Scientific abstract

Samenvatting
In de literatuur wordt beweerd dat het molecuul DCDHF-P-6 rigidochrome eigenschappen
bezit. Wanneer het molecuul zich in aangeslagen toestand in een visceus medium bevindt, zal
het sterker gaan fluoresceren omdat draaiing rond een enkele binding niet meer mogelijk is.
Hierdoor zal de intensiteit van de emissie en de quantum yield toenemen.
In dit onderzoek is onderzocht of dat ook werkelijk gebeurt. Daartoe is het genoemde
molecuul eerst gesynthetiseerd middels een 3 staps synthese, en zijn de absorptie, emissie en
quantum yield bepaald. De synthese van DCDHF-P-6 is gelukt, dit is gebleken uit de
opgenomen 1H-NMR en 13C-NMR spectra, en metingen aan de stof gaven aan dat de stof over
rigidochrome eigenschappen bezit. Een visceuzere omgeving van het molecuul leidde
inderdaad tot toename van de intensiteit van de emissie en quantum yield.
Ook is er begonnen met de synthese van DCDHF-N-6, maar deze synthese is wegens
tijdgebrek niet afgemaakt.
Populaire Samenvatting
In de literatuur wordt beweerd dat er moleculen zijn die sterker kunnen gaan fluoresceren als
het milieu waar zij zich in bevinden toeneemt in viscositeit. Dit verschijnsel wordt
rigidochromisme genoemd. Een voorbeeld van zo’n molecuul is DCDHF-P-6. Wanneer dat
molecuul zich in een zeer visceus medium bevindt, een medium waarin het erg lastig of zelfs
onmogelijk is om in te bewegen, dan zal het molecuul sterker gaan fluoresceren omdat het
molecuul in aangeslagen toestand niet meer vrij kan draaien rond een enkele binding.
Een molecuul is opgebouwd uit atomen, welke bestaan uit protonen, neutronen en elektronen.
De kern van een atoom bestaat uit protonen en neutronen, en om die kern bevinden zich
banen. In die banen bevinden zich de elektronen. Wanneer het molecuul een foton
(lichtdeeltje) met voldoende energie absorbeert (opneemt), dan kan zo’n elektron tijdelijk in
een hogere baan rond het atoom gebracht worden. Dit wordt de aangeslagen toestand
genoemd. Vervolgens valt het elektron weer terug naar de originele baan, waarbij een foton
kan worden uitgezonden, en bevindt het molecuul zich weer in de grondtoestand. Dit
uitzenden van een foton wordt ook wel emissie genoemd. Wanneer het medium visceuzer
wordt, dan zal de emissie en quantum yield (ratio van geëmitteerde en geabsorbeerde fotonen)
toenemen omdat draaiing niet meer mogelijk is. De toename in emissie zorgt voor een
sterkere fluorescentie.
Om dit te onderzoeken is geprobeerd DCDHF-P-6 te synthetiseren, dit is gedaan volgens een
3-staps synthese. Vervolgens zijn de absorptie, emissie en quantum yield bepaald. Uit
opgenomen 1H-NMR en 13C-NMR spectra (methodes om de structuur van het molecuul te
bepalen), is gebleken dat de synthese is gelukt. Metingen van de emissie gaven aan dat
wanneer het medium visceuzer wordt, de intensiteit van de emissie, en dus ook de quantum
yield, toeneemt.
Een ander molecuul dat ook over rigidochrome eigenschappen schijnt te beschikken, is
DCDHF-N-6. Er is geprobeerd om dit molecuul te synthetiseren, maar dat is wegens
tijdgebrek niet gelukt.
3