Destillatie 3 Standaardopstellingen

1
Standaardopstellingen: Verhitten van een vloeistof
2
Standaardopstellingen: Destillatie
3
Standaardopstellingen: Kookpuntbepaling
1
Destillatie: Winning van alcohol uit een alcoholische
drank
2
Gefractioneerde destillatie: Scheiding van een mengsel
van methylbenzeen en cyclohexaan
3
Sublimatie: Scheiding van een mengsel van koolstof en
benzeencarbonzuur
4
Kolomchromatografie: Scheiding van kaliumpermanganaat en kaliumdichromaat
1
Verschillende koolwaterstoffen
2
Verschillende reactietypen: Reacties tussen broom en
koolwaterstoffen
3
Het onderscheiden van isomeren: Twee verschillende
stoffen met formule C 4H10O
4
Het onderscheiden van isomere alcoholen
1
Gebruik van een katalysator: De bereiding van 1-butylethanoaat
2
Bepaling
van
de
evenwichtsconstante
van
een
verestering
3
Beïnvloeding van een evenwicht: Zuur-gekatalyseerde
‘azeotropische’ verestering
1
Esters: geuren en smaken
2
Aspirine
3
Oranje II
4
Indigo
De synthese van aspirine is een klassiek experiment. Hoewel
er geen spectaculaire reactieverschijnselen optreden vinden
leerlingen het fascinerend om een geneesmiddel te maken.
Deze synthese kan een onderdeel vormen van een project over
pijnstillers. Met een oplossing van een ijzer(III)zout kan het
gehalte aan salicylzuur in het verkregen product en in
aspirinetabletten bepaald worden.
Havo C.41 en vwo C.59
“De kandidaat kan van een aantal koolstofverbindingen met
maximaal 6 koolstofatomen en 2 of meer van de volgende
groepen de systematische naam (IUPAC) en de structuurformule
geven: (…); - OH (maximaal 3 groepen); - COOH (maximaal 2
groepen.)”
Havo E.74 en vwo E.128
“De kandidaat kan chemische berekeningen uitvoeren: (…);
- overmaat.”
Havo F.79 en vwo F.134
“De kandidaat kan uitleggen waardoor bij chemische processen
meestal mengsels ontstaan: - onvolledige omzetting; - overmaat; - bijproducten; (…).”
Havo F.80 en vwo F.135
“De kandidaat kan uitleggen wat een geschikte methode is voor
een scheiding van een mengsel of zuivering van een stof aan de
hand van de eigenschappen van de aanwezige stoffen:
- extractie; (…) - filtratie; - bezinken; (…).”
Bij uitbreiding:
Vwo F.*144
“De kandidaat kan aangeven op welke wijze een hoeveelheid van
een stof colorimetrisch kan worden bepaald.”
Chemie 5H: §6.3; 5V: §3.4; 6V: bij uitbreiding sluit het
experiment aan bij §3.8
Chemie overal 5H: §5.5; 5V: §8.6 en §8.9; 6V: bij uitbreiding sluit het experiment aan bij §3.3
Een lesuur
138 mg salicylzuur (2-hydroxybenzeencarbonzuur)
1 druppel fosforzuur (70%)
0,3 ml azijnzuuranhydride (ethaanzuuranhydride)
Kooksteentje
Water
IJs
Reageerbuisje
Bekerglas (30 ml)
Horlogeglas
Bij uitbreiding:
0,1 M ijzer(III)chloride
Mengsel van water en ethanol, circa 50-50 (v/v)
Buisjesplaat of cultuurbuisjes
salicylzuur R: 20/21/22-36/37/38-40; S: 26-36-22
Sommige leerlingen zijn allergisch voor salicylzuur, en
krijgen een rood hoofd bij blootstelling.
fosforzuur R: 34; S: 26
azijnzuuranhydride R: 10-34; S: 26-45
ijzer(III)chloride R: 22-34; S: 7/8
ethanol R: 11; S: 7-16
Laat de leerlingen het ijswater dat ze gebruiken bij stap 5
niet weggooien; het kan gebruikt worden om de kristallen uit
het reageerbuisje te spoelen. Het opfiltreren kan even voorgedaan worden; veel leerlingen zijn geneigd om eerst alleen
de bovenstaande moederloog weg te zuigen. Latex pipetspenen genieten de voorkeur boven die van pvc.
