Studietaak 1 - bioplein.nl

Studietaak 1: Aminozuren en de primaire structuur van eiwitten
Leerdoelen:
Je …:

kent de algemene structuur van aminozuren en van een polypeptideketen (inclusief de
peptidebinding)

kent van de twintig aminozuren die in eiwitten voorkomen:
o volledige naam (Engels en Nederlands)
o 3-letter-afkorting
o 1-letter-afkorting

weet van de twintig aminozuren die in eiwitten voorkomen tot welke groep ze behoren wat
betreft hun polariteit (apolair (en dus hydrofoob), polair (en dus hydrofiel), basisch, dus
positief geladen bij fysiologische pH (en dus hydrofiel), zuur, dus negatief geladen bij
fysiologische pH (en dus hydrofiel)

weet welke aminozuren...
o zuur zijn
o basisch zijn
o een alkylgroep hebben (oftewel alifatisch zijn)
o aromatisch zijn
o zwavelhoudend zijn
o een hydroxylgroep bevatten
o zuuramiden zijn
o iminozuren (cyclisch) zijn

kunt aan de structuur een zijgroep van een aminozuur zien of deze apolair, polair, positief of
negatief geladen is (bij fysiologische pH) en of deze hydrofoob is of lich of /sterk hydrofiel

kunt aminozuren in volgorde van hydrofiliciteit/hydrofobiciteit zetten bij duidelijke voorbeelden
van aminozuren uit verschillende groepen (hydrofoob, licht hydrofiel, sterk hydrofiel)

kunt de volgende aminozuren specifiek benoemen wanneer je de structuur van hun zijgroep
ziet: Gly, Ala, Phe, Tyr, Ser, Cys, Asp, Glu, Lys (dit leerdoel komt uit het deel van dhr.
Zantinge)

weet dat de aromatische aminozuren ervoor zorgen dat eiwitten spectrofotometrisch meetbaar
zijn bij 280 nm
Bonuspunten zijn bij de toets te verdienen met de volgende kennis:

rol van individuele aminozuren in enzymen ( katalytische centra (active sites), cofactorbinding
e.d.)

rol van individuele aminozuren in turns (= waarom Pro en Ala)

zijketens herkennen van andere aminozuren dan de tien hierboven genoemde
Tabellen ter ondersteuning van het studeerproces:
Ik heb zoveel mogelijk geprobeerd de aminozuren in een zodanige volgorde te zetten dat hun 1letter-codes een ezelsbruggetje opleveren.
Veel gebruikte indeling in fysisch-chemische groepen:
Groep
Kenmerk zijgroep ( R)
Aminozuren (3-letter)
Zuur
R bevat extra carboxylgroep
Asp Glu
Basisch
R bevat extra aminogroep
His Arg Lys
Neutraal
R is een alkylgroep (= alifatisch) Val Leu Ala Gly Ile
Aromatisch
R is aromatisch
Trp Tyr Phe
Alcoholisch
R bevat een hydroxylgroep
Thr Tyr Ser
Zuuramiden R bevat een zuuramidegroep
Asn Gln
Cyclisch
Aminogroep covalent gebonden Pro
(iminozuren) aan R
Aminozuren (1-letter)
DE
HRK
VLAGI
WYF
TYS
NQ
P
Indeling van aminozuren wat betreft hun polariteit (bij fysiologische pH) en de
bijbehorende hydrofobiciteit/hydrofiliteit):
Apolair en dus hydrofoob
Polair en dus hydrofiel
Geladen en dus sterk
hydrofiel:
VLAI = de alifatische az
ST = hydroxylgroep
RKH = de basische
(A is het minst hydrofoob door bevattende az
aminozuren (positief geladen
de kleine zijketen)
bij fysiologische pH)
WF = de aromatische az
NQ = de zuuramiden
DE = de zure aminozuren
m.u.v. Y
(negatief geladen bij
fysiologische pH)
MC = de zwavelbevattende az
P = het enige iminozuur
Polair en toch hydrofoob: Y = met polaire hydroxylgroep, maar apolaire deel (benzeenring)
overheerst en zorgt ervoor dat tyrosine hydrofoob is.
Noch hydrofoob noch hydrofiel: het aminozuur glycine (G) heeft een H als zijgroep. Het is dus
alifatisch, dus niet hydrofiel. Echter de zijgroep is zo klein dat het ook niet hydrofoob genoemd
kan worden.
Bronnen:
Bronnen waarmee de leerdoelen gehaald kunnen worden (welke je gebruikt is up to you):

