Examen organische chemie 2/02/2006 Ba2 Gent NAAM : GROEP : Totaal : 1. Geef de IUPAC naam voor volgende verbindingen : / 80 6p O OH a) OH OH b) Cl c) 2. Geef de formule van : 6p a) 3,7-dimethyl-trans-2,6-octadieen-1-ol ( geraniol) b) 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde ( ethylvanilline) c) 2-methylbutylpentanoaat 3. Teken de optische isomeren van 2,3-hexaandiol 4p 4. a) Duid de drie stereocentra aan in 2-isopropyl-5-methylcyclohexanol ( menthol) b) Teken de meest stabiele stoelvorm 4p 5. Bespreek het reactiemechanisme van : a) de additie van H2O aan 1-pentyn b) de chlorering van nitrobenzeen c) de nucleofiele substitutie van 2-chloor-2-methylpropaan met NaOH d) de Claisencondensatie van ethylbutanoaat in sterk basisch midden e) de estervorming van 3-methylbutaanzuur met ethanol in zuur milieu 20p Examen organische chemie 2/02/2006 Ba2 Gent 6. Vul in : 20p a) AlCl3 HCl + Mg A B droge ether O 1) CH3CH2CH 2) H2O, H C + O CH3CH2OH CH3CH2OH b) CH3CH2CH2CCH3 H D + H HNO3 FeBr3 c) + Br2 E + F G H2SO4 O 1) OH d) CH3CH2CH2CH 2) H H + O CH3CCl Cl2/NaOH I e) AlCl3 J haloform 7. a) Geef het radicalair mechanisme voor de bereiding van polypropeen. 6p Geef enkele toepassingen b) Geef de basisstructuur van polyesters en poyamiden als belangrijkste polymeren die door polycondensatie bereid worden 8. De benzinefractie, die natuurlijk voorkomt in ruwe petroleum, is onvoldoende om de behoefte aan brandstof te voldoen. Bespreek een aantal mechanismen om dit te verhelpen. 4p 9. a) Geef de open keten structuur van D-glucose en L-glucose en duid in deze moleculen alle stereocentra aan 4p b) Teken de structuur van maltose ( hydrolyseproduct van zetmeel met 2 glucose eenheden) in de stoelvorm 2p c) Teken de basisstructuur van de steroïden 2p d) Alle aminozuren komen in de natuur voor als L-aminozuren. Teken de basisstructuur. 2p