Samenvatting van hoofdstuk 15

Samenvatting hoofdstuk 15 Koolstofverbindingen 2
Chemie Overal vwo deel 2
Samenvatting
Hoofdstuk 15 Koolstofverbindingen 2
CE: De belangrijkste hoofdtypen van organische reacties zijn:
– substitutie
– additie
– eliminatie
– (isomerisatie)
Een substitutiereactie is een reactie waarbij in een molecuul een atoom (of atoomgroep) vervangen wordt
door een ander atoom (of atoomgroep).
Een additiereactie is een reactie waarbij twee moleculen koppelen onder vorming van één groter
molecuul. Daarbij verdwijnt de dubbele of drievoudige binding.
Bij een eliminatie wordt uit een molecuul een kleiner molecuul (vaak water) onttrokken. Er ontstaan dan
twee moleculen. Een eliminatiereactie is op te vatten als een omgekeerde additie.
(Bij een isomerisatiereactie gaat de ene isomeer over in de andere. Het koolstofskelet kan hierbij
veranderen.)
Bij ieder chemisch productieproces spelen naast de hoofdreactie (die leidt tot het zogenaamde
hoofdproduct), ook nevenreacties een rol. Hierbij ontstaan andere producten dan het hoofdproduct. Het
optreden van nevenreacties hoort bij elk chemisch proces.
In de praktijk zal er altijd een mengsel van stoffen ontstaan. Door scheidingsmethoden toe te passen, kun
je het hoofdproduct zuiver in handen krijgen.
Tot de koolstofverbindingen met een karakteristieke groep behoren onder meer de volgende klassen:
alcoholen, ethers, aldehyden, ketonen, carbonzuren, esters en aminen.
Alcoholen en carbonzuren worden gekenmerkt door een hydrofiele kop (HO- respectievelijk
-COOH) en een hydrofobe staart (CxHy). De lagere termen lossen goed op in water (door vorming van
waterstofbruggen); de hogere termen lossen slecht op doordat hier het hydrofobe karakter van de
koolwaterstofstaart overheerst.
Carbonzuren met een lange koolwaterstofstaart worden vetzuren genoemd.
Esters ontstaan door de reactie van een alkanol en een alkaanzuur. Esters zijn geurstoffen.
Triglyceriden (vetten en oliën) zijn esters van glycerol en drie vetzuren. Oliën zijn bij kamertemperatuur
vloeibaar en worden gekenmerkt door een relatief hoog gehalte aan onverzadigde vetzuurresten. Vetten
zijn bij kamertemperatuur vast; ze bestaan voor een belangrijk deel uit esters van verzadigde vetzuren.
Door additie van H2 kun je de onverzadigde vetzuurresten omzetten in verzadigde vetzuurresten. Hierbij
stijgt het smeltpunt van het desbetreffende triglyceride.
Door reactie van een triglyceride met een sterke base (OH –) ontstaan glycerol en vetzuurrestionen. Dit
proces heet verzeping, een naam die het dankt aan het wasactieve karakter van de vetzuurrestionen.
Aminozuren worden gekenmerkt door twee karakteristieke groepen: de (basische) aminogroep en de
carbonzuurgroep.
Door overdracht van H+ tussen aminozuurmoleculen ontstaan dubbelionen. Deze ionen hebben een
geprotoneerde aminogroep (+) en een gedeprotoneerde carbonzuurgroep (–).
Als gevolg van deze ionlagen hebben aminozuren in de vaste fase een zoutachtig karakter.
Primaire, secundaire en tertiaire alcoholen onderscheiden zich in hun gedrag bij oxidatie:
–
primaire alcohol
–
secundaire alcohol
–
tertiaire alcohol
aldehyde
keton
carbonzuur
geen reactie (behalve ...)
geen reactie
geen reactie
Chemie Overal vwo deel 2