Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven Hoofdstuk 1: Materie, energie en leven 1. De brandstoftank van een auto boek p.7-10 Materie, energie en leven kunnen niet zonder elkaar. Elk organisme (bacterie, plant, dier, mens, …) is opgebouwd uit materie: stoffen zijn bouwstenen van het leven. Elk organisme heeft energie nodig voor het verrichten van allerlei levensfuncties. Deze energie is opgestapeld in materie. a) Energie in brandstoffen: biobrandstoffen b) Voorbeeld 2: fossiele brandstoffen Onder fossiele brandstoffen verstaan we: steenkool, aardolie en aardgas. Fossiele brandstoffen zijn nog steeds de meest gebruikte energiebronnen, zowel in de industrie, in huishoudens (verwarming, …) als voor het transport. Ook een groot deel van de elektriciteitscentrales gebruiken steenkool om elektriciteit te produceren. Fossiele brandstoffen zijn ontstaan uit organisch materiaal (=resten van dode planten en dieren) dat gedurende miljoenen jaren omgevormd is tot fossielen in de aardkorst of op de bodem van de zee. Zo zijn aardolie en aardgas ontstaan uit plankton (microscopisch kleine wezentjes van dierlijke of plantaardige oorsprong, die in de zee voorkomen). Het plantaardig plankton stapelde zonneenergie op in energierijke verbindingen (zoals suiker). Dit gebeurde tijdens de fotosynthese. Onder invloed van toenemende druk en temperatuur werd dit plankton gedurende miljoenen jaren omgevormd tot aardolie en aardgas. In feite is de energie die we halen uit fossiele brandstoffen zonne-energie die miljoenen jaren geleden opgestapeld werd in het organisch materiaal. c) Fotosynthese Bij het ontstaan van biobrandstoffen en fossiele brandstoffen is fotosynthese een heel belangrijk proces. Dit proces zorgt voor het opstapelen van energie in groene planten. Tijdens de fotosynthese reageert CO2 (koolstofdioxide) met H2O (water) om C6H12O6 (een soort suiker, glucose) en O2 (zuurstofgas) te vormen. Voor dit proces zijn nodig: CO2 en H2O bladgroenkorrels of chlorofyl (fotosynthese komt enkel voor in groene planten) zonlicht (= energie van de zon) Het resultaat van de fotosynthese is: zuurstofgas (wat mens en dier gebruikt bij de ademhaling) glucose, een energierijke verbinding (in deze verbinding wordt zonne-energie opgestapeld) Reactieschema: 1 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven d) Energie in voedsel Voorbeeld: In voedsel (=materie) zit uiteraard ook energie opgeslagen. Onderstaande tekst laat dit duidelijk zien. 2 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven 2. Organische stoffen boek p.11-13 2.0 Herhaling: indeling van de materie Materie bestaat uit stoffen. Er bestaan vele honderdduizenden verschillende stoffen. Daarom worden deze stoffen ingedeeld in een beperkt aantal stofklassen. Stoffen die tot een bepaalde stofklasse behoren hebben eenzelfde structuur of dezelfde functionele groep (bij organische stoffen) en vertonen daardoor overeenkomstige chemische eigenschappen. De materie Mengsel Zuivere stof Minerale verbindingen Anorganische chemie Koolstofverbindingen Organische chemie Enkelvoudige stoffen Samengestelde stoffen Je merkt dat we de zuivere stoffen op twee manieren indelen. De verbindingen die voorkomen in de levende natuur (in planten en dieren) of afkomstig zijn van afgestorven wezens of planten (in aardolie, steenkool en aardgas) noemen we organische verbindingen. Organische verbindingen zijn verbindingen die altijd een C-atoom bevatten. De stoffen die we vooral terugvinden in de dode natuur (als