Het verkregen product kan gecontroleerd worden op
aanwezigheid van salicylzuur. Deze uitbreiding sluit aan op
vraag 4. Omdat aspirine en salicylzuur slecht oplossen in
water, kan het eindproduct naast het gewenste aspirine nietgereageerd salicylzuur bevatten. Een oplossing van een
ijzer(III)zout werkt als indicator voor de fenolische hydroxylgroep van salicylzuur: de gele oplossing wordt blauw-paars.
Door de kleurintensiteit van een monster te vergelijken met
een ijkserie kan het gehalte salicylzuur worden geschat. In
Chemie overal 4H, §7.4, experiment 10, en Chemie 6V,
proef 5 van §3.8, maken de leerlingen een dergelijke ijkserie
bij de bepaling van het ijzer(III)-gehalte van een oplossing.
Het maken van een ijkserie gaat in een buisjesplaat (microtiterplaat) heel gemakkelijk, maar kan ook uitgevoerd worden
in cultuurbuisjes. Elk buisje (cel) van een buisjesplaat kan
circa 7 druppels bevatten.
ijkserie
Weeg voor de ijkserie ongeveer 100 mg salicylzuur af op de
analytische balans en noteer exact de massa (“nauwkeurig
ongeveer”). Los dit op in 100 ml van een 50 : 50 mengsel
van water en ethanol. Druppel van deze oplossing een
druppel in buisje B1, twee druppels in B2, tot vijf druppels
in B5. Voeg daarna een druppel water toe aan buisje B4, twee
druppels aan B3, tot vier druppels aan B1. Voeg aan elk
buisje een druppel 0,1 M ijzer(III)chloride-oplossing toe. In
cultuurbuisjes kan een reeks van tien worden gemaakt: een
druppel salicylzuuroplossing in de eerste buis, tot tien
druppels in de laatste.
monster
Maak een monster door 20 mg product (“ongeveer
nauwkeurig”) in 20 ml van een 50 : 50 mengsel van water
en ethanol op te lossen. Bereken de precieze concentratie!
Druppel van deze oplossing vijf druppels in elk van de
buisjes A1 t/m A5. Voeg aan elk buisje een druppel
0,1 M ijzer(III)chloride-oplossing toe. Met cultuurbuisjes is
een buis met tien druppels voldoende.
Als het monster donkerder kleurt dan de ijkreeks, is er minder
salicylzuur verdwenen dan verwacht. Verdun het monster tienmaal en druppel van deze oplossing vijf druppels in de
buisjes C1 t/m C5.
Een tabletje Aspirine kan op soortgelijke wijze worden
getest. Vooral oude tabletten bevatten salicylzuur als gevolg
van ontleding. Goedhart & Derissen gaven in het NVONmaandblad een voorschrift voor de bepaling van het acetylsalicylzuurgehalte van Aspirine, en bespraken de (on)nauwkeurigheid van de spectrofotometrische analyse.
1.
Salicylzuur
kan
volgens
de
IUPAC-regels
ook
2-hydroxybenzeencarbonzuur genoemd worden. De azijnzure
ester van salicylzuur (acetylsalicylzuur, acetosal) kan
o-acetoxybenzoëzuur
of
2-ethanoyloxybenzeencarbonzuur
worden genoemd. Overeenkomstig eindterm C.41 (havo) en
C.59 (vwo) hoeven de leerlingen deze naam niet te kunnen
geven.
2.
O
O
OH
O
O
O
O
O
OH
salicylzuur
OH
C
C
H3C
C
O
C
+
azijnzuuranhydride
C
CH3
H3C
acetylsalicylzuur
3. Azijnzuuranhydride: 0,3 ml azijnzuuranhydride weegt bij
een dichtheid van 1,082 kg·l–1 ongeveer 0,3 g. Met een
molgewicht van 102 g·mol–1 komt dat overeen met ruim
3 mmol. 138 mg salicylzuur komt overeen met 1 mmol.
4. Azijnzuur, fosforzuur en water.
C H3
+
C
OH
azijnzuur
M. Goedhart & J. Derissen (1990) De nauwkeurigheid van
spectrofotometrische analyses op school, NVON maandblad,
15 (1990) 152-154.
K.L. Williamson & J.G. Little: Microscale experiments
for general chemistry, Boston/New York: Houghton Mifflin
Company, 1997, Experiment 39.
