MINISTERIE VAN ONDERWIJS EN VOLKSONTWIKKELING UNIFORM HEREINDEXAMEN VWO 2010 tevens IIe ZITTING STAATSEXAMEN 2010 VAK : SCHEIKUNDE DATUM : 26 JULI 2010 TIJD : 07.15 – 10.15 UUR Aantal opgave bij dit vak : 4 Aantal pagina’s :3 Controleer zorgvuldig of alle pagina’s in de goede volgorde aanwezig zijn. Neem in geval van een afwijking onmiddelijk contact op met een surveillant. Calculator en Binas toegestaan Opgave 1 ( 26 pnt ) Op verjaardagen en vooral bij de inluiding van het nieuwe jaar wordt vaak champagne gedronken. Champagne bevat onder andere ethanol, die is ontstaan doordat glucose een vergistingsproces heeft ondergaan. a. Laat in een reaktievergelijking zien hoe ethanol uit glucose is ontstaan. Champagne heeft vaak een zure smaak vanwege de aanwezige zuren in de drank. De structuurformule van één van deze zuren wordt alsvolgt voorgesteld: O HO C C C O C OH OH b. c. Geef van de bovenstaande structuur de systematische naam. Leg uit of deze stof een spiegelbeeld isomeer heeft. Als een fles champagne van 1 liter een tijdje heeft opengestaan, kan de vloeistof door het ontstaan van azijnzuur, zuur smaken. Het azijnzuur wordt gevormd doordat zuurstof uit de lucht met ethanol reageert o.i.v. bacteriën. Nadat de fles is opengedaan wordt deze naderhand weer dichtgemaakt met een kurk. Hierdoor ontstaat een evenwicht tussen zuurstof in de vloeistof en zuurstof in de lucht boven de vloeistof. Het molair volume bij de heersende omstandigheden is gelijk aan 25 dm3 mol-1. ( Lucht bevat 20 volumeprocent zuurstof). Bij 25 °C is de evenwichtsconstante voor dit evenwicht gelijk aan 33. d1 . Geef de evenwichtsvoorwaarde voor het evenwicht. d2. Een derde deel van de inhoud van 750 ml champagne wordt uit de fles geschonken. Bereken de concentratie zuurstof in de overgebleven vloeistof. e. Bereken hoeveel mg zuurstof in totaal aanwezig is in de champagnefles. f. Motiveer of er minder, meer of evenveel zuurstof in de champagne zal oplossen indien de druk in de champagnefles wordt verlaagd. Opgave 2 ( 19 pnt ) a. b. c. De kleur van oplossingen wordt bepaald door de aanwezigheid van sommige ionen. Zo heeft een koper(II)nitraat-oplossing een lichtblauwe kleur. Indien er aan zo’n oplossing overmaat ammonia wordt toegevoegd krijgt de oplossing een donkerblauwe kleur. Men neemt aan dat de donkerblauwe kleur wordt veroorzaakt door de ionen van het koperammoniak complex. In dit complexe ion wordt het metaalion omringd door vier ammoniakmolekulen. Laat middels een reactievergelijking zien hoe dit complexe ion ontstaat. Teken met behulp van bovenstaande gegevens de ruimtelijke structuur van het complexe koper-ion, waarbij er een gelijkmatige omringing om het centraal metaalion ontstaat. Bij een complexe-ion wordt het metaalion omringd door een aantal molekulen of ionen. Het aantal molekulen of ionen noemt men het omringingsgetal p. Geef een verklaring voor het feit dat bij het koperammoniak complexe-ion, het ammoniakmolekuul als molekulaire stof toch een binding heeft kunnen vormen met het Cu2+ ion. Het omringingsgetal van een metaalion wordt bepaald door het aantal electronen dat het metaalion kan opnemen. Dit aantal is bereikt wanneer het metaalion evenveel elektronen bevat als een edelgas