Campbell H5

McMurry H24

Tortora H2

Atlas van de biochemie p. 60 en 61

Dictaat Biochemie onderdeel aminozuren (G-schijf)

Links studietaak 1 op module-webpage
Oefenvragen:
Boek McMurry (4e druk):
Hoofdstuk 24 opgaven 24.2, 24.8, 24.9, 24.25, 24.26, 24.31, 24.32, 24.33, 24.34, 24.35 (zonder
tekenen), 24.38 (hoef je niet allemaal te kennen, maar mag wel), 24.39
Website: site van het boek McMurry:
Op deze site kun je steeds zelf je antwoorden checken mbv de knop ‘Submit Answers for
Grading’
McMurry: http://www.prenhall.com/mcmurry/ > 4th Edition > Jump to Chapter 24 > Problem
Solving Center >
o Understanding Key Concepts:
 1,8
o Self Quiz 1:
 6
o Self Quiz 2:
 3, 4, 7
Extra oefenvragen:
1.
A.
B.
C.
D.
Bij de vorming van een peptidebinding
komt water vrij
is water nodig
komt een proton vrij
is een proton nodig
2. Welke van de onderstaande formules is de basisformule van een aminozuur?
A.
3.
A.
B.
C.
D.
H
H3N-C-COOR
+
H
B. H2C-N-COOR
H
C. +H3N-C-COH
R
D.
Wat is het typische kenmerk van een zuur aminozuur?
heeft een apolaire R-groep
heeft een polaire R-groep
heeft een NH3 in de R-groep
heeft een COO- in de R-groep
4. Aminozuren hebben – naast een amino-groep – allemaal een
A. alcoholgroep
B. amide-groep
C. carboxyl-groep
D. oxyzuur-groep
5.
A.
B.
C.
D.
Welk van de onderstaande aminozuren is polair?
alanine
glycine
serine
valine
6. Het aminozuur met een polaire zijketen is
A.
D.
B.
C.
H
H2C-N-COH
R
7. De zijgroep met de correcte omschrijving is…
A
Hydrofiel
B
Hydrofiel
C
Hydrofoob
D
Hydrofiel
8. Welk van de onderstaande aminozuren is NIET basisch?
A. arginine
B. glycine
C. histidine
D. lysine
9. Welk van de onderstaande aminozuren is hydrofoob?
A. leucine
B. serine
C. threonine
D. asparagine
10. Aminozuren zijn zuren omdat ze één van de onderstaande functionele groepen bevatten:
A. amino-groep
B. alcohol-groep
C. carboxyl-groep
D. aldehyde-groep
11. Worden valine, leucine en isoleucine vaker aan de buitenkant van een eiwit aangetroffen of
vaker aan de binnenkant? Leg uit.
12. Idem voor lysine en arginine.
13. Idem voor aspartaat, glutamaat, asparagine en glutamine.
14. Idem voor fenylalanine.
15. Wat is in de praktijk een handige eigenschap van de aromatische aminozuren in eiwitten?
16. Waarom komen Ala en Pro vaak voor in ´bochten´? (voor beiden is de verklaring
verschillend)
17. Invultabellen:
3-letter
Arg
Asn
Asp
Gln
Glu
Gly
1-letter
3-letter
Lys
Phe
Pro
Thr
Trp
Tyr
1-letter
1-letter
A
D
G
K
L
Volledige naam
1-letter
N
R
Q
T
Y
Volledige naam
Naam
´Ladingstoestand´
Naam
´Ladingstoestand´
Proline
Tyrosine
Lysine
Arginine
Leucine
Alanine
Valine
Glutamine
Threonine
Asparagine
Bij fysiologische pH. Kies uit: apolair, polair, positief geladen, negatief geladen
Naam
Fysisch-chemische
groep(en)
Naam
Fysisch-chemische
groep(en)
Proline
Tyrosine
Lysine
Arginine
Leucine
Alanine
Valine
Glutamine
Threonine
Asparagine
Kies uit: zuur, basisch, alifatisch, aromatisch, zwavelhoudend, alcoholisch (= met OH-groep),
zuuramide, cyclisch
18. Zet de onderstaande aminozuren in volgorde van hydrofobiciteit; begin met de minst
hydrofobe (dus meest hydrofiele).
A
c
B
D