gesteente in de bodem, als gas, als stofdeeltjes in de lucht, als zout opgelost in water, …) noemen we anorganische verbindingen. Anorganische producten heb je vorig jaar al bestudeerd. Opdracht: geef enkele voorbeelden van anorganische stoffen 3 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven 2.1 Koolwaterstoffen Uit welke atomen zijn koolwaterstoffen opgebouwd? a) Soorten koolwaterstoffen (KWS) alifatische KWS: cyclische KWS: bevatten een C-keten die niet gesloten is de C-atomen binden zich tot een gesloten structuur (koolstofring) verzadigde KWS: = de alkanen bevatten alleen enkelvoudige C-C bindingen bevatten minstens één meervoudige C-C binding (dubbele binding of driedubbele binding) = de alkenen (dubbele binding) of alkynen (driedubbele binding) aromatische KWS: onverzadigde KWS: bevatten steeds een typische structuur namelijk een benzeenring b) Voorbeelden van KWS naam structuurformule H soort KWS H C C etheen H H butaan cyclohexaan H2C H2C HC benzeen HC H2 C C H2 H C C H CH2 CH2 CH CH Paraffine is een verzamelnaam voor verzadigde alifatische KWS. Paraffine die gebruikt wordt in kaarsen zijn steeds opgebouwd uit lange C-ketens (C25 tot C40). 4 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven c) Enkele toepassingen van KWS Campinggas Mengsel van propaan en butaan White spirit Kaarsen Mengsel van alifatische en cyclische koolwaterstoffen (C7-C12) en aromatische koolwaterstoffen (C7-C12). White spirit kan ook een kleine hoeveelheid benzeen bevatten. Kaarsen zijn vaak gemaakt van paraffine of bijenwas of stearine of een mengsel van deze stoffen. 2.2 Derivaten van KWS a) Functionele groep Uit KWS kunnen heel wat andere organische verbindingen afgeleid worden, die ook andere atomen bevatten dan C en H. Al deze organische verbindingen zijn onderverdeeld in groepen. Een groep van organische verbindingen bevat moleculen die allemaal een welbepaalde groep van atomen bevatten. Deze groep noemen we de functionele groep. Er zijn veel manieren om een organisch molecule voor te stellen in formulevorm. Bestudeer onderstaande formules en vul de open cellen van de tabel in. b) Voorbeelden Stearinezuur (of stearine) is een verzadigd carbonzuur. H H H H H H H H H H H H H H H H H O H C C C C C C C C C C C C C C C C C C H H H H H H H H H H H H H H H H H O H of C17H35COOH De -COOH-groep noemen we de functionele groep. We kunnen deze formule algemeen voorstellen als R-COOH, waarbij de R-groep de lange koolstofketen voorstelt. Bijenwas is een voorbeeld van een ester. Schrijf de algemene formule van een ester (stel de C-ketens voor door R1 en R2): O C15H31 C O C31H63 5 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven 2.3 Determineertabel Alle organische stoffen kunnen ingedeeld worden in stofklassen. Stoffen van eenzelfde stoklasse hebben dezelfde functionele groep en vertonen hierdoor overeenkomstige eigenschappen. algemene Formule vereenvoudigde formule functionele groep naam stofklasse structuurformule R-H Alkanen R1-CH=CH- R2 Alkenen R1-C≡C- R2 Alkynen R-OH OH-groep R-X X (halogeen) R-NH2 -NH2 (aminogroep) Alcoholen Halogeniden (Halogeenalkanen) Aminen R C H R C H R-CHO O R C R' R1-CO- R2 R C R C O R' O R C R-CO-NH2 R1-O- R2 O Ketonen (carbonylgroep) O H R1-COO- R2 Aldehyden R C R' O O O R-COOH O (eindstandig carbonylgroep) O R C O H (carboxylgroep) R C O R' O NH2 Carbonzuren R C NH2 O -O- Esters Amiden Ethers 6 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven a) Organische stoffen herkennen met behulp van de determineertabel 1. Volgende stof komt voor in het aroma van peren. Tot welke stofklasse behoort deze stof? O H3C C O C3H7 2. Geef het nut van volgende stof in de huisapotheek? Tot welke stofklasse behoort deze stof? C2H5 O C2H5 3. In dissolvant zit een stof die nagellak verwijdert. H3C C CH3 Tot welke stofklasse behoort deze stof? O 4. De typische geur in zweet wordt veroorzaakt door butaanzuur. Schrijf de structuurformule van butaanzuur. 