aanwezigheid van een alcohol tot de gewenste 4-alkoxy-cyclohexa2,5-diënonen omgevormd worden.
De scriptie is als volgt gestructureerd; de structuur en eigenschappen van de LDH’s
worden voor de lezer kort aangehaald in de inleiding van de scriptie (deel 1). In deel 2 wordt
eerst één en ander duidelijk gemaakt omtrent het onderliggend mechanisme van de
katalytische brominatie met de gesubstitueerde fenolen. In het bijzonder wordt de werking
van de wolframaatkatalysator meer in detail beschreven. De definitieve doelstellingen staan
verwoord in deel 3.
Het experimenteel gedeelte van deze scriptie, de werkwijzen en
berekeningen zijn samengebracht in deel 3. Met behulp van een modelreactie wordt een
aantal reactieparameters gevaloriseerd met het oog op een snelle en hoge opbrengst voor het
gewenste 4-alkoxy-cyclohexa-2,5-diënon (zie deel 5). De onderzochte parameters zijn o.a. de
samenstelling van de katalysator, de temperatuur, de aard van het solvent, de concentratie van
de reagentia enzovoort. Uiteindelijk worden de reacties uitgeprobeerd met uiteenlopende
fenolen en alcoholen in optimale condities. De verschillende producten zijn geïdentificeerd
aan de hand van massaspectroscopie en NMR. Dit leidt tot de synthese van een grote variëteit
aan nuttige producten met anti-oxiderende eigenschappen.
Het besluit staat in deel 6.