Zie VWO 5 voor alle powerpoints en documenten!

KOOLSTOFCHEMIE
organische chemie
Indeling
koolstofwaterstoffen
Op basis van skelet
–Niet-vertakt versus vertakt
–Cyclisch versus acyclisch
–Alifaten versus aromaten
Koolwaterstoffen
CnH2n+2
Alifatisch
Aromatisch
Alkanen
Verzadigd
(enkelvoudige)
Alkenen, Alkynen
Onverzadigd
(dubbel, drievoudig)
(a)cyclisch
OVERZICHT
Koolstofverbinding
Kenmerk
Alkaan
Alleen enkele C-C binding
Alkeen
1x een C=C binding
Alkyn
drievoudige C-C binding
Alkadieën
2x een C=C binding
Cycloalkaan
Bevat een ringstructuur
Aromaat
Benzeenring
Homologe reeks van ALKANEN
Tussen de C-atomen komen alleen enkele bindingen
voor.
Niet vertakte alkanen
CnH2n+2
homologe reeks
Methaan
Ethaan
Propaan
Butaan
Pentaan
Hexaan
Heptaan
Octaan
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
Vertakte alkanen
2-methylpentaan
3-methylpentaan
2,3-dimethylpentaan
Acyclische onverzadigde
koolwaterstoffen
Dubbele binding
* Drievoudige binding
alkeen
CnH2n
Alkyn
CnH2n- 2
Acyclische onverzadigde
koolwaterstoffen
Met twee dubbele bindingen
Met twee drievoudige bindingen
alkadiëen
alkadiyn
propeen
2-buteen
2-methyl-2-buteen
4-ethyl-5-methyl-1-heptyn
Cyclische koolwaterstoffen
cyclohexaan
cyclopentaan
3-methylcyclohexeen
1,3-dimethylcyclohexaan
Aromaten
Het benzeenmodel
C6H6 werd bedacht
door Kékule in Gent
(1865)
Systematische naamgeving
Alkanen
naamgeving
Onderscheid tussen onvertakte en vertakte
alkanen.
BASIS: naamgeving onvertakte alkanen
Zie tabel 66D
Mijn Ezel Poept Bovenop Pieters Hoofd
LET OP: Naam slaat op het aantal C-atomen.
Naamgeving vertakte alkanen
Stamnaam: langste onvertakte C-keten (de
hoofdketen).
Zijgroep: methyl (1 C) of ethyl ( 2 C) etc.
Nummering: hoofdketen nummeren en plaats van
zijgroep met nummer aangeven.
(Zo laag mogelijke reeks nummeren)
CH3
|
CH2 – CH2 – CH
|
|
CH3
CH3
Stamnaam: pentaan
Zijgroep: methyl (CH3)
Nummering: 2 (dus niet: 4)
Naam: 2-methylpentaan
Let op (laagste reeks)!
Meerdere groepen van dezelfde soort
Aantal aangeven met di (2), tri (3), tetra (4),
penta (5) en hexa (6). Ook bij nummering!
De zijgroepen staan op alfabetische volgorde!
Ethyl komt dus voor methyl..
2,2,4-trimethylpentaan
Bijvoorbeeld:
CH3
H3C
C
H3C
CH3
CH2 HC
CH3
Halogeenalkanen
Alfabetische volgorde, eerst
genoemde altijd het laagste
nummer!
Homologe reeks van alkenen
C

