2 - h.hofstede

PTA Toets Hfst 9 + 10
Veel succes!
1
Chitine
Afval blijkt soms waardevolle verbindingen te bevatten. Zo bestaan garnalendoppen en kreeftenschalen
voor een groot deel uit chitine, een biopolymeer met opmerkelijke eigenschappen. In Japan, waar veel
schaaldieren worden gegeten, wordt chitine en het daarvan afgeleide chitosan in allerlei producten
verwerkt.
Chitine is een voorbeeld van een polysacharide. Een deel van de structuurformule van een
chitinemolecuul staat vereenvoudigd weergegeven in Binas-tabel 67A.
Chitine is opgebouwd uit één soort monosachariden.
a
Geef de structuurformule van dit monosacharide. Geef de ringstructuur op dezelfde manier
weer als in Binas-tabel 67A is gedaan.
b
Geef de molecuulformule van dit monosacharide.
De garnalendoppen en kreeftenschalen bestaan naast chitine voornamelijk uit calciumcarbonaat en
eiwitten. De winning van chitine begint met het malen van de garnalendoppen en kreeftenschalen.
In een reactor worden de eiwitten uit het poeder volledig gehydrolyseerd.
Bij de volledige hydrolyse van de eiwitten ontstaan stoffen zoals alanine en glycine.
c
Geef de naam en de algemene structuurformule van de groep stoffen, waartoe alanine en
glycine behoren.
Noteer je antwoord als volgt:
Naam groep stoffen : ……….
Algemene structuurformule : ………….
Na verwijdering van de bij de hydrolyse ontstane stoffen en van het calciumcarbonaat houdt met zuiver
chitine over.
De chitine wordt door toevoeging van een overmaat geconcentreerd natronloog omgezet in chitosan.
Deze reactie kan schematisch als volgt worden weergegeven:
Chitine
+
hydroxide-ionen  chitosan + ionen X
Een deel van de structuurformule van een chitosanmolecuul staat hieronder vereenvoudigd
weergegeven :
H
H
H
H
CH2OH
CH2OH
N
N
O
O
O
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
CH2OH
N
H
d
2.
CH2OH
N
H
H
H
Geef de structuurformule van het ion X.
Polymerisatie van etheen
Polyetheen kan worden verkregen door polymerisatie van etheen.
Soms voegt men bij het polymeriseren van etheen een hoeveelheid 1-buteen,
CH2 ═ CH ― CH2 ― CH3
Men verkrijgt dan een kunststof waarvan een structuuronderdeel kan zijn:
H2C
CH2
CH2
H
C
CH2
CH2
CH2
CH2
H
CH2 C
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
Men stelt zo’n structuuronderdeel ook wel als volgt schematisch voor:
b
Leg uit of deze kunststof een thermoplast of een thermoharder is.
Men kan bij het polymeriseren van etheen in plaats van 1-buteen ook methylpropeen in de ketens
inbouwen. De kunststof die dan ontstaat kan men eveneens schematisch weergeven, Bijvoorbeeld door
een structuuronderdeel te nemen zoals boven, maar nu met twee moleculen methylpropeen ingebouwd
in het structuuronderdeel.
c
Geef de structuurformule van methylpropeen en geef de schematische voorstelling van het
bedoelde structuuronderdeel.
3
Giftig methylisocyanaat
Methylisocyanaat (MIC) is een veelgebruikte beginstof voor de fabricage van insecten en
onkruidverdelgers. Voor de productie, opslag en verwerking van deze zeer giftige stof gelden strenge
veiligheidsnormen. MIC heeft de volgende structuurformule
CH3 ― N ═ C ═ O
Het is een vluchtige vloeistof.
a
Welk type binding wordt verbroken als MIC verdampt?
Bij een ramp in een chemische fabriek in India, in 1984, ontsnapte MIC door lekkage uit een tank. De
damp verspreidde zich over de grond. Dat komt doordat de dichtheid van MIC-damp groter is dan de
dichtheid van lucht.
Als iemand MIC-damp heeft ingeademd, verspreidt het zich snel over het gehele lichaam.
Hierbij speelt de stof glutathion een bedenkelijke rol.
Glutathion, een lichaamseigen verbinding, beschermt het lichaam tegen giftige stoffen door ze te binden
en uit te scheiden via de urine. In het geval van het zeer giftige methylisocyanaat werkt de bescherming
averechts. De binding tussen methylisocyanaat en glutathion laat los tijdens het transport, waardoor het
vergif over het hele lichaam verspreid wordt. Glutathion fungeert als een ‘chemische taxi’
(Uit : chemisch Magazine juni/juli 1992)
Glutathion is een tripeptide. Een glutathion is samengesteld uit één molecuul van elk van de volgende
drie aminozuren : glutaminezuur (Glu), cysteïne (Cys) en glycine (Gly).
