1 Het verschil tussen Aspirine en Dafalgan Plaats in de leerplannen Koolstofverbindingen: indeling en eigenschappen 1.1 Oriënteren Achtergrondinformatie Aspirine is de beschermde merknaam voor acetylsalicylzuur. Dit is de werkzame stof in Dispril, Aspro … Paracetamol is de triviale naam van de verbinding die je o.a. in Dafalgan terugvindt. Onderzoeksvraag Je hebt en heel moeilijk examen achter de rug met barstende hoofdpijn als gevolg. Je vindt een tablet waarvan je weet dat het ofwel Aspirine ofwel Dafalgan is. Maar bent allergisch aan acetylsalicylzuur. Hoe kan je met zekerheid vaststellen met welk product je te doen hebt? Zoek de formules op van acetylsalicylzuur en van paracetamol: Welke functionele groepen herken je? Bijkomende informatie: Fenolen vormen diepblauwe complexe ionen met Fe3+ ionen. Wat zijn fenolen? 1.2 Voorbereiden Hypothese 1 Formuleer een hypothese wat het zuur-base-gedrag van deze verbindingen betreft. 2 Voorspel of er een verschil is tussen Aspirine en Dafalgan wat de complexvorming met ijzer betreft. Bouwstenen voor actueel chemieonderwijs 2011 - Kleurrijke chemie – 12 februari 2011 1 Benodigdheden - Indicator: broomthymolblauw - 1 tablet aspirine, 1 tablet dafalgan, weegschaal, gedestilleerd water, mortier en stamper, erlenmeyer 100 ml, trechter, filtreerpapier, nunclonschaaltje - FeCl3-oplossing, 5% Verbinding FeCl3 Gevaarsymbool R-zinnen S-zinnen WGK 1.3 Uitvoeren Werkwijze Een tablet van elk geneesmiddel fijn malen. Gelijke massa’s (ongeveer 300 mg) afwegen, oplossen in 30 ml water en filtreren. A Breng van elke oplossing een kleine hoeveelheid in twee schaaltjes aan. Voeg enkele druppels indicator aan. Waarneming Komt je waarneming overeen met de aanwezige functionele groep? B Breng van elke oplossing een kleine hoeveelheid in twee schaaltjes aan en voeg enkele druppels van de FeCl3-oplossing toe Komt deze waarneming overeen met je veronderstelling? Links oplossing van acetylsalicylzuur - rechts oplossing van paracetamol Boven met BTB – onder met Fe3+ ionen Bouwstenen voor actueel chemieonderwijs 2011 - Kleurrijke chemie – 12 februari 2011 2 1.4 Rapporteren – reflecteren Conclusie Acetylsalicylzuur is een zuur, paracetamol is geen base. Fenolen vormen complexe ionen met Fe3+-ionen volgens onderstaande reactie Paracetamol is dus een fenol. 1.5 Tips voor verder onderzoek 1 Ibrupofen is een molecule met gelijkaardige pijnstillende eigenschappen. Is deze molecule te vergelijken met ACZ of met paracetamol? 2 Er bestaan nog veel meer moleculen met een OH--groep. Schrijf de formule van cyclohexanol en van salicylzuur. Zou er met deze verbindingen ook een ijzercomplex gevormd worden? 1.6 Bronnen Prof. Blumes Tipp des Monats Mai 2003 http://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/ Uitgetest door Annie Wellens Tekst: Annie Wellens Bouwstenen voor actueel chemieonderwijs 2011 - Kleurrijke chemie – 12 februari 2011 3