Academiejaar 2012-2013 - BSR

Examenvragen Organische Chemie
Academiejaar 2011-2012
Maandag, voormiddag:
- Bespreek hammond en geef de 2 reactiemechanismen
- van 3-hydroxy-2-amino-butaanzuur Fisherprojectie geven en zeggen welkeen het meeste voorkomt
en het stabielst is.
- mesovormen uitleggen adhv een zelfuitgevonden voorbeeld
- Acetalisering van nonalal met ethyleenglycol (volledige reactiemechanisme geven+ waarom het
efficienter is dan met 2 ROH, enthalpie!)
- A) geef de verschillende stereoisomeren van 1,3 dibroom-2,methylcyclohexaan
B) zeg welke de stabielste is en waarom
C) laat het reageren met 1M van natriummethoxide(iets in die aard)
Dinsdag, voormiddag:
1) fisherverestering van COOH. hoe beinvloedt le chatelier de reactie en geef een alternatieve
synthese voor een ester te maken
2) bespreek 2 mechanismen die een carbokation hebben als intermediar. geef energiediagram en pas
hammond erop toe
oefeningen zoals hieronder
Dinsdag, namiddag:
1) Geef de structuur van de tripeptide argenine-histidine-lysine. Geef het reactiemechanisme van
hoe 2 aminozuren aan elkaar gekoppeld worden. Welk aminozuur wordt het eerst geprotoneerd. Leg
uit waarom aminozuren in aanmerking komen voor H-bruggen.
2) Waarom komt 1-methylcyclopenteen in aanmerking voor 2 reactieproducten na de additie van
water. Geef de reactiemechanismes van beide reacties.
Woensdag, voormiddag:
1) OH- een beter leaving groep maken door 2 manieren, bespreek de reactiemechanismen van die 2
manieren. En bespreek solventen bij de substitutiereactie's.
2) Dissacharide naar keuze, stoelconformatie en pas daar acetalisering toe. Sucrose waarom geen
acetalisering?
Woensdag, nammidag:
Theorie:
1) Hammund Postulaat uitleggen en illustreren adv 2 verschillende reacties en geef hun
reactiemechanisme
2) Geef fisher en zaagtand structuur van de stereoisomeren van 2-amino-3-hydroxybutaanzuur (denk
ik) Hoe is het aantal stereomeren gelinkt aan het aantal chirale centra en is dit altijd zo ? Illusteer adv
van een zelf uitgevonden voorbeeld.
Oefeningen:
acetaal van cellobiose (in stoelvorm), SOCl2, epoxide, pka (van: pyrrool, pyrimidine,
ammoniak,aniline,Nethylamine(denkik) amidazool,.. structuutformule geven en ordenen naar
stijgende zuurtegraad), synthese, .. 9 oef, newman proj geven. oxidatie..
Cylcohexaan --> Cis-1,2-cyclohexandiol, CH3MgI -> CH4, CH3MgI-> 1-butanol
Prof. Dubruel
UGent
Pagina 1 van 6
1ste Bachelor Biomedische Wetenschappen
Examenvragen Organische Chemie
Donderdag, voormiddag:
Theorie:
1) geef fischerprojectie van D glucose en D galactose
2) uitleggen hoe je van gesloten naar open structuur kunt gaan aan de hand van een voorbeeld
3) kan cellobiose geacetaliseerd worden : zoja -> mechanisme opschrijven, zo niet -> uitleggen
waarom
4) leg uit hoe het komt dat je 2 verschillende alcoholen krijgt als je aan isopropylpentaan ( ofzo iets )
water toevoegt.
Donderdag, namiddag:
Theorie:
1) a. 2 mechanismen geven (en bespreken) van reductie.
b. Wat is mutarotatie? + geef het mechanisme voor d-glucose.
c. Waarom kan sucrose geen mutarotatie ondergaan en lactose wel? Bespreek adhv hun
structuren.
