De verzadigingsgraad van vetten en oliën, II

De verzadigingsgraad van vetten en oliën
Bereiding van dibroom, gevolgd door additiereactie
Doelstelling:
illustreren van een additiereactie/ identificatie van de onverzadigdheid van een vet
LPD: - De leerlingen kunnen in een gegeven chemische reactie tussen koolstofverbindingen,
voorgesteld volgens een eenvoudig model, het reactietype identificeren als substitutie, additie,
eliminatie, condensatie, polymeervorming en/of degradatie.
- De leerlingen kunnen voorbeelden van bestudeerde reactietypes benutten om bepaalde
verbindingen te identificeren.
- De leerlingen kunnen het verband tussen de molecuulstructuur van lipiden, sachariden en
proteïnen en hun belangrijkste chemische en fysische eigenschappen illustreren.
(Leerplan Chemie, Derde graad ASO - LICAP – BRUSSEL D/2006/0279/040)
Inleiding
Dibroom is een interessante oxidator: broomwater heeft een gele kleur die verdwijnt bij reactie tot
bromide-ionen. Ook in de organische chemie kennen bromeringsreacties verscheidene toepassingen.
Een typisch voorbeeld is het aantonen van de aanwezigheid van een dubbele binding via de additie
van Br2. Toch worden bromeringreacties vaak geweerd omwille van het schadelijk karakter van Br 2. In
deze proef wordt dibroom vooraf bereid door reactie van HBr met waterstofperoxide. Vervolgens wordt
dibroom gebruikt om de verzadigheid van een vet aan te tonen.
Oliën en vetten zijn drievoudige esters (triglyceriden) die ontstaan door reactie van 1,2,3-propaantriol
(glycerol) met vetzuren.
CH2OH
CHOH
+
CH2OH
HOOC-R1
CH2-O-CO-R1
HOOC-R2
CH-O-CO-R2
HOOC-R3
CH2-O-CO-R3
+ 3 H20
Vetzuren zijn onvertakte carbonzuren met een groot aantal koolstofatomen. Bevat de koolstofketen
van het vetzuur alleen verzadigde koolstofatomen, dan spreekt men van een verzadigd vetzuur.
Onverzadigde vetzuren bevatten één (mono-onverzadigd) of meerdere (poly-onverzadigd) dubbele
bindingen. Het aandeel van verzadigde en onverzadigde vetzuren in het vet bepaalt of men te maken
heeft met een verzadigd vet dan wel met een onverzadigd vet.
Merk op: Alle vetten bevatten zowel verzadigde als onverzadigde vetzuren.
Benodigdheden
Materiaal
Reagentia
- proefbuizen met rubberen stop
- Waterstofbromide, 1 M
- beker 50 ml
- waterstofperoxide 30 wt%
- gegradueerde pipetten: 10 ml/1 ml
- water
- pasteurpipet
- verzadigd vet*: kokosolie (ev. gehydrogeneerd)
- onverzadigde oliën:
olijfolie, koude persing
lijnzaadolie, koude persing
onbekende
* Het verzadigde vet wordt in een proefbuis vloeibaar gemaakt door verwarming en in een beker met
warm water in deze staat gehouden.
Katrien Jacobs - KULeuven - ALO Chemie – 2007-2008
1
Veiligheid
HBr, 1 M:
H2O2, 30 wt%
Br2-water
R-zinnen
36/37/38: Irriterend voor de ogen, de ademhalingswegen en de huid
S-zinnen
28: Na aanraking met de huid onmiddellijk wassen met veel water
R-zinnen
34: Veroorzaakt brandwonden
S-zinnen
28: Na aanraking met de huid onmiddellijk wassen met veel water
36/39: Draag geschikte beschermende kledij en een beschermingsmiddel voor de ogen/
het gezicht
45: In geval van ongeval of indien men zich onwel voelt onmiddellijk een arts raadplegen
R-zinnen
23: Giftig bij inademing
36/37/38: Irriterend voor de ogen, de ademhalingswegen en de huid
51: Giftig voor waterfauna en –flora
S-zinnen
6/9: Gesloten verpakking op een goed geventileerde plaats bewaren
26: Bij aanraking met de ogen onmiddellijk overvloedig met water spoelen en deskundig
medisch advies inwinnen
45: In geval van ongeval of indien men zich onwel voelt onmiddellijk een arts raadplegen
61: Voorkom lozing in het milieu. Vraag om speciale instructies/veiligheidskaart
Werkwijze
Bereiding dibroom-oplossing
•
Breng 10 ml HBr, 1 mol/liter in een proefbuis en voeg 1 ml geconcentreerd H2O2 (30 %) toe.
