Organische Chemie Labo: Proef 8

Labo Organische Chemie
Zuren en zuurderivaten
Arno Marschang
Organische Chemie Labo: Proef 8.14 Zuren en zuurderivaten
ZOUTVORMING
Breng in 3 proefbuizen telkens 0,1 g benzoëzuur.
Voeg 3ml koud water toe aan de eerste proefbuis.
Voeg aan de tweede proefbuis 3ml 10% natriumhydroxide-oplossing toe.
Voeg aan de derde proefbuis 3 ml 10% natriumwaterstofcarbonaat-oplossing toe.
Gebruikte producten
Benzoëzuur
Water
Natriumhydroxide
Natriumwaterstofcarbonaat
(C6H5)-COOH
H2O
NaOH
Na2HCO3
Reagens
Oplosmiddel
Oplosmiddel
Oplosmiddel
Figuur van de opstelling
Reactievergelijkingen
(C6H5)-COOH + H2O → /
Een carbonzuur is niet oplosbaar in water.
(C6H5)-COOH + NaOH → (C6H5)-COO- Na+ + H2O
(C6H5)-COOH + Na2HCO3 → (C6H5)-COO- Na+ + NaH2CO3
Wanneer carbonzuren worden behandeld met hydroxide of natriumwaterstofcarbonaat, worden
ze snel omgezet in hun zouten. Deze zouten zijn oplosbaar in water.
1
Labo Organische Chemie
Zuren en zuurderivaten
Arno Marschang
BEREIDING VAN EEN ZUURANHYDRIDE
Zet een refluxopstelling op (kolf van 50ml). Zorg ervoor dat het glasmateriaal goed droog is.
Breng in het kolfje 3g butaandizuur (barnsteenzuur) en 4ml azijnzuuranhydride. Reflux zachtjes
het mengsel gedurende 60min (te meten van zodra het zuur is opgelost). Laat de oplossing
afkoelen (de verbinding kristalliseert uit).
Koel het mengsel in een ijsbad, verzamel het product op een Büchnertrechter. Doof alle
vlammen, en spoel de reactiekolf met aceton. Was het kristallijn anhydride eveneens met aceton.
Droog het product en bepaal het smeltpunt. Vergelijk het smeltpunt met de theoretische waarde.
Gebruikte producten
Butaandizuur
Azijnzuuranhydride
(HOOC-CH2)2
(CH3CO)2O
Reagens
Substraat
Figuur van de opstelling
Reactievergelijkingen
(HOOC-CH2)2 + (CH3CO)2O
→
+ 2 CH3COOH
Uitkomsten
Bij het wassen van de kristallen met aceton, losten de kristallen op, en dus kon ik geen
smeltpuntbepaling uitvoeren.
2
Labo Organische Chemie
Zuren en zuurderivaten
Arno Marschang
HYDROLYSE VAN ZUURCHLORIDEN EN –ANHYDRIDEN
Voer deze reactie uit in de trekkast. Breng in 3 proefbuizen telkens 5ml gedemineraliseerd water.
Voeg bij de proefbuizen voorzichtig enkele druppels van respectievelijk azijnzuurchloride,
benzoylchloride en azijnzuuranhydride.
Verwarm de proefbuizen gedurende enkele minuten wanneer de reactie niet onmiddellijk
optreedt.
Test de 3 oplossingen op lakmoespapier, voeg enkele druppels van een 2% zilvernitraatoplossing
toe aan elke proefbuis.
Waarom gedemineralisseerd water?
Omdat er Cl—ionen in leidingwater zitten.
Gebruikte producten
Gedemineraliseerd water
Azijnzuurchloride
Benzoylchloride
Azijnzuuranhydride
Zilvernitraatoplossing
H2O
CH3COCl
C6H5COCl
(CH3CO)2O
AgNO3
Oplosmiddel
Reagens
Reagens
Reagens
Indicator
Figuur van de opstelling
3
Labo Organische Chemie
Zuren en zuurderivaten
Arno Marschang
Reactievergelijkingen
CH3COCl + H2O → CH3COOH + HCl
+ AgNO3 → AgCl ↓ + HNO3
C6H5COCl + H2O → C6H5COOH ↓ + HCl
+ AgNO3 → AgCl ↓ + HNO3
(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH
+ AgNO3 → /
BEREIDING VAN EEN ESTER
Voer deze reactie uit in de trekkast. Breng in een droge proefbuis 2ml butanol.
Voeg hierbij 1ml azijnzuurchloride. Verwarm zachtjes de proefbuis gedurende enkele minuten:
de reactie kan soms zeer hevig zijn.
Koel de proefbuis. Giet de inhoud in een beker met 10 ml water en roer het mengsel. Neem de
geur van het olie-achtige product waar.
Verklaar en geef eventuele reacties.
Er is een geur waarneembaar van een ester, in dit geval butylmethanoaat.
Gebruikte producten
Butanol
Azijnzuurchloride
CH3(CH2)3OH
CH3COCl
Substraat
Reagens
Reactievergelijkingen
CH3(CH2)3OH + CH3COCl → HCl + CH3CH2CH2CH2OCOCH3
4
Labo Organische Chemie
Zuren en zuurderivaten
Arno Marschang
BEREIDING VAN EEN AMIDE
Voer deze test uit in de trekkast. Breng in een proefbuis 1ml azijnzuuranhydride en voeg hierbij
1ml aniline.
Kook zachtjes het mengsel gedurende een 15 min op een warmwaterbad.
Koel het mengsel en giet het onder roeren in een beker met 5ml water en 5g ijs.
Filtreer de kristallen. Herkristalliseer.
Droog en bepaal het smeltpunt.
Ik las het smeltpunt af op 105°C.
Gebruikte producten
Aniline
Azijnzuuranhydride
C6H5NH2
(CH3CO)2O
Substraat
Reagens
Figuur van de opstelling
Reactievergelijkingen
(CH3CO)2O + ov. C6H5NH2 → CH3CONH2 + CH3COOH + C6H5
5
Labo Organische Chemie
Zuren en zuurderivaten
Arno Marschang
HYDROLYSE VAN EEN AMIDE
De hydrolyse van amiden wordt gekatalyseerd door zuur of base. Omdat amiden nog minder
reactief zijn dan esters moet de reactie worden uitgevoerd in vrij drastische omstandigheden.
Basische hydrolyse
Breng 0,5 g aceetamide in een proefbuis, voeg 4 ml 10% natriumhydroxide-oplossing toe en
verwarm tot koken.
Test het vrijkomende gas op lakmoes.
pH = 11
Gebruikte producten
Aceetamide
Natriumhydroxide
CH3CONH2
NaOH
Substraat
Basische katalysator
Reactievergelijkingen
CH3CONH2 + NaOH (H2O) → CH3CO- Na+ + NH3 ↑
In basisch midden valt het sterk nucleofiel hydroxyl-anion het amide zelf aan.
Zure hydrolyse
Herneem het experiment met 1g aceetamide en 4 ml 10% zwavelzuur.
Test het vrijkomende gas op lakmoes.
pH = 2
Gebruikte producten
Aceetamide
Zwavelzuur
CH3CONH2
H2SO4
Substraat
Basische katalysator
Reactievergelijkingen
CH3CONH2 + H2SO4 (H2O) → CH3COOH + NH4+ HSO4In zuur midden gebeurt hydrolyse door een aanval van water op het geprotoneerde amide.
6