Organische chemie Hoofdstuk 9 Alkaanzuren en esters

Organische chemie Hoofdstuk 9 Alkaanzuren en esters
antwoorden opgaven
2
1,4-benzeendizuur
4
De Grignard-groep (C-MgBr) reageert eerder met het carbonzuur dan met CO2. Het negatieve
C-atoom van de Grignard-groep neemt een proton op van het zuur. Dit proton vervangt de
Grignard-groep (en dus het broomatoom).
7
e
f
g
h
2-methylpropylethanoaat
ethylmethanoaat
methylhexanoaat
butylbenzoaat
8
a
b
c
d
butaanzuurbromide
natriumpropanoaat
benzoëzuuranhydride (fenylmethaanzuuranhydride)
butylbutanoaat
10 In basisch milieu onstataat een carboxylaat-ion. De reactie loopt af.
In zuurmilieu ontstaat een carbonzuur, de reactie kan ook weer de andere kant oplopen. De
verestering vindt immers ook in zuur milieu plaats. Er onstaat in zuur milieu dus een
evenwicht.
12 Een polyamide (nylon 4,10):
13 Reduceren tot alkanol, met PCl3 omzetten tot halogenide, magnesium, reactie met CO2 en
aanzuren.
14 a
b
c
d
Benzoëzuur is zuur: pH papier, reactie met ondedel metaal ed.
Verzeping en aanzuren geeft voor de ester mierenzuurgeur.
Hexanol is oxideerbaar dus ontkleurt een kaliumpermanganaat-opl.
Het zuurchloride reageert met water geeft pentaanzuur met typerende geur.
16 a
b
c
Een onverzadigd vet: glyceroltristearaat.
Hydrolyse: glycerol en oliezuurzout (natriumoleaat).
Reductie tot twee alkanolen: glycerol en 9-octadeceen-1-ol.
d
Additieproduct: 9,10-dibroomoctadecanoaat.
21 hoger kookpunt c > a > b > d lager kookpunt
22 139 g I2 per 100 g olie
23 54,7 mmol halogeen per 10 g olie
24 153 mg KOH per gram olie
25 13,5 mg KOH per gram olie
26 153 – 13,5 = 139,5  140 mg KOH per gram olie
(Estergetal = verzepingsgetal – zuurgetal)