De azokleurstoffen vormen de grootste groep synthetische
kleurstoffen. Dit is een gevolg van de eenvoudige synthese
en de haast onbeperkte keuze van uitgangsstoffen. Er zijn
maar weinig restricties; kenmerkend is de azogroep -N=N- die
de verbinding tussen een elektronendonor en een elektronenacceptor vormt. De trans-isomeer is het meest stabiel.
Beide stikstofatomen zijn gebonden aan een sp2-gehybridiseerd koolstofatoom. Minstens een daarvan maakt deel uit
van een aromatische ring, meestal een benzeen- of naftaleenderivaat. Ook een heterocyclische groep is mogelijk. Het
andere koolstofatoom mag ook deel zijn van een enoliseerbare alifatische keten (bv. -CH=COH-). De exacte kleur
wordt bepaald door deze groepen. Om een hechting aan het te
kleuren materiaal mogelijk te maken, moeten er groepen als
-NH2 of -SO 3H aanwezig zijn.
HO
Na+ - O 3S
N
N
oranje II
Azokleurstoffen als Oranje II zijn goed te gebruiken om
textiel van dierlijke oorsprong (wol en zijde) te kleuren,
omdat de sulfogroep een ionbinding aangaat met de vrije
aminogroepen van de eiwitten. In dit experiment worden de
twee hoofdstappen van de synthese van een azokleurstof
uitgevoerd: diazotering en koppeling. Samen met de synthese
van indigo (E4) en de synthese van methyloranje (E7) kan dit
experiment een vertrekpunt zijn voor een project over kleurstoffen. In H4 (Kleurstoffen in snoep) wordt snoep onderzocht op de aanwezigheid van azokleurstoffen.
Havo B.9
“De kandidaat kan aangeven dat ionen water kunnen opnemen en
weer afstaan: - hydratatie; - zouthydratie (…)”
Havo C.36:
“De kandidaat kan aangeven wat verstaan wordt onder:
- karakteristieke groep.”
(…)
Havo E.57:
“De kandidaat kan uit gegevens over een reactie/proces de
beginstoffen en producten aangeven.”
Havo E.58:
“De kandidaat kan chemische processen, oplossen en indampen
weergeven met behulp van formules en reactievergelijkingen:
(…) structuurformules (…).”
Vwo B.14
“De kandidaat kan aangeven dat ionen water kunnen opnemen en
weer afstaan: - hydratatie; - zouthydratie (…)”
Vwo C.53:
“De kandidaat kan een aantal onderdelen van een structuurformule herkennen en benoemen: (…) - karakteristieke groep;
- substituent (…).”
Vwo C.54:
“De kandidaat kan in een koolstofskelet structuurkenmerken
herkennen en benoemen: (…) - alifatisch; - aromatisch; (…).”
Vwo E.105:
“De kandidaat kan uit gegevens over een reactie/proces de
beginstoffen en producten aangeven.”
Vwo F.*136:
“De kandidaat kan uitleggen wat een geschikte methode is voor
een scheiding van een mengsel of zuivering van een stof aan de
hand van de eigenschappen van de aanwezige stoffen: (…)
uitkristalliseren.”
Chemie 5H: aanvulling op §6.6, §6.7 en §6.8 (verven van
eiwitten, polyamiden en katoen); extra opdracht bij hoofdstuk 8 (zie daar proef 2). 5V: bij hoofdstuk 3 (functionele
groepen), hoofdstuk 8 en 9 (verven van eiwitten, polyamiden
en katoen)
Chemie overal 5H: bij hoofdstuk 5 (functionele groepen),
hoofdstukken 6 en 7 (verven van eiwitten, polyamiden en
katoen); 5V: bij hoofdstuk 8 (functionele groepen); 6V: bij
de hoofdstukken 4 en 6 (verven van eiwitten, polyamiden en
katoen)
De benodigde tijd is afhankelijk van de uitvoering. De diazotering en de koppeling kosten ieder 30 minuten. Als de oplossingen reeds bereid zijn, nemen diazotering en koppeling
samen 40 minuten in beslag.
Het verven kost ongeveer 15 minuten.
