Samenvatting Chemie Overal H6 Koolwaterstoffen Koolwaterstoffen zijn verbindingen die uitsluitend bestaan uit koolstofatomen en waterstofatomen. Ze kunnen vertakt of onvertakt zijn. Een homologe reeks is een groep koolwaterstoffen die de algemene zelfde formule heeft, de verhouding tussen de C en H atomen in de moleculen uit een homologe reeks is gelijk. bijvoorbeeld CnH2n+2. Vul je n = 1 in dan krijg je CH4, n=2 geeft C2H6 etc. Isomeren zijn stoffen met de zelfde molecuulformule, maar een andere structuurformule. Dit verschijnsel heet isomerie. Koolwaterstoffen kan je globaal zo verdelen: Verzadigde koolwaterstoffen: er komen alleen enkele bindingen voor tussen de C-atomen. Bijvoorbeeld de alkanen: met de algemene formule CnH2n+2 Onverzadigde koolwaterstoffen: tussen de C-atomen komt te minste 1 dubbele binding voor - De alkenen: met de algemene formule CnH2n - De alkynen: met de algemene formule CnH2n-2 Cyclische koolwaterstoffen: in een cyclische verbinding komt een ring van koolstofatomen voor met de algemene formule CnH2n, ze zijn dus isomeer met de alkenen. - Het tegenovergestelde van cyclisch is acyclisch, koolwaterstoffen zijn altijd cyclisch of acyclisch Aromatisch: benzeen en de verbindingen die zijn afgeleid van benzeen. Benzeen is een bijzonder molecuul omdat de afstand tussen alle C atomen gelijk is. Benzeen wordt meestal weergeven met een regelmatige 6 hoek. Alle stoffen die geen benzeenring hebben, noemen we afatisch Systematische naamgeving Regels voor de naamgeving van alkanen Voorbeeld 1. Zoek de langste onvertakte keten op, dit wordt de hoofdketen. De hoofdketen telt 5 C atomen. De stamnaam is afgeleid van de hoofdketen + aan (van alkaan) en vind je in Binas tabel 66 D. Er zijn 5 C atomen = pentaan. 2. Nummer de C atomen van de hoofdketen om de plaats van de zijgroepen te bepalen. Altijd geld dat de laagste cijfers voorgang hebben. De zijgroepen zitten hierbij op plek 2 en 3. 3. Elke zijgroep (alkylgroep) wordt voor de hoofdketen vermeld voorafgegaan door het nummer van het C-atoom waaraan deze vastzit. Komt eenzelfde zijgroep vaker voor, dan gebruik je de voorvoegsels di (2) tri (3) etc. De namen van de zijgroepen zijn als volgt: - Methyl- = CH3 - Ethyl- = CH3 – CH2 - Propyl - = CH3 – CH2 – CH2 - Isopropyl - = CH3 – CH l CH3 Aangezien we op plek 2, tweemaal de zijgroep Methyl hebben en op plek 3 een keer Methyl krijg je 2,2,3-trimethyl (NB: als er meerdere zijgroepen zijn met verschillende namen, geld de alfabetische volgorde: ethyl gaat voor methyl) 4. In de naam worden getallen gescheiden door komma’s en tussen een getal en een letter komt een streepje. De naam is als volg: 2,2,3-trimethylpentaan Regels voor de naamgeving van alkenen en alkynen 1. De uitgang van de naam is niet - aan maar - een, dit is alleen het geval als er 1 dubbele binding is - Zijn er 2 dubbele bindingen dan wordt de uitgang in plaats van - een: - adieen. Deze hebben net als de alkynen de algemene formule CnH2n-2. - Is er 1 drievoudige binding dan spreek je van een alkyn en wordt de uitgang - yn 2. De plaats van de dubbele binding wordt aangegeven met een cijfer Regels voor de naamgeving van cycloalkenen en cycloalkanen: bij deze 2 structuurformules wordt de stamnaam bepaald door het aantal c atomen in de ring + de uitgang die wordt bepaald