5. Welke stofklasse herken je in volgende formules? NH2 O Cl Cl 6. O Cl H HC CH C O OH Sommige stoffen vertonen twee functionele groepen. In aspirine zit een actief bestanddeel: acetylsalicylzuur genaamd. Duid in onderstaande figuur de twee functionele groepen aan en geef ook de overeenkomstige stofklasse. 7 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven b) Zelfstandige opdracht 1. Triglyceriden zijn een belangrijke groep van lipiden (vetten). Triglyceriden vind je bijvoorbeeld in zeep. Welke stofklasse herken je in onderstaande algemene voorstelling van lipiden? O O C O O C O O C 2. Om een koffiezetapparaat te ontkalken kan je azijnzuur gebruiken. Azijnzuur = ethaanzuur. Schrijf de structuurformule op van azijnzuur. 3. Aardgas bestaat vooral uit methaan, maar ook een beetje propaan en butaan. Schrijf de structuurformule op van deze verbindingen. 4. Als je in een mierennest gaat zitten, krijg je vast en zeker rode pukkels. Deze worden veroorzaakt door mierenzuur (=methaanzuur). Schrijf de structuurformule op van mierenzuur. 5. Aminozuren vormen de basiseenheid van eiwitten. In het woord aminozuur herken je de naam van twee stofklassen. Duid in onderstaande algemene voorstelling van een aminozuur deze twee stofklassen aan en geef ook de bijhorende naam. H H2N C COOH R 6. Er is aangetoond dat langketenige onverzadigde vetzuren, essentiële nutriënten zijn voor de mens en knaagdieren. Dit betekent dat de mens deze voedingsstoffen niet zelf aan kan maken. Onder andere in olijfolie vind je zulke onverzadigde vetzuren. Welk van beide vetzuren is een omega-3-vetzuur? COOH COOH 8 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven 2.4 Enkele toepassingen van organische verbindingen alkanen naam formule methaan Voorkomen / toepassing aardgas Propaan Campinggas LPG (liquid petroleum gas) butaan lagere alkanen (C7-C12) hogere alkanen C25-C40 White spirit (oplosmiddel) Paraffine (in kaarsen) alkenen naam formule Voorkomen / toepassing Kunststof: in verpakkingen van voedingsmiddelen, ballen in een ballenbad, boodschappentas, … polyetheen alkynen naam formule Voorkomen / toepassing De verbranding van ethyn is een exoenergetische reactie. De temperatuur kan oplopen tot 3100 °C. Dit komt onder meer voor bij snijbranders. ethyn alcoholen naam methanol ethanol formule Voorkomen / toepassing Brandalcohol in fonduetoestellen. Zeer giftig! Kan leiden tot blindheid en zelfs tot de dood. In bier, wijn, jenever, … Ontsmettingsmiddel, brandstof. 9 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven halogeniden = halogeenalkanen naam formule Voorkomen / toepassing trichloormethaan = chloroform: inademen van de gassen leidt tot bewusteloosheid chloorethaan Snel verdovend middel bij sportkwetsuren. Verdooft zenuwen en doet de bloedvaten samentrekken (zodat het bloeden stopt). carbonzuren naam formule Voorkomen / toepassing In het gif van mieren (veroorzaakt pijnlijke rode plekjes). In brandnetels. methaanzuur = mierenzuur ethaanzuur = azijnzuur Azijn is een 5%-oplossing van azijnzuur; gebruikt om voedsel te bewaren. butaanzuur