2) a. Geef en bespreek het reactiemechanisme voor hydroboratie.
b. bespreek de stereo- en regioselectiviteit.
c. Hoe bekom je een markovnikov alcohol?
Oefeningen:
1) Geef de structuur van volgende producten, geef pH-waarde (indien je ze kent) en rangschik ze
volgens zuursterkte: pyrrool, ammoniak, nitril, amidazool, benzo.., (getal)-alkylnitril (?) (oefening
zoals reeds beschreven)
2) Geef de structuur + het product: Fumaarzuur + fenyl.. -> ..3) Geef de structuren + de reagentia
voor de volgende vgl: CH3MgI -> a. propanal b. propanon c. alkeen?
4) Meerstapssequentie: CH3-C-(driedubbele binding)-CH -> -> -> CH3-(CH2)2-CHO
5) Geef de naam van de volgende reactie, het reactieproduct, de reagentia en de structuur (van
alles): ? (=oxidatieve splitsing) -> nonanal + skeletstructuur met 9C atm en ad laatste C een HO
gebonden (=ook nonanal?)
6) Geef het reactieproduct: cyclohexaan met op C1 een Br en op C2 COOH gebonden -> ?
7) Geef het product + uit welke suikers is sucrose opgebouwd en de fischerprojectie geven van 1 van
die suikers en alle orrientaties geven van de stereogene centra: sucrose + MOH (zure
omstandigheden) -> ?
8) Geef de IUPAC naam en de fischerprojectie van de reagentia: ? -> (op de pijl EtOH, denk ik) alkeen
(weet niet meer welk alkeen, maar was een eenvoudig)
Vrijdag, voormiddag:
Theorie:
- Geef 2 manieren om OH een betere leaving group te maken. Geef het reactiemechanisme van beide
reacties. Bespreek solventen, inversie en retentie bij substitutie.
- Reactiemechanisme van Br2 + een secundair gesubsitueerd alkeen. Is dit de stabielste vorm? Welke
reactieproduct(en) worden gevormd? Geef Newmanprojectie van de reactieproduct(en). Is er
optische activiteit waarneembaar? Hoe kan je optische activiteit meten als je de structuur van jouw
molecule niet kent?
Oefeningen:
- Van 6 moleculen ordenen volgens zuursterkte, structuur geven en pKa als ge die wist. (pyrrool,
aniline, ammoniak, pyridine, ...)
- Reactie van fumaarzuur met ???: product geven en structuur van alles- Een oef op intramoleculaire
substitutie.
Prof. Dubruel
UGent
Pagina 2 van 6
1ste Bachelor Biomedische Wetenschappen
Examenvragen Organische Chemie
- Van CH3MgBr worden er 3 producten gegeven. Van elk gevormd product zeggen wat ge bij uw
Grignard moet doen zodat ge het gegeven product uitkomt. Ook de structuur geven van elk product.Een meerstapsreactie van een alkyn naar een aldehyde.
- 2 producten zijn gegeven (nonanal en ???). Hoe noemt deze reactie? Geef beginproduct.
- Nog 3 oefn die ik niet meer weet.
Vrijdag, namiddag:
1) geef de verschillende stoelconformatis van 1,4-di-broom-2-methyl-cyclohexaan
a) welk is de stabielste vorm
b) geef het bekomen product van deze vorm met natriumethyloxide, is deze nog steeds stabiel?
c) geef het reactiemechanisme van deze vorm met natriumethyloxide
2) a) geef de reactie van nonanal met HO-(CH2)2-OH (hij gaf de naam maar daar kan ik even niet
opkomen)
b) wat is het voordeel van met HO-(CH2)2-OH te werken?
c) leg uit aan de hand van de structuur van sucrose waarom de reactie met MeOH niet gunstig zou
zijn
Academiejaar 2012-2013
1ste zit
Maandag, voormiddag:
Theorie:
1) a) Geef de structuur van Arginine, Histidine, Lysine en leg uit hoe de peptiden aan elkaar binden.
b) Welke van deze peptiden zal het eerst protoneren en leg uit waarom.
c) Leg waterstofbruggen bij proteïnen uit.