door de bindingen (een, aan, adieen en yn). De stamnaam krijgt het voorvoegsel cyclo, voorderest is de naamgeving hetzelfde. Regels voor de naamgeving van aromaten: aromaten waarvan de moleculen 1 benzeenring bevatten, hebben de stamnaam benzeen. Als er een benzeenring als zijgroep is heet dit fenyl dat als voorvoegsel in de naam wordt gebruikt. De rest van de naamgeving volgt gewoon de regels. Karakteristieke groepen Naast de koolstof en waterstof atomen kunnen er ook zuurstof, stikstof en halogeen verbindingen in een koolstofverbinding voorkomen. Deze andere atomen geven de verbinding een karakteristieke eigenschap. Zo’n verbinding noem je een karakteristieke groep stoffen met zo’n dezelfde groep vormen een klasse. Deze klasse heeft een bepaalde prioriteit die bepaald word in tabel 66D, hoe hoger de klasse staat des te groter is de prioriteit. De klasse met de hoogste prioriteit vormt de hoofdgroep! Deze wordt met een achtervoegsel gegeven achter de stamnaam van de koolstof verbinding. Dan verdwijnt het achtervoegsel – aan – een etc. Alle andere klassen die in de verbinding voorkomen worden weergeven met een voorvoegsel. Het kan zijn dat er geen achtervoegsel bestaat vaan de klasse, ook dan geef je de klasse weer met een voorvoegsel. Halogeenverbinding Halogeenatomen vormen altijd een zijgroep en krijgen dus een voorvoegsel in de naam. Dit voorvoegsel wordt net zoals als bij akylzijgroepen (ethyl, methyl) bepaald door het nummer van de plaats waar het halogeenatoom zit en door de naam van het halogeen. (voorbeeld: 2-broom-2-chloor1,1,1-trifluorethaan). Halogeenverbindingen kunnen ontstaan door: 1. Substitutie reactie: er wordt een H atoom vervangen door een halogeen atoom (fluor, chloor, broom en jood) 2. Additie reactie: er gaat een dubbele binding over in een enkele binding en aan beide c atomen komt er dan een halogeen atoom bij Ethers De klasse van verbindingen waar als kenmerkende groep een O voorkomt heet ethers. Ook ethers kunnen alleen als voorvoegsel (alkoxy) voorkomen. De naam bepaling is als volgt: 1. De langste koolstofketen is 1 C dus de stamnaam wordt: methaan want er is sprake van een alkaan omdat er geen dubbele binding is. 2. De zijgroep heeft 1 C en er is een karakteristieke O groep aanwezig. Het voorvoegsel wordt dus methoxy. Methoxy komt van alkoxy. 3. De naam wordt methoxymethaan Dit is ook een voorbeeld van een alkoxyalkanen, dit zijn ethers met alleen H atomen of alkyl(zij)groepen aan de C atomen en er moet een O atoom aanwezig zijn want anders is er geen ether. Alcohol Alcoholen vormen een klasse met als kenmerkende groep de OH atomen. Een groep binnen de alcoholen wordt gevormd door de homologe reeks van alkanolen (alkanen, dus geen dubbele binding, waar bij een H atoom is gesubstitueerd door een OH groep). De naam van een verbinding met OH als hoofdgroep krijgt als achtervoegsel -ol. Als er een klasse aanwezig is met een hogere prioriteit, wordt het voorvoegsel hydroxy- gebruikt. Alkanolen en alkoxyalkanen hebben dezelfde C H formule: CnH2n+2 en zijn isomeer. Voorbeeld 1. De langste koolstofketen bestaat uit 4 C atomen en er is sprake van een alkanol door de OH groep, de stamnaam wordt butanol 2. Op plek 3 zit een alkyl(zij)groep met CH3, dus het voorvoegsel wordt 2-methyl 3. Op plek 1 zit de OH groep dus wordt