1
2
3
4
5
6
Stam

meth
eth
prop
but
pent
hex
alkaan

aan
aan
aan
aan
aan
aan
C

1
2
3
4
5
6
Stam

meth
eth
prop
but
pent
hex
alkeen

-een
een
een
een
een
Alleen enkele C-C
Eén C=C, de rest C-C
CnH2n+2
CnH2n
Waar zit de dubbele binding?
Dubbele binding krijgt laagste nummer
CH2=CH―CH2―CH3 en CH3―CH=CH―CH3
1-buteen
3-broom(-1-)propeen
H
C
H
H
H
C
C
H
en
2-buteen
2-broompropeen 1-broompropeen
Br H
H
C
Br
H
C
C
H
H
H
C
H
Br
C
C
H
H
H
H
H
CH3 H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
methylbutaan
H
H
C
H
H
C
H
C
CH3 H
C
C
H
H
H
C
C
H
3-methyl-1-buteen
H
C
H
H
F
H
H
H
H
C
C H
H
H
1-fluor-2-buteen
C
C
H
H
methylpropeen
Alkadieen
Dubbele bindingen moeten in de
hoofdketen voorkomen. Dit hoeft
niet altijd de langste te zijn!
Teken 2-propyl-1,3- butadieen
Alkyn
Achtervoegsel wordt nu – yn
Bijvoorbeeld: 1- butyn
Cycloalkanen
Bevat één ring.
Voorvoegsel: cyclo
Begin bij een zijgroep en nummer
in de richting waarin je het eerst
een zijgroep tegenkomt
Aromaten
Meerdere zijgroepen nummering
zoals bij de cycloalkanen
Wanneer benzeen niet de
stamnaam is dan fenyl- (C6H5-)
gebruiken
Voorbeeld:
Alkanen (CnH2n+2)
CH3
2
3
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
Naam: 2,3-dimethylpentaan
pentaan
dimethylpentaan
2,3-dimethylpentaan
Alkanen (CnH2n+2)
3
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH2
CH3
Naam: 3-ethylpentaan
pentaan
ethylpentaan
3-ethylpentaan
Alkanen (CnH2n+2)
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH CH3
CH3
Zijketens zo eenvoudig mogelijk, dus:
3-ethyl-2-methylhexaan
Alkenen (CnH2n)
2
CH3 C
CH CH3
CH3
Naam: 2-methyl-2-buteen
butaan
buteen
2-buteen
methyl-2-buteen
2-methyl-2-buteen
Alkadiënen (CnH2n-2)
4
CH3 C
3
1
CH CH CH2
CH3
Naam: 4-methyl-1,3-pentadieen
pentaan
pentadieen
1,3-pentadieen
methyl-1,3pentadieen
4-methyl-1,3pentadieen
Alkynen (CnH2n-2)
3
CH3 CH2 CH C
1
CH
CH3
Naam: 3-methyl-1-pentyn
pentaan
pentyn
1-pentyn
methyl-1-pentyn
3-methyl-1-pentyn
Cycloalkanen (CnH2n)
H2C
H2C
CH2 1
CH CH2 CH3
CH2
CH2
Naam: 1-ethylcyclohexaan
cyclohexaan
ethylcyclohexaan
1-ethylcyclohexaan
Cycloalkanen (CnH2n)
3
H3C HC
H2C
H2
C
1
CH CH2 CH3
CH2
Naam: 1-ethyl-3-methylcyclopentaan
cyclopentaan
ethyl-methylcyclopentaan
1-ethyl-3-methylcyclopentaan
Cycloalkenen (CnH2n-2)
H2
C
5
H3C HC
3
CH CH2 CH3
1
HC
CH
Naam: 3-ethyl-5-methylcyclopenteen
cyclopentaanethyl-methyl-1cyclopenteencyclopenteen
3-ethyl-5-methyl-1cyclopenteen
1-cyclopenteen
Aromaat:
Benzeen (C6H6)
H
H
H
H
H
C
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
Aromaat:
H
C
Benzeen (C6H6)
C
H
H
zesring met ‘om en om’ een dubbele
binding
aromaat: (zes) gedelokaliseerde
electronen
korte notatie: elk hoekpunt is een C-atoom
Naamgeving Aromaten
CH3
CH2 CH2 CH3
C
Cl
- benzeen
Cl
- benzeen
fenyl -
CH3
‘Benzeen’ als hoofdgroep (‘-benzeen):
er één verzadigde onvertakte
koolwaterstofketen is gebonden
er meerdere zijgroepen gebonden zijn
‘Benzeen’ als zijgroep (‘fenyl-’):
alle andere gevallen
CH2
Structuurformules en
isomerie
Verschillende stoffen met
dezelfde molecuulformule maar
een verschillende
structuurformule.
Alle isomeren van pentaan
pentaan
2-methylbutaan
2,2-dimethylpropaan
Halogeenalkanen
(CnH2n+1Hal)
2
CH3 CH CH2 CH3
F
Naam: 2-fluorbutaan
butaan
fluorbutaan
2-fluorbutaan
Halogeenalkanen
(CnH2n+1Hal)
Cl
3
1
CH3 CH CH2 C
F
Cl
Cl
Naam: 1,1,1-trichloor-3-fluorbutaan
butaan
trichloor-fluorbutaan
1,1,1-trichloor-3-fluorbutaan
Alkaanzuren (CnH2n+1COOH)
3
CH3 CH CH2 C
CH3
O
Naam: 3-methylbutaanzuur
butaan
methylbutaanzuur
3-methylbutaanzuur
OH
Andere zuren
HO
C
C
O
CH3
CH C
O
Naam: metylbuteendizuur
butaan
buteen
buteendizuur
methylbuteendizuur
OH
Alkanolen (CnH2n+1OH)
2
CH3 CH CH2 CH3
OH
Naam: Butaan-2-ol
butaan
butanol
Butaan-2-ol
Andere alcoholen
3
2
1
CH3 CH CH CH2
OH OH OH
Naam: Butaan-1,2,3-triol
butaan
butaantriol
Butaan-1,2,3-triol
Andere alcoholen
3
CH3 CH CH2 C
OH
O
Naam: 3-hydroxybutaanzuur
butaan
hydroxybutaanzuur
3-hydroxybutaanzuur
OH
Andere alcoholen
1
2
CH3 C
3
C
CH2 CH3
OH OH
Naam: 2-penteen-2,3-diol
pentaan
penteen
2-penteen
2penteendiol
2-penteen-2,3-diol
Aminen (CnH2n+1NH2)
2
CH3 CH CH2 CH3
NH2
Naam: Butaan-2-amine
butaan
butanamine
Butaan-2-amine
Andere aminen
3
CH3 CH CH2 C
NH2
O
Naam: 3-aminobutaanzuur
butaan
aminobutaanzuur
3-aminobutaanzuur
OH