120 mg sulfanilzuur (4-aminobenzeensulfonzuur)
35 mg natriumcarbonaat (watervrij)
50 mg natriumnitriet
0,125 ml geconcentreerd zoutzuur
90 mg 2-naftol
0,5 ml natronloog (3 M)
0,25 g natriumchloride
Water
0,5 ml natriumsulfaat-oplossing (0,8 M)
5 druppels zwavelzuur (1 M)
Reageerbuisje
Kooksteentje
IJsbad
1 ml injectiespuit
Bekerglas (25 ml)
Afzuigerlenmeyer
Filtertrechter
Filtreerpapier
Textielstrookje, bijvoorbeeld Multifiber Fabric 43 van
Kontes (verkrijgbaar bij ThIS Scientific, bestelnummer
748030-0043). Dit heeft 13 verschillende vezels: acetaat
rayon, SEF, Arnel, katoen, Creslan, Dacron 54 en 64,
nylon 6.6, Orlon 75, zijde, polypropyleen, viscose
rayon en wol. Ook kunnen verschillende lapjes ongeverfde stof worden gebruikt. Deze moeten vrij zijn van
appret, dus moeten eventueel vooraf gewassen worden.
sulfanilzuur: R:20/21/22-52/53; S: 25-28
2-naftol: R:20/22-50; S: 24/25-61 (in het donker bewaren)
natriumnitriet: R: 8-25; S: 45
geconcentreerd zoutzuur: R: 34-37; S: 26-45
oranje II R:36/37/38; S:26-36
Het dragen van handschoenen kan aangeraden worden, want
oranje II verft niet alleen wol en zijde, maar ook de huid.
Vlekken slijten na verloop van enkele dagen van de handen.
Williamson schrijft dat de handen gereinigd kunnen worden
door ze te weken in een met zwavelzuur aangezuurde
permanganaatoplossing, totdat er bruinsteenvlekken ontstaan. Het bruinsteen kan dan in een bad van een warme
waterstofsulfietoplossing verwijderd worden.
Bij deze synthese moet er zesmaal iets afgewogen worden.
Een aanzienlijke tijdswinst wordt behaald door vooraf de
oplossingen te bereiden, en de vaste stoffen afgewogen in een
Eppendorfer reactievaatje (epje) aan te bieden. Het gaat om:
oplossingen
natriumcarbonaat in water: 28 g·l–1, gebaseerd op het anhydraat.
2-naftol in 3 M natronloog: 180 g·l–1
natriumsulfaat in water: 0,8 M
vaste stof in epjes
120 mg sulfanilzuur
50 mg natriumnitriet
0,25 g natriumchloride
Mengen door het reageerbuisje met de vinger af te sluiten en
vervolgens te schudden is af te raden, en ‘kwispelen’ gaat
niet zo goed met de kleine reageerbuisjes. Een goede
menging wordt verkregen door het buiseinde stevig tussen
duim en wijsvinger te nemen, en met de andere wijsvinger
tegen de bodem te ‘tokkelen’:
4.5
4.5
4.5
4.5
4.0
4.0 4.0
3.53.5 3.5
3.5
3.0 3.0
3.0
2.5
2.5
2.0
2.0
1.5
1.5
1.0
0.75
0.5
2.5
2.0
1.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
1.0
1.0
0.75
0.75
0.75
0.5
0.5
0.5
3.5
3.5
Laat de injectiespuit met water schoonspoelen nadat in stap 6
zoutzuur is toegedruppeld.
Het verwarmen van het water voor het verfbad neemt relatief
veel tijd in beslag. Laat leerlingen daarom dat water verwarmen tijdens de synthese, of maak heet water in een
waterketel.
De verkregen kleurstof is geen zuiver oranje II , maar bevat
ongeveer 20% natriumchloride. Voor het verven is dat geen
bezwaar. Zuiveren is mogelijk door herkristalliseren uit een
mengsel van water en ethanol: breng de vaste stof over in
een reageerbuisje en spoel het filtreerpapiertje en de filtertrechter uit met 1 ml water. Voeg de verkregen oplossing bij
de vaste stof en los alles onder verwarmen op. Filtreer de
oplossing en vang het filtraat op in een reageerbuisje (zie
p. 3-18), gebruik eventueel maximaal 0,25 ml heet water
extra. Voeg nu 2,5 tot 3 ml ethanol toe, en laat het buisje
langzaam tot kamertemperatuur afkoelen. Koel het daarna in
ijs. Isoleer de kristallen oranje-II-dihydraat door opfiltreren.