2) a) 1 methylcyclopenteen kan op door additie 2 verschillende alcoholen vormen leg deze uit.
b) Geef het reactiemechanismen van deze additiereacties
Oefeningen:
1) geef de structuur van volgende basen en rangschik naar sterkte: pyrool imidazool, ammoniak,
aniline, N ethyl aniline, benzyl amine.
2) geef het reactie product van dimethylamine met zo oxiraan maar met op 1 van de 2 hoeken nog
een Ph erop.
3) geef reactie product van celbiose met isopropanol in zure omstandigheden. en hoe je het
evenwicht naar rechts kan laten verschuiven. (acetalisering)
4) geef reactie sequenties voor de synthese van (trans) 1,2 cyclohexadiol met als beginproduct
cyclohexaan
5) geef reactie sequenties beginnend van benzaldehyde naar een molecule met eerst een benzyl aan
NH en de NH was gebonden op de 2 de koolstof van buteen. amai moeilijk om uit te leggen
6) geef reactie product van Z 3methyl pent2een met PhCO3H (dit was zo dat net voor ozonisatie)
Maandag, namiddag:
Theorie:
1) OH- een beter leaving groep maken op 2 manieren. Bespreek de reactiemechanismen van die 2
manieren en bespreek solventen bij de substitutiereactie's.
2) Dissacharide naar keuze, stoelconformatie en pas daar acetalisering toe. Sucrose waarom geen
acetalisering?
Prof. Dubruel
UGent
Pagina 3 van 6
1ste Bachelor Biomedische Wetenschappen
Examenvragen Organische Chemie
Oefeningen:
...
Dinsdag voormiddag:
1) A.Geef de fisherprojectie en zaagtandvorm van 3-hydroxy-2-amino-butaanzuur, alle
stereoisomeren uitschrijven. Welke van deze zou de het natuurlijk aminozuur kunnen zijn? (Bij
mondeling vroeg hij ook nog welke zaagtand, welke fisher was)
B. Geef het verband tussen het aantal chriale centra en het aantal stereoisomeren, wat vormt een
uitzondering op deze regel? Illustreer aan de hand van een voorbeeld.
2)A. disaccharide naar keuze acetalyseren
B. Wat kan het evenwicht van deze reactie naar rechts verschuiven? (= temperatuur, concentratie
en toevoegen van waterabsorberend solvent)
C. Glucose kan onder open en gesloten vorm voorkomen: geef mechanisme.
Dinsdag namiddag:
1) a. Het mechanisme van de Fischerverestering in zure omstandigheden
b. Le Chatelier erop toepassen: 3 verschillende manieren
c. Geef een andere manier om een zuurhalogenide te verkrijgen
2) a. Geef de acetalisering voor een suiker naar keuze
b. Hoe kan je het evenwicht naar rechts verschuiven
c. Een suiker kan in open en gesloten vorm voorkomen, leg dit uit adhv het mechanisme.
Woensdag voormiddag:
1) Geef alle stereoisomeren van 1,4-dibroom-2-methylcyclohexaan.
A. Welke vorm is het stabielst en waarom?
B. Voeg 1M sterke base toe en werk het reactiemechanisme van de eliminatie uit.
C. Welk van de bekomen vormen is het stabielst en waarom?
2) A. Geef de structuur van galactose die natuurlijk voorkomt. Hoe onderscheid je deze vorm van de
andere stereoisomeren?
B. Van welke disaccharide maakt galactose deel uit? Kan je die laten reageren met tert-butanol? Zoja,
werk uit, indien nee, waarom niet?