het 1-butanol 4. De naam wordt: 3-methyl-1-butanol. Fenolen: een klasse van verbindingen waarbij de OH groep direct aan de benzeenring gebonden is. De naamgeving van fenolen gaat zoals bij alcoholen. Dus achtervoegsel - ol en anders voorvoegsel hydroxy. Aldehyden en ketonen Aldehyden hebben als karakteristieke groep (-HC=O) en ketonen (-C=O). Een makkelijke homologe reeks binnen de aldehyden heet alkanalen en binnen de ketonen wordt die alkanonen genoemd. Een alkanal heeft als achtervoegsel -al en een alkanon heeft als achtervoegsel -on. Bij een groep met een hogere prioriteit hebben beide het voorvoegsel -oxo. Carbonzuren De klasse van carbonzuren heeft als karakteristieke groep het achtervoegsel –zuur. Als het C atoom van deze groep niet tot de hoofdketen behoort, dan wordt het achtervoegsel – carbonzuur. Carbonzuren met langere ketens noem je vetzuren. Naast enkele zuren heb je ook di en trizuren. Dus met meerdere zuren in de structuur. Veel carbonzuren hebben triviale namen. Voorbeeld 1. De stamnaam wordt butaan, omdat er 4 C is en er is geen dubbele binding 2. Als karakteristieke groep is er een carbonzuur dus het achtervoegsel wordt –zuur. Voorderest zijn er geen andere zijgroepen of karakteristieke groepen. 3. De naam wordt butaanzuur met triviale naam boterzuur. Esters Esters hebben als karakteristieke groep en krijgen als achtervoegsel -oaat. Een ester wordt in een evenwichtsreactie gevormd uit een alcohol en een carbonzuur. Bij eenvoudige esters verandert de naam van het alkaanzuur in alkanoaat. En de alkylgroep van de alcoholen wordt de alkylgroep voor alkanoaat. Maar zodra er in een het carbonzuur of in het alcohol een vertakking optreedt krijg je een omschrijving van de esters. De naam wordt anders te lastig. Voorbeeld 1. De stamnaam wordt ethanoaat door de karakteristieke groep van de esters en de langste keten bestaat uit 2 C 2. De akylzijgroep bestaat uit CH3-CH2 dus wordt ethyl 3. De naam wordt dus ethylethanoaat Oliën en vetten Oliën en vetten zijn triglyceriden, esters van 3 vetzuren en glycerol (1,2,3-propaantriol). Deze vetzuren bestaan uit lange onvertakte ketens met een even aantal C-atomen. Bij sommige vetzuren komen 1 of meer dubbele bindingen voor. Dit zijn dan onverzadigde vetzuren. (NB: een olie is bij kamertemperatuur vloeibaar en een vet is dan vast) Aminen noem je aminen, op de plek De klasse van verbindingen met als karakteristieke groep van de R in een amine komt de rest van de koolstofketen voor. Er bestaat een onderscheid in primaire (1 R + 2H) secundaire (2 R + 1H) en tertiaire (3R en geen H) amines. Als er geen andere karakteristieke groep aanwezig is met een hogere prioriteit dan krijg je het achtervoegsel -amine, anders krijg je bij een primair amine het voorvoegsel –amino. Voorbeeld 1. De stamnaam wordt propaanamine doordat de langste keten 3 C bevat. En je krijgt het achtervoegsel amine door de primaire amine als karakteristieke groep. 2. Op plek 3 zit een methylzijgroep. Dus als voorvoegsel krijg je 3-methyl 3. Op plek 1 zit de amine groep dus de uiteindelijke naam wordt: 3-methyl-1propaanamine. Aminozuren zijn koolstofverbindingen die zowel een zuurgroep als amine groep als karakteristieke groep hebben. Je krijgt dan het voorvoegsel amino omdat deze een lagere prioriteit heeft dan het zuur.