Glutathion kan schematisch worden weergegeven met GluCysGly. In een molecuul glutathion heeft
de eenheid die afkomstig is van het glutaminezuur een vrije NH 2 groep.
b
Geef de structuurformule van glutathion. Gebruik daarbij gegevens uit Binas tabel 67C
De koppeling tussen een molecuul MIC en een molecuul glutathion is hieronder schematisch
beschreven:
H3C
N
C
O
+
H
Glu
additieproduct
S
Cys
Gly
Bij de koppeling van een molecuul MIC aan een molecuul glutathion vindt additie plaats van een SH
groep, afkomstig van het cysteïnemolecuul, aan de N═C binding van het MIC-molecuul; het
zwavelatoom bindt zich daarbij aan het koolstofatoom
c
Geeft de structuurformule van het additieproduct. Voor het Glu-Cys-Gly gedeelte mag gebruik
worden gemaakt van de volgende schematische weergave.
Glu
Cys
Gly
4
Suikerfabriek
In een suikerfabriek wordt suiker gewonnen uit suikerbieten. Hierbij maakt men eerst een
suikeroplossing (ruwsap) door extractie met water. Om ervoor te zorgen dat in kort tijd uit een
hoeveelheid bieten zoveel mogelijk suiker geëxtraheerd wordt, kan men verschillende maatregelen
nemen.
a
Geef twee van deze maatregelen
Vervolgens ondergaat het ruwsap een zuiveringsproces dat in onderstaand blokschema vereenvoudigd is
weergegeven.
water
II
ruwsap
oplossing van
calciumhydroxide
III
stof X
I
koolstofdioxide
IV
afvoer van
bijproducten
dunsap
In dit zuiveringsproces is een stof X als hulpstof betrokken. Deze stof X wordt in ruimte I ontleed.
De beide ontledingsproducten worden bij het zuiveren van het ruwsap gebruikt:
 het ene ontledingsproduct laat men eerst in ruimte II met water reageren, de hierbij gevormde stof
lost op en de gevormde oplossing wordt in ruimte III geleid;
 het ander ontledingsproduct wordt naar ruimte IV geleid.
b
Leg uit welke stof de hulpstof X is.
In dit zuiveringsproces worden onder andere fosfaten uit het ruwsap verwijderd.
In het ruwsap gaat het hierbij voornamelijk om het diwaterstoffosfaation als ionsoort.
Deze ionsoort wordt in ruimte III met behulp van calciumhydroxideoplossing omgezet in een neerslag
van calciumfosfaat.
c
Geef de vergelijking(en) van deze omzetting
Het zuiveringsproces verloopt zo , dat de pH van het dunsap dat uit ruimte IV stroomt ongeveer 9 is.
Neem hierbij aan dat de afvoer van bijproducten geen invloed heeft op de verandering van de pH in
ruimte IV.
d
Leg uit of de pH van het reactiemengsel dat in ruimte IV stroomt groter of kleiner dan 9 is.
Het verkregen dunsap wordt ingedampt waarna door kristallisatie kristalsuiker wordt verkregen.
In een suikerfabriek verwerkt men op een bepaald moment bieten die gemiddeld 16,5 massaprocent
suiker bevatten.
Per 1000 kg bieten verkrijgt met 980 liter dunsap dat 150 g suiker per liter bevat. Bij het bereiden van
kristalsuiker uit het dunsap kristalliseert 87,8 % van de opgeloste suiker.
e
Bereken welk percentage van de suiker in de bieten als kristalsuiker is verkregen.
Uitwerkingen + normering
1.
HN
a
OH
C CH3
O
OH
OH
O
CH2OH
b
c
2.
C8H15O6
groep stoffen : aminozuren
algemene formule
O
H2N
CH
C
OH
R
d
CH3COO
a
thermoplast want we onderscheiden afzonderlijke moleculen (geen netwerkstructuur)
b
3.
a
b
de van der Waalsbinding tussen de moleculen
O
H2N
CH
C
O
NH
CH
CH2
CH2
CH2
SH
C
C
O
NH
CH
C
OH
H
O
OH
c
H3C
N
C
H
S
Glu
4.
a
b
c
d
e
Cys
O
Gly
bieten in kleine stukjes snijden
temperatuur verhogen
goed roeren mengsel
het gebruiken van veel vers water
Stof X ontleed in CO2 en een stof die na reactie met water een oplossing van Ca(OH) 2 geeft
dan kan stof X alleen maar CaCO3 zijn
CaCO3  CaO + CO2
CaO + H2O  Ca2+ (aq) + 2OH(aq)
2H2PO4 + 3Ca2+ + 4OH  Ca3(PO4)2 + 4H2O
CO2 reageert met OH volgens
CO2 + OH  HCO3
Dus bevat de oplossing eerst meer OH dus pH hoger
980 · 150 = 14700 g suiker ≙ 147 kg suiker
0,878 · 147 = 129 kg suiker kristalliseert
hoeveelheid suiker = 0,165 · 1000 = 165 kg suiker
persentage = Error!· 100 = 78,8 %