Vreselijk slechte geur: in ranzige boter, in menselijk zweet (zweetvoeten). stearine in kaarsen ethers naam formule Voorkomen / toepassing Ontvettingsmiddel (vetresten, lijmresten, … verwijderen). Geen ontsmettingsmiddel! diëthylether esters: aangename geuren in de natuur (fruit, groenten, bloemen, kruiden, …) aldehyden naam ethanal formule Voorkomen / toepassing witte aansteekblokjes (barbecue, open haard, …) 10 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven ketonen naam formule propanon (= aceton) Voorkomen / toepassing dissolvant (nagellak verwijderen); oplosmiddel voor verven en vernissen aminen: basis van kleurstoffen, kunststoffen, drugs, farmaceutische producten naam trimethylamine amfetamine formule Voorkomen / toepassing geur van rotte vis pepmiddel 11 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven 3. Polariteit van stoffen boek p.20-25 3.1 Dipoolmolecule, polaire en apolaire stoffen 3.1.1: water, een bijzondere molecule proefje boek p.20 polaire bindingen Schrijf de structuur van water op: Welk atoom heeft de grootste elektronegativiteit? ……………………………… Gevolg: zuurstof heeft een ……………………………… deellading, waterstof heeft een ……………………………… deellading, Besluit: de binding tussen het O-atoom en het H-atoom is een ……………………… …………………………… binding. Water is een polair molecule of een ………………………………………… 3.1.2: polaire en apolaire stoffen Zijn alle moleculen met polaire bindingen dipoolmoleculen? Voorbeeld: schrijf de structuur op van CO2. Heeft CO2 polaire bindingen? …………… Toch is CO2 geen dipoolmolecule, want het zwaartepunt van de positieve deelladingen valt samen met het zwaartepunt van de negatieve deelladingen. Met andere woorden: de lading is symmetrisch verdeeld. Besluit: stoffen waarvan de moleculen polaire bindingen hebben maar waarbij de lading symmetrisch verdeeld is, zijn apolaire stoffen. 12 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven Opdracht Schrijf de structuurformule van volgende moleculen en vermeld of de moleculen dipolen zijn of niet: 1. NH3 dipoolmolecule: ja / neen 2. diëthylether dipoolmolecule: ja / neen 3. hexaan dipoolmolecule: ja / neen 4. ethaanzuur dipoolmolecule: ja / neen 5. methanol dipoolmolecule: ja / neen 3.2 Gevolgen en toepassingen van polariteit 3.2.1 Het geheim van mayonaise opgelost? Enkele stoffen worden in een beker water (polaire stof) en in een beker hexaan (apolaire stof) gebracht. Vul in de tabel in welke stof of de verschillende stoffen oplosbaar zijn in water of hexaan. polair oplosmiddel: water apolair oplosmiddel: hexaan keukenzout (NaCl) = diëthylether = dijood (I2) = olie = Besluit: o polaire stoffen lossen goed op in een polair / apolair oplosmiddel o apolaire stoffen lossen goed op in een polair / apolair oplosmiddel 13 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven emulgator en micellen in mayonaise Mayonaise bevat veel olie (75%) en ook water, die blijkbaar toch goed gemengd zijn tot een stabiele, homogene massa. Hoe kan dit? De verklaring ligt in de aanwezigheid van eigeel in mayonaise. Eigeel bevat een stof die een brug vormt tussen de waterdruppels en de olie en ze bij elkaar houdt. Zo’n stof wordt een emulgator genoemd. Een emulgator is een stof met een polaire kop en een apolaire staart. De polaire kop kan oplossen in een polaire stof zoals water. De polaire kop is waterminnend = hydrofiel. De apolaire staart kan oplossen in een apolaire stof zoals olie. De apolaire staart is watervrezend = hydrofoob. Voorbeeld van een emulgator: O -O CH2 C H2 