Vrij snel wordt de geel-oranje kleur van dibroom zichtbaar.
Bromeringsreactie
•
Markeer de proefbuizen: A: “blanco”, B: “kokosvet”, C: “olijfolie”, D: “onbekende” E: “lijnzaadolie”
•
Breng in elke proefbuis 2 ml dibroomoplossing en 4 ml water
•
Voeg aan de proefbuizen B, C, D en E respectievelijk 2 ml kokosvet, 2 ml olijfolie, 2 ml onbekende
en 2 ml lijnzaadolie toe
Katrien Jacobs - KULeuven - ALO Chemie – 2007-2008
2
•
Krachtig schudden.
•
Laat de olie- en waterfase weer uitscheiden.
Waarneming
Proefbuis A, blanco:
gele kleur, kenmerkend voor de aanwezigheid van dibroom.
Proefbuis B, kokosvet: waterige fase heeft gele kleur, Br2 reageerde in beperkte mate met het vet.
Proefbuizen C, olijfolie, D, onbekende olie en E lijnzaadolie: de waterige fase is kleurloos. Het
toegevoegde dibroom reageerde volledig weg.
A
B
C
D
E
Verklaring
Kokosvet is een vast vet. Het vet is hoofdzakelijk opgebouwd uit verzadigde vetzuren, die geen
dubbele bindingen bevatten. Kokosvet reageert slechts in zeer beperkte mate met Br2.
Olijfolie en lijnzaadolie zijn vloeibare oliën. Deze vetten zijn rijk aan onverzadigde vetzuren, met
meerdere dubbele bindingen. Dibroom reageert via een additiereactie op de dubbele bindingen:
~CHCH~
+
Br2
~CHBrCHBr~
Het onverzadigde vet wordt daardoor meer verzadigd wat aanleiding kan geven tot de vorming van
hard vet onderaan de wanden van de proefbuis.
Ook in het staal met de onbekende olie reageerde dibroom volledig weg. Het gaat hier om een
onverzadigd vet/olie.
Deze reactie wordt ook toegepast om de verzadigdheid van een vet te bepalen. Vroeger werd voor de
bepaling evenwel dijood gebruikt, maar omdat de reactie met dijood vrij traag gaat, wordt de reactie nu
meestal uitgevoerd met het reactievere dibroom. Desondanks wordt nog steeds de term “joodgetal”
gebruikt om de onverzadigdheid van oliën en vetten te vergelijken.
Bemerkingen
-
Het mengsel waterstofperoxide/waterstofbromide moet voldoende geconcentreerd zijn opdat de
Br2-vorming zichtbaar is. De volledige reactie vraagt enige tijd. Voorzie daarom voldoende tijd
vooraleer met de dibroom-oplossing verder te werken.
Katrien Jacobs - KULeuven - ALO Chemie – 2007-2008
3
-
Een alternatief zou zijn om Br2 te laten vormen in de proefbuis, waarin ook de olie toegevoegd
wordt. Dit is echter niet praktisch omdat de vorming van dibroom enige tijd vraagt. Bovendien kan
moeilijker gedoseerd worden om de verzadigingsgraad na te gaan.
-
In vele scholen is vermoedelijk geen HBr aanwezig. De HBr-oplossing 1 mol/liter kan vervangen
worden door NaBr-oplossing 1 mol/liter in H2SO4-oplossing 1 mol/liter.
-
Het uittesten van de ‘groene’ methode om vetten en oliën te bromeren kan ook als zelfstandige
onderzoeksopdracht worden gegeven.
Bron
The Evolution of a Green Chemistry Laboratory Experiment: Greener Brominations of Stilbene.
McKenzie, Lallie C.e.a., J.Chem.ed., 2005, 82, 306
Katrien Jacobs - KULeuven - ALO Chemie – 2007-2008
4