Woensdag namiddag:
Theorie:
1) A.Geef reactiemechanisme van de radicalaire bromering
B. Is er een selectiviteit tussen Br2 en Cl2? Zoja, kan je deze verklaren?
C. Geef nog een ander mechanisme waarin halogeenalkanen betrokken worden (vb. Elimantie van HX
aan halogeenalkanen, dat heb ik toch gedaan.. en markovnikov erin betrokken enzo)
2) A. Geef de structuur van de tripeptide Alanine - Mehtionine - Arginine + Leg uit hoe 2 AZ aan
elkaar gekoppeld worden
B. Waarom komen Arginine Histidine en Lysine (+ structuur geven) in aanmerking voor reactie met
histoproteinen..?
Oefeningen:
- Structuur van solventen Sn2 reacties geven- De ZB reactie geven van histidine (dus weten welke N
er eerst geprotoneerd wordt)- Een oef op ozonisatie en reductie met zink
- Synthese oef
- carbonzuur + thionylchloride (+ structuur geven) --> ....
Prof. Dubruel
UGent
Pagina 4 van 6
1ste Bachelor Biomedische Wetenschappen
Examenvragen Organische Chemie
Donderdag voormiddag:
Theorie:
1) A. Structuur van sucrose
B. Glycosidevorming
C. Aantal theoretische stereoisomeren van sucrose en hoe de natuurlijke vorm herkenne
2) A. 1,4-dibroom-2-isopropyl alles stereoisomeren geven
B. Welke is de stabielste vorm en waarom?
C. Toevoeging van 0,01M NaOEt. Reactiemechanisme geven en gevormde eindproducten (+stabielste
verklaren)
Donderdag namiddag:
Theorie:
1) A.Reactiemechanisme van radicalaire chlorering
B. Uitleggen waarom chlorering minder selectief is dan bromering
C. Uitleggen waarom halogeenalkanen belangrijk zijn voor verdere reacties, en een willekeurige
reactie van met halogeenalkaan geven. (vb Sn1)
2) Hydroboratie van een alkyn uitleggen en de verdere reactie van het gevormde enol, uitleggen
waarom dit laatste nog verder reageert.
Oefeningen:
- Reactie van carbonzuur met SOCl2
- Geef reactie product van Z-3methylpent-2-een met PhCO3H (=vorming van epoxide)
- newman projectie geven van een reagens
- ZB reactie met de aromatische ring van histidine (dus weten welke N er eerst geprotoneerd wordt)
- CH3-C-(driedubbele binding)-CH -> -> -> CH3-(CH2)2-CHO
- andere meerstapssequentie
Vrijdag voormiddag:
1. A. geef de reactie van de Fisherverestering
B. hydrolyse is de omgekeerde reactie, hoe kan je dit evenwicht beinvloeden
C. Geef een ander alternatief om een ester te maken
2. A. Geef de verschillende isomeren van 1-broom- 1-chloor-4- tert-butyl-cyclohexaan.
B. wat is de stabielte vorm en waaromc. laat het reageren met 0.01M NaOEt, wat zijn de producten
C. wat is het stabieltse bekomen product?
1) Hydroboratie uitleggen en de verdere reactie van het gevormde enol.
+ uitleggen waarom dit laatste nog verder reageert.
2de zit
Maandag voormiddag:
1.a) Welke aminozuren zitten in histoneiwitten die een electrostatische reactie ondergaan met DNA?
(basische aminozuren)
b) Welk aminozuur gaat het meeste bijdragen aan de electrostatische binding en waarom? (arginine:
meest basisch dus gaat best protoneren)
bijvraag: welke stikstof van arginine gaat protoneren en waarom (die met de dubbele binding want
dat is het stabielst (dan moet je de resonantiestructuren tekenen))
Prof. Dubruel
UGent
Pagina 5 van 6
1ste Bachelor Biomedische Wetenschappen
Examenvragen Organische Chemie
2. a) Het reactiemechanisme geven van een keton met een aldehyde
b) Hoe kan je de specifiteit van de reactie beïnvloeden?
c) Welke base kan je gebruiken om het keton of de aldehyde te deprotoneren?
Prof. Dubruel
UGent
Pagina 6 van 6