Het felrode anhydraat wordt verkregen na droging bij 120°C.
In experiment E7 wordt methyloranje gemaakt, waarbij hetzelfde diazoniumzout gekoppeld wordt aan dimethylanilineacetaat. De koppeling wordt uitgevoerd in zwak zuur milieu.
De ene helft van een groep kan oranje II maken, terwijl de
andere helft methyloranje maakt. Monsters kunnen worden
uitgewisseld en getest op oplosbaarheid en kleur. Oranje II
kan met loog worden behandeld (geeft een verandering van
tint door zoutvorming), terwijl de zuur-base-indicator methyloranje afwisselend met zuur en loog wordt behandeld. Beide
kunnen gebruikt worden als kleurstof voor textiel.
De dubbele azobinding kan met tin(II)chloride of natriumdithioniet gereduceerd worden, waarbij kleurloze amines
ontstaan:
A–N=N–D + red
ANH2 + DNH 2
In experiment H4 wordt snoep op die manier onderzocht op
de aanwezigheid van kleurstoffen.
1.
N
N+
NH2
Cl-
+
–
+ 2H2 O + Na + Cl
+ 2HCl + NaNO2
SO3 - Na+
SO3 - Na+
2.
N
N
+
Cl HO
OH
Na+ -O 3 S
+
N
N
SO 3- Na+
3. De azokoppeling is een (electrofiele) substitutiereactie.
4. Natriumionen afkomstig van natriumcarbonaat, natriumnitriet en natronloog, chloride-ionen afkomstig van het zoutzuur, en hydroxide-ionen van het natronloog.
5. Er wordt dan maar een soort positieve ionen gebruikt,
zodat oranje II geïsoleerd wordt als natriumzout.
L. Molenaar & P. Kooiman: Chemie en samenleving: van
kleurstof tot kunstmest, Maastricht & Brussel: Natuur en
Techniek, 1986 (al enige tijd uitverkocht, maar in veel
schoolbibliotheken aanwezig. In 1998 er is een versie op
CD-ROM verschenen).
Praxis der Naturwissenschaften 2/47 (1998) Themanummer
“Fachübergreifender Unterricht: Farben”
T. Staarink & P. Hakkenbrak: Het additievenboekje: een
overzicht van toevoegingen aan drink- en eetwaren, Den
Haag: Staatsuitgeverij, 1982.
Ullman’s Encyclopedia of industrial chemistry, Volume
A3, Weinheim: VCH.
Williamson, p. 604 (1989), p. 657 (second edition, 1994).
+ HCl
Indigo, het bekende spijkerbroekenblauw, is niet alleen een
van de oudst bekende natuurlijke kleurstoffen, maar ook een
van de eerste kleurstoffen die gesynthetiseerd werden. De synthese van indigo uit 2-nitrobenzaldehyde en propanon
(aceton) is opmerkelijk eenvoudig uit te voeren, maar is
mechanistisch nogal ingewikkeld. Een overzicht van de verlopende stappen is te vinden bij Skinner (proef 57) en bij
McKee & Zanger in de Journal of Chemical Education. De
waarde van dit experiment is volgens ons niet zozeer gelegen
in het verloop van de reactie, maar in de reductie van indigo
en de oxidatie van leuko-indigo, en in de problematiek van de
(synthetische) kleurstoffen. Een bruikbaar overzicht van dat
laatste is te vinden in Chemie en samenleving van Molenaar
& Kooiman. Er is ook een interessante web-site gewijd aan
blue jeans: www.olah.com
Het streven naar het gebruik van duurzame grondstoffen, de
prijsverhoging van olie en de overproductie van de Europese
landbouw heeft overigens geleid tot een hernieuwde belangstelling voor plantaardige kleurstoffen. Met steun van de
Europese Unie wordt onderzoek gedaan naar wede (Isatus
tinctoria, blauw), meekrap (Rubia tinctorum, rood) en
wouw (Reseda luteola, geel). Omdat deze bronnen een eeuw
niet zijn gebruikt, is daar nooit moderne landbouw mee
bedreven.
Samen met de synthese van Oranje II (E3) en de synthese
van methyloranje (E7) kan dit experiment een vertrekpunt
zijn voor een project over kleurstoffen.
Havo B.8:
“De kandidaat kan aangeven welke van de volgende typen
bindingen aanwezig is bij zouten, metalen en moleculaire
stoffen: (…) waterstofbrug (…).”
Havo C.24:
“De kandidaat kan typen reacties van koolstofverbindingen
noemen en aangeven wat de kenmerken van die reacties zijn:
(…) additie (…)”
Havo C.58:
“De kandidaat kan chemische processen, oplossen en indampen
weergeven met behulp van formules en reactievergelijkingen:molecuulformules; - structuurformules; - ionen.”
Havo H.109:
“De kandidaat kan in een gegeven redoxreactie tussen stoffen/
deeltjes met behulp van een tabel met halfreacties reductor en
oxidator aanwijzen plus de elektronenoverdracht.”
Vwo B.13:
“De kandidaat kan aangeven welk(e) van de volgende typen
bindingen aanwezig is/zijn bij een zout, moleculaire stof (zowel
polair als a-polair), stof met een atoomrooster, respectievelijk
een metaal: (…) waterstofbrug (…)”
Vwo B.18:
“De kandidaat kan uitleggen welke moleculaire stoffen, gezien
de structuur van de moleculen en het aanwezige bindingstype in
het algemeen goed mengen, respectievelijk oplossen en welke
niet, met gebruik van de begrippen: - hydrofoob; - hydrofiel.”
Vwo D.91:
“De kandidaat kan aangeven dat cellulose bouwstof is van de
celwanden van planten en van materialen van plantaardige
oorsprong: (…) - natuurlijk textiel; (…)”
Vwo E.102:
“De kandidaat kan typen reacties noemen en aangeven wat de
kenmerken van die reacties zijn: (…) - additie (…)”
Vwo E.103:
“De kandidaat kan chemische processen, oplossen en indampen
weergeven met behulp van formules en reactievergelijkingen: molecuulformules; - structuurformules; - ionen.”
Vwo H.194:
“De kandidaat kan aangeven wat een halfreactie is en welke
typen deeltjes daarbij betrokken zijn: - redoxkoppel; - reductor;
- oxidator; - geconjugeerd.”
Vwo H.*197:
“De kandidaat kan van een gegeven reactie aangeven of het een
redoxreactie is en reductor en oxidator er in aanwijzen plus de
elektronenoverdracht.”
Chemie 5H: bij hoofdstuk 4 (redox); 5V: § 6.7 (oxidatie van
secundair alcohol); 6V: hoofdstuk 2 (cis-trans-isomerie)
Chemie overal 4H: bij hoofdstuk 13 (redox); 5H: bij § 7.4
(katoen); 4V: bij hoofdstuk 11 (redox); 5V: bij hoofdstuk 6
(redox); § 8.3 (oxidatie van secundair alcohol)
Een lesuur
100 mg 2-nitrobenzaldehyde
0,3 ml propanon (aceton)
0,4 ml water
Natronloog (0,4 ml 1M en 0,5 ml 3M)
2 ml ethanol
0,1 gram natriumdithioniet
Een stukje ongeverfde, gewassen katoen
Reageerbuisje
1 ml injectiespuit
Afzuigerlenmeyer
Filtertrechter
Filtreerpapiertje
Bekerglas (25 ml)
2-nitrobenzaldehyde R: 20/21/22-36/37/38-40; S: 26-36-22
Aanraking met 2-nitrobenzaldehyde kan vermeden worden
door de benodigde hoeveelheid van 100 mg in een Eppendorfer reactievaatje (‘epje’) aan de leerlingen uit te reiken.
propanon: R: 11; S: 9-16-23-33
natriumdithioniet: R: 7-22-31; S: 7/8-26-28-43
De synthese en het verven kunnen in een lesuur worden
uitgevoerd. Het verwarmen van het water voor het verfbad
neemt relatief veel tijd in beslag. Daarom moeten de
leerlingen dat water tijdens de synthese verwarmen. U kunt
ook water koken in een ketel.
Als een open bekerglaasje voor het verfbad gebruikt wordt,
blijft er door het contact met de lucht een vlies van indigo
bovenop drijven, waardoor geen helder bad ontstaat. Om dat
te voorkomen, adviseert Boykin de afzuigerlenmeyer als verfbad te gebruiken. De hals wordt met een passende kurk ( 18
mm) afgesloten, en op de zijtuit wordt een rubber speentje
geschoven, waarin als ventiel een centimeterlange snee is
aangebracht. Er kan met een roerboon geroerd worden, of
door omzwenken van de erlenmeyer.
25ml
De filterschijf van de filtertrechter kan met bleekwater
schoongemaakt worden. (Een nacht laten staan.)
Als deze synthese door alle leerlingen wordt uitgevoerd, is
het bij het opruimen handig om de indigo op een plek af te
laten filtreren en te verzamelen.
Er bestaan teststrookjes met verschillende soorten textiel,
waarmee de hechting van indigo vergeleken kan worden. Een
voorbeeld is Multifiber Fabric 43 van Kontes (verkrijgbaar
bij ThIS Scientific, bestelnummer 748030-0043). Dit heeft
13 verschillende vezels: acetaat rayon, SEF, Arnel, katoen,
Creslan, Dacron 54 en 64, nylon 6.6, Orlon 75, zijde, polypropyleen, viscose rayon en wol. Er kunnen ook lapjes
ongeverfde stof worden gebruikt. Deze moeten vrij zijn van
appret, dus moeten eventueel vooraf gewassen worden.
1.
O
O
H + H3 C
C
C
O
OH
CH3
NO 2
CH
CH2
C
C H3
N O2
2.
O-
OH
H
N
H
N
+ 2 OH -
N
H
+ 2 H 2O
N
H
O-
HO
3. De halfreactie voor natriumdithioniet staat in het
Handbook op pagina D-157:
2SO32– + 2H2O + 2e – ¯ı S 2O42– + 4OH –
4.
–1,12V
De carbonyl-, hydroxyl- en aminegroepen kunnen
waterstofbruggen vormen met de hydroxylgroepen van het
cellulose van katoen. De waterstofbruggen kunnen ook interen intramoleculair zijn. Tijdens de oxidatie van de leukoindigo ontstaan onoplosbare aggregaten (kluitjes) indigo die
groter zijn dan de poriën in de structuur van de cellulosevezels.
De zwakke waterstofbruggen met het cellulose kunnen
mechanisch verbroken worden.
5. Opgave 4 van het havo-examen van 1998 (eerste tijdvak)
ging over indigo. In de opgave staat dat spijkerbroeken
gekleurd worden door ze enige tijd onder te dompelen in een
oplossing van leuko-indigo. Dat verklaart niet dat de buitenkant van de broek donkerder is dan de binnenkant. Bij de
fabrikatie van spijkerstof (denim) wordt één draad gekleurd en
die wordt bij het weven in een zogenaamde 3-schachts keper
als ketting (schering) gebruikt. De inslag is ongekleurd.
Vergelijk maar eens de ‘binnenkant’ en de ‘buitenkant’ van
een stuk spijkerstof.
6. Hypochloriet is een oxidator:
ClO – + H2O + 2e– ¯ı Cl– + 2OH– . Voor de vorming van
leuko-indigo is een reductor nodig. Bij het bleken wordt de
C=C binding verbroken. In de literatuur over kleurstoffen is
vreemd genoeg weinig te vinden over de oxidatie van indigo
met natriumhypochloriet.
D.W. Boykin: A convenient apparatus for small-scale dyeing
with indigo, Journal of Chemical Education, 75 (1998)
769.
P.F. Gordon & P. Gregory: Organic chemistry in colour,
Berlin, Heidelberg & New York: Springer-Verlag, 1983.
J.R. McKee & M. Zanger: A microscale synthesis of indigo:
vat dyeing, Journal of Chemical Education, 68 (1991)
A242-A244.
L. Molenaar & P. Kooiman: Chemie en samenleving: van
kleurstof tot kunstmest, Maastricht & Brussel: Natuur en
Techniek, 1986 (Dit boekje is al enige tijd uitverkocht, maar
in de meeste schoolbibliotheken aanwezig. In 1998 er is een
versie op CD-ROM verschenen.)
W.J.C. van Paassen, J.H. Ruygrok, P.J.M. van Gorp &
A.J.G.M. Hombergen: Textielwaren, Groningen: WoltersNoordhoff, 24e druk, 1974.
J. Skinner: Microscale Chemistry, London: The Royal
Society of Chemistry, 1997.
Ullman’s Encyclopedia of industrial chemistry, Volume
A14, Weinheim: VCH.
K.L. Williamson & J.G. Little: Microscale experiments
for general chemistry, Boston/New York: Houghton Mifflin
Company, 1997.