Polair deel: COO- C H2 C H2 C H2 C H2 Apolair deel: C17H35 H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C C C H2 C H2 CH3 polair deel = hydrofiel apolair deel = hydrofoob De hydrofiele kop gaat in een waterdruppel zitten en de hydrofobe staart steekt eruit, in de olie. Er worden micellen gevormd: hydrofobe staart water = waterfase = oliefase Dankzij de lange hydrofobe staarten van de emulgator kunnen de waterdruppels niet bij elkaar komen. De watermoleculen kunnen dus niet samenvloeien tot één waterlaag. Er ontstaat een stabiel mengsel van kleine waterdruppeltjes in olie. Een mengsel van twee stoffen die normaal niet mengbaar zijn, wordt een emulsie genoemd. 14 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven Opmerking: Er kunnen ook micellen gevormd worden waarbij de hydrofiele koppen uit de micellen steken: Waar komen zulke micellen voor? 3.2.2 Drijven op het water proefje: Vul een schaaltje met water. Leg een paperclip of een duimspijker met de punt omhoog heel voorzichtig op het wateroppervlak. waarneming: De paperclip / de duimspijker blijft drijven. verklaring: Er is als het ware een vliesje op het water: de watermoleculen oefenen een aantrekkingskracht uit op elkaar. Men noemt dit de oppervlaktespanning van het water (te vergelijken met de spanning van het vlies op een trommel of een tamboerijn). voorbeeld: Een wesp in een glas limonade zal niet onmiddellijk door het wateroppervlakte zakken. Dit komt door de oppervlaktespanning van het water, maar er is meer… De poten van een wesp zijn bedekt met een laagje was. Was is een apolaire stof, die niet oplost in water (water is een polaire stof) en water zelfs afstoot. Ook muggen kunnen zo over het water lopen. 15 Natuurwetenschappen – context 1: Materie, energie en leven 3.2.3 Ademende stoffen Vroeger was wandelen een eenvoudige zaak. Met een paar stevige schoenen, een trui en een regenjas ging je op pad. Het gebeurde wel eens dat een fikse regenbui je doorweekte en de wind je flink afkoelde. Later trok je volkomen dichte regenkleding en de bekende rubberen laarzen aan. Rubber ademt echter niet. Het transpiratievocht kan niet naar buiten ontsnappen, met als gevolg natte, klamme voeten en na een tijdje blaren. Bij lederen schoen kan de transpiratie erdoor maar ook het regenwater komt er relatief snel doorheen. Gevolg: natte voeten. Sinds wandelen ‘trekking’ heet is er echter veel veranderd. Ademende vezels houden buitensporters droog en warm. Sportkledij, regenkledij, wandelschoenen,… kunnen nu gemaakt worden uit ademende stoffen: het water wordt buiten gehouden damp die ontstaat bij transpiratie kan wel naar buiten Water wordt tegenhouden doordat de buitenkant van deze stoffen apolair, en dus hydrofoob is. Maar er is meer… Een bekend merk van sportkledij gemaakt uit ademende stoffen is GORE-TEX®. Per vierkante centimeter (ongeveer zo groot als een duimnagel) heeft het membraan 1.400.000.000 (1,4 miljard!!) poriën. Deze poriën zijn zeer klein en worden microporiën genoemd. Omdat een waterdruppel ongeveer 20.000 keer groter is dan de porie, kan er geen vocht door naar binnen dringen! De combinatie van een apolaire bovenlaag met de poriënstructuur zorgt ervoor dat water niet door de kledij kan dringen. Transpiratie kan echter moeiteloos ontsnappen, omdat een waterdampmolecuul ongeveer 700 maal kleiner is dan een porie. Het GORE-TEX® membraan wordt met een bovenstof en een voeringstof verbonden tot een laminaat. Het zit als tussenlaagje tussen de voering en het bovenmateriaal. 16