Bestand downloaden

Scheikunde | Hoofdstuk 10 | Geurstoffen en smaakstoffen | §1 Gaschromatografie van geurstoffen
Gaschromatografie is de analysemethode waarmee geurstoffen worden onderzocht. Het principe
waarop deze scheiding berust, is gelijk aan die van de papierchromatografie.
mobiele fase
de gasstroom
stationaire fase de stof die stilstaat en
waar het gas langs stroomt
dragergas; een constante
stroom van een gas
detector; geeft aan of er stoffen
zijn gepasseerd
chromatogram; het plaatje die
zichtbaar wordt nadat de
detector een signaal afgeeft
naar de recorder
retentietijd; de tijd die de stof
nodig heeft om de weg van het
injectiepunt naar de detector af
te leggen
Chromatogram
Elke piek in een chromatogram vertegenwoordigt een andere stof
Retentietijd: 14 seconden
Oppervlakte onder grafiek is de maat
voor de hoeveelheid stof die de
detector passeert.
0
10 14
20
30
40 t in s
§2 Massaspectrometrie van geurstoffen
Massaspectrometer (MSM); Stof in gasfase.
1) Inlaat MSM, heerst hoog vacuüm
2) Ionisatie van de moleculen van de zuivere
stof
3) Het molecuul verliest een elektron en
wordt een positief geladen ion: een
moleculair ion.
4) Molecuul is verzwakt, valt uiteen in
fragmentionen; de fragmentatie.
5) positief geladen fragmenten door een sterk elektrisch
veld versneld.
6) Ionen in een magneetveld dat loodrecht op de
bewegingsrichting staat; de ionen buigen af.
(afbuiging afh. van de massa en lading van het ion)
7) Ionen komen bij detector, waarna elk fragment een
elektrisch signaal veroorzaakt. Dit wordt uitgewerkt in
een massaspectrum.
Afbuiging is de maat voor de verhouding
m/z. m is massa en z is de lading. De
lading is meestal dezelfde +1.
De (grootste) piek met de hoogste m/z in het massaspectrum geeft de massa aan van het moleculair
ion.
Massa dat ion = massa molecuul.
Hoe hoger de lijn des te vaker komt die massa vaker voor ten opzichte van de andere massa's.
Stel molaire massa stof (m/z) = 94. Verklaring pieken 95 & 96:
Doordat isotopen i.p.v zwavel 32u zwavel 34u hebben, wordt het massagetal 2 groter dus is m/z=96.
Bij m/z = 95 komt omdat zwavel 32u gebruikt wordt, maar koolstof een isotoop heeft die C13 is.
Hierdoor wordt het massagetal 1 hoger.
Door naar de verhouding te kijken van voorkomen in de natuur kan je de isotopenverhouding aflezen.
Cl 35 = 75% Cl37 = 25% → verhouding 3:1
Tekenen molecuulformule;
m/z is 86. C=12 en H=1
Onvertakt: 6C=72 + 14H = 86 →
Vertakt: 6C + 14H = 86 →
Verschil 86 en 57 = 29u
2,3-dimethylbutaan
29u = C2H5 (Binas 39D)
Dit kan alleen afgesplitst worden van de onvertakte alkaan.
Een fragment is een klein deel van een molecuul. Hierdoor hoeft de C niet 4 bindingen te hebben
……… (rest molecuul)
§3 Alcoholen en ethers in rozenolie
Covalentie van 4 = stof kan 4 gemeenschappelijke elektronenparen vormen.
Tetraëder = regelmatig viervlak
Tetraëdische omringing = als de negatieve elektronenparen zo ver mogelijk van elkaar verwijderd
zijn.
Starre bindingen = dubbele-, drievoudige bindingen en ringstructuren die niet kunnen draaien.
voorvoegsel
broom
chloor
jood
methyl
ethyl
stam
meth
eth
prop
but
pent
hex
etc…
uitgang
aan
een
yn
Naamgeving: Plaatsnummers van vertakkingen.
Oud: som van plaatsnummers zo klein mogelijk.
Nieuw: cijfers direct achter elkaar zo laag mogelijk.
achtervoegsel
ol
amine
zuur
| 3,3,7-trimethyloctaan |13 < 14
| 2,6,6-trimethyloctaan |266 < 337
Structuurisomeren :
De ruimtelijke rangschikking = configuratie.
Isomeren die alleen verschillen in ruimtelijke rangschikking zijn stereo-isomeren.
Cis en trans
Cis: 'aan deze zijde'
| stof aan zelfde zijde van dubbele binding
trans: 'aan de overzijde'
| stof aan overzijde van dubbele binding
De scheiding zit horizontaal, tussen de dubbele binding in ( = )
Voorwaarde: er moet een dubbele binding of ringstructuur aanwezig zijn.
\
/ = cis-trans isomerie
Als aan 1 C atoom van de dubbele binding twee dezelfde groepen zitten, is geen cis-trans isomerie
mogelijk.
Ethers: stoffen met een C-O-C groep in de structuurformule
Alkoxyalkanen: deelverzameling van ethers. Moleculen bevatten 1 O atoom met aan weerszijden
een alkylgroep.
Formule
Systematische naam
CH3-O-CH3
methoxymethaan
CH3-O-C2H5
methoxyethaan
C2H5-O-C2H5
ethoxyethaan
CnH2n+1 -O-CmH2m+1
alkoxyalkaan
-O-R = alkoxygroep
-O-CH3 = methoxy
-O-C2H5 = ethoxy
Alkoxyalkanen en alkanolen met hetzelfde aantal koolstofatomen zijn isomeren.
Extra:
(opd. 9b) Bij een benzeenring waar aan H-O-C=C-O-C≡H kan geen cis-trans isomeri voorkomen,
omdat het niet uitmaakt als je de H wilt verplaatsen. Aan de O kan de H maar op 1 manier zitten. Als
er bv een Br aan de C had gezeten had je de H en de Br nog kunnen verwisselen.