cis-trans isomeren

Organische chemie
3.2 Monofunctionele stofklassen in
de organische chemie (p 132)
Inleiding
• Heteroatomen / Homoatomen
• Ketenvormend vermogen van C atomen
- enkelvoudig /dubbel / drievoudig
- open gesloten
- vertakt niet vertakt
• Functionele groep of karaktreristieke groep
Heteroatomen / Homoatomen
• In alle organische stoffen is C aanwezig
• meestal treft men ook H aan
• Alle andere atoomsoorten behoren tot de
heteroatomen
Het ketenvormend vermogen van het koolstofatoom
C
C
C
6H
H
Enkelvoudige binding
H
H
C
C
C
C
H
H
H
C
C
C
4H
C
C
Drievoudige binding
H
C
C
H
Dubbele binding
2H
H
H
H
C
C
H
Ketenvormend vermogen van C
atomen
• Koolstof heeft steeds vier
bindingsmogelijkheden
H
H
• enkelvoudig
• dubbel
• drievoudig
• open /gesloten
vertakt / niet vertakt
H
C
H
H
H
C
C
H
H
H
C
CH3
180°
H
C
180°
C
H
Voorstelling van
koolstofverbindingen
• Brutoformules
CH4
C2H6O
Cl
• Lewisformules
• Structuurformules
skelet-notatie
Cl
C
Cl
CH3-CH2-CH2-OH
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
O
H
OH
H
oefeningen
C7H16
C10H22
C6H12
C9H18
C5H8
C7H16
C6H6
C7H12
ruimtelijke structuur van C
•
•
•
•
Vier gebonden atomen aan C
Twee atomen samen met C in één vlak
Eén atoom voor het vlak
Eén atoom achter het vlak
De diamantstructuur
C
C
C
C
C
C
109 °
Modellen
• Skeletmodel
• Bolstaafmodel
• Bolschilmodel
• Orbitaalmodel
Isomeren
• Stoffen met dezelfde brutoformule maar een
verschillende structuurformule
O
OH
Functie-isomeer
Br
Plaatsisomeer
Br
Ketenisomeer
Isomeren
http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm
isomeren
constitutionele isomeren
stereo-isomeren
keten- plaats - functionele
configuratie-isomeren
cis-trans isomeren
conformeren
optische isomeren
conformeren
H
H
H
C
C
H
C
H H
H
H
H
C
H
H
geëclipseerd
geschrankt
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/draaieth.html
Conformeren
stoel- en bootconformeren van
cyclohexaan
http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/stoel.html
Isomeren
isomeren
constitutionele isomeren
stereo-isomeren
keten- plaats - functionele
configuratie-isomeren
cis-trans isomeren
conformeren
optische isomeren
Cis-trans-isomerie
• Komt vooral voor in moleculen met dubbele
binding EN als beide dubbelgebonden C-atomen
elk twee verschillende bindingspartners bezitten
• 1,2-dichlooretheen
(http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/ezetheen.html)
Cl
H
C
Cl
H
H
C
C
Cl
Cl
C
Cl
C
Cl
cis
H
C
Cl
H
trans
Oefeningen op cis-trans-isomerie
Br
Br
Br
Br
Cis trans isomeren
• Chemie van het zien
• Staafjes (licht donker) en kegeltjes (kleur)
• Vitamine A
11-cis-retinal
• β-caroteen
trans-retinal
Isomeren
isomeren
constitutionele isomeren
stereo-isomeren
keten- plaats - functionele
configuratie-isomeren
cis-trans isomeren
conformeren
optische isomeren
Optische isomeren
• ..\chemie-links\Intro cd-rom scheikunde+.htm
• http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/asy
mm1.html
(zie handboek p 135)
CH 3
CH 3
H2N
COOH
H
NH 2
HOOC
H
Optische isomeren
• Softenon?
Thalidomide
• Softenonkinderen?
Optische isomerie
• Een optisch actieve stof draait het
trillingsvlak van gepolariseerd licht.
• (zie figuur p. 387
NH 2
N
N
CHO
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
N
O
-O
P
O
H
OCl
H
C
H
OH
H
CH 2OH
H
H
OH
C
OH
Cl
Cl
CH 3
H
O
C
CH 3
CH 3
OH
H
C
OH
CH 3
OSO3
N
Indeling koolstofverbindingen
(handboek p.136)
• Indeling op basis van skelet
– Niet-vertakt versus vertakt
– Cyclisch versus acyclisch
– Alifaten versus aromaten
• Indeling op basis van functionele groepen
– Koolwaterstoffen
– Monofunctionele verbindingen
– Polyfunctionele verbindingen
Aromatische verbindingen
Benzeen als bekendste aromaat
• Het benzeenmodel
C6H6 werd bedacht
door Kékule in Gent
(1865)
Naamvorming
(p137)
• De basisstructuur (p.137 + vb. p. 138)
Meest dubbele bindingen / langste keten/ meest vertakt
• De positietelwoorden (p137)
Nummering start dichtst bij een groep / dubbele binding
Som van de cijfers zo klein mogelijk
Substituenten alfabetisch rangschikken
Gelijke substituenten di- tri- tetra- penta-
Naamvorming van koolwaterstoffen
• Naamgeving van de niet-vertakte alkanen (p139)
homologe reeks
n-alkaan (normale–alkanen)
Methaan
CH4
Ethaan
C2H6
Propaan
C3H8
Butaan
C4H10
Pentaan
C5H12
Hexaan
C6H14
Heptaan
C7H16
Octaan
C8H18
Nonaan
C9H20
Decaan
C10H22
• http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/in
dex.htm
Naamvorming van koolwaterstoffen
• Naamgeving van de alkylradicalen (p139)
• homologe reeks
n-alkylgroep (radicalen)
Methyl
Ethyl
Propyl
Butyl
Pentyl
Hexyl
Heptyl
Octyl
Nonyl
Decyl
CH3
C 2H 5
C 3H 7
C4H9
C5H11
C6H13
C7H15
C8H17
C9H19
C10H21
H
H
C
H
H
H
H
C
H
H
Toepassen van de naamgeving
• Alle isomeren van pentaan
pentaan
2-methylbutaan
2,2-dimethylpropaan
Naamvorming (voorbeelden p140)
• 2-methylpentaan
• 3-methylpentaan
• 2,3-dimethylpentaan
• 3-ethyl-2,5-dimethylhexaan
uw creatie
• En als oefening: Zoek alle isomeren van heptaan en
geef ze een passende naam.
C7H16
(en er zijn negen isomeren (zie p141))
C7H16
Mol. Wt.: 100,20
n-heptaan
98°C
2-methylhexaan
90°C
3-methylhexaan
91°C
2,4-dimethylpentaan
2,2-dimethylpentaan
79°C
3,3-dimethylpentaan
86°C
2,3-dimethylpentaan
3-ethylpentaan
2,2,3-trimethylbutaan
89-90°C
Acyclische onverzadigde
koolwaterstoffen ( p. 141)
•
•
•
•
Met één dubbele binding alkeen
Met één drievoudige binding
alkyn
Met twee dubbele bindingen alkadiëen
Met twee drievoudige bindingen alkadiyn
propeen
2-buteen
2-methyl-2-buteen
4-ethyl-5-methyl-1-heptyn
Cyclische koolwaterstoffen (p. 142)
cyclohexaan
cyclopentaan
3-methylcyclohexeen
1,3-dimethylcyclohexaan
? Toets ?
Geef de zaagtandprojectie voor
•
•
•
•
•
•
•
•
2,2,4-trimethylpentaan
2,4,6-trimethyloctaan
2,2,4,4-tetramethyloctaan
2-penteen
4-ethyl-2-hexeen
1,3-hexadiëen
1,2-dimethylbenzeen
1,1-dimethylcyclohexaan
Extra oefenmateriaal?
• http://www.geocities.com/leo_bergmans/V
CO/index.htm
Monofunctionele
koolstofverbindingen (p. 143)
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Halogeenalkanen
Alcoholen
Ethers
Aldehyden
Ketonen
Carbonzuren
Esters
Aminen
Nitroalkanen
Amiden
Biomoleculen van het leven
vet
eiwit
water
suiker
mineralen
De elementaire samenstelling van,
de mens
7 kg waterstof
2,1 kg stikstof
45,5 kg zuurstof
105 g chloor
175 g zwavel
12,6 kg koolstof
35 g magnesium
2,8 g ijzer
245 g kalium
1,05 kg calcium
700 g fosfor
de halogeenkoolwaterstoffen
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
Cl
H
Cl
Cl
1
C Cl
Cl
2
Cl
Cl
F
Cl
Cl
Cl
6
Cl
4
5
Cl
F
F
Cl
Cl
7
Cl
Cl
3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(halogeenalkanen)
trichlooretheen (ontvlekker voor textiel reiniging; nieuwkuis)
trichloormethaan of chloroform (verdovend middel)
chlooretheen of vinylchloride (basisbestanddeel van PVC-plastiek)
1,1,1-trichloorethaan (oplosmiddel voor typp-ex)
dichloordifenyltrichloorethaan (DDT)
1,2,3,4,5,6-hexachloorcyclohexaan (insecticide)
1,1,2-trichloor-1,2,2-trifluorethaan : freon 113 (inert gas)
Cl
Cl
R-X
8
Cl
Cl
Vinylchloride (chooretheen)
R-OH
de alcoholen
1)
2)
3)
4)
5)
ethanol (drinkalcohol = harddrug)
methanol (brandalcohol, betrekkelijk giftige stof LD ongeveer 20 ml )
1,2-ethaandiol of glycol (antivries voor voertuigen)
t-butanol of 2-methyl-2-propanol (anti-stollingsmiddel voor winterdiesel)
1,2,3-propaantriol of glycerol of glycerine (vetbestanddeel)
6)
7)
OH
(alkanolen)
fenol of hydroxybenzeen (grondstof voor bakeliet)
oestradiol (vrouwelijk geslachtshormoon)
H
H
2
OH
OH
C OH
H
1
OH
OH
OH
3
4
5
OH
OH
6
OH
OH
7
alcoholen
methanol
formol
azijnzuur
Benzineadditief, loodvervanger
Ethanol (ethylalcohol drinkalcohol)
Ontsmettende
werking
300 000
alcoholisten
in België
De basisbestanddelen van bier
De bierbereiding
• Gerst
– Kiemen en nadien eesten (drogen)
• Mout
– Beslaan en maischen
– filtreren
veevoeder
• Wort en draf
• Hop (voor het typische bier-aroma)
• Gist (productie van drinkalcohol)
http://www.brouw-bier.nl/theorie/chemie/enzymen.htm
de ethers
R-O-R
(alkoxyalkanen)
diëthylether of ethoxyethaan (oplosmiddel , een anestheticum)
oxiraan of ethyleenoxide of epoxyethaan (basisbestanddeel van epoxyharsen)
methoxybenzeen of anisol (basisbestanddeel van parfum)
3-methoxyoctaan (naamgeving aloxy-alkaan)
furan (cyclische ether die voorkomt in sommige suikerstructuren)
1)
2)
3)
4)
5)
O
O
O
O
O
1
2
3
4
5
de aldehyden
1)
2)
3)
4)
5)
R-CHO (alkanalen)
methanal, formaldehyde (bestanddeel van formol)
benzaldehyde (geur van marsepein, geur van amandelen)
vanilline (aroma in vanillestokjes)
ethanal (tussenproduct bij oxidatie van ethanol tot azijnzuur)
glucose , een bestanddeel van sucrose= onze eetsuiker
O
H
O
O
H
H
O
H
H
OH
1
2
OH OH OH
O
3
4
OH OH H
5
O
de ketonen
R-CO-R (alkanon)
1)
2)
3)
4)
5)
propanon, aceton (oplosmiddel voor nagellak)
2-octanon (bestanddeel van kruidnagelolie en aroma van roquefort)
carvon (belangrijkste actieve component van muntolie)
4,5-dimethyl-2-heptanon (voorbeeld naamgeving)
cyclopentanon (voorbeeld cyclisch keton)
O
O
O
O
O
3
2
1
4
5
OH OH O
6
OH OH OH
fructose (samen met glucose wordt het
sucrose = eetsuiker gevormd)
de carbonzuren
1)
2)
3)
mierezuur
azijnzuur
Linolzuur
4)
5)
6)
melkzuur
oxaalzuur
citroenzuur
7)
Salicylzuur
H
O
C
C
1
CH3
HCOOH (aanwezig in brandnetels)
(ontstaat door oxidatie van drinkalcohol)
( onverzadigd carbonzuur= hoofdbestanddeel
van vet)
(2-hydroxypropaanzuur)
(ethaandizuur, aanwezig in spinazie en rabarber)
(E330,anti-oxidantia) 2-hydroxy-1,2,3,propaantricarbonzuur)
(ortho-hydroxybenzoëzuur, grondstof voor aspirine)
O
OH
R-COOH (alkaanzuren)
OH
O
O
OH
OH
2
O
O
OH
OH
4
3
COOH
COOH
OH
OH
5
OH
OH
O
COOH
6
COOH
7
carbonzuren
RCOOM (M is een metaalion of NH4+ )
de zouten
1)natriumacetaat (natriumethanoaat)
2)natriumstearaat (zouten van hogere carbonzuren noemt men zepen)
3)calciumhexadecanoaat (slecht wateroplosbare zeep)
O
CH3
C
ONa
ONa
1
O
2
O
O
O
Ca
O
3
de esters
RCOOR
1)methylpropanoaat
2)acetylsalisylzuur
3)vet
4)ethylbutanoaat
5)penthylethanoaat
(aspirine)
(glycerinetristearaat)
(ananasgeur)
(peergeur)
O
O
O
O
O
O
O
COOH
1
2
O
O
O
O
O
4
O
5
O
O
O
O
O
6
O
polyethyleenterftalaat
(PET-plastiek= polyester)
3
Triglyceriden (vetten)
De aminen
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
R-NH2 (alkaanamine)
1,6-hexaandiamine
(grondstof voor nylonbereiding)
fenylamine (aniline)
(BASF)
triethylamine
N-ethyl-N-methylpropylamine
3-methyl-2-aminobutaanzuur
(het aminozuur valine)
putrescine
(geur van rottend vlees)
amfetamine
(stimulerend middel = doping)
NH2
NH2
NH2
1
NH2
C OOH
5
N
N
2
3
4
NH2
NH2
NH2
6
7
De amiden
R-CO-NH2
1)ethaanamide
2)pentaanamide
3)N-methylbutaanamide
4)Nylon 6,6 (een veelvuldig gebruikt polyamide)
5)Aspartaam (een kunstmatige zoetstof)
O
1
O
O
NH2
NH
NH2
O
N
H
H
n
H
N
H
N
O
OH
N
O
N
N
O
OO
3
2
H
O
O
H
H
4
5
H
H N
H
O
N
N
H
O
6
OH
O
Een tripeptide (een aaneenschakeling van drie aminozuren)
Biomoleculen van het leven
De zuuranhydriden
R-CO-O-CO-R
1)azijnzuuranhydride (ethaanzuuranhydride)
ftaalzuuranhydride (een grondstof om de indicator fenolftaleïne te bereiden)
O
O
1
O
O
2
O
O
Oefeningen en zelfstudie
• ICT
(http://people.ouc.bc.ca/woodcock/molecule/molecule.html)
• Oefeningen en voorbeelden p. 145
•
ICT toepassing Stoffenverzameling in chime
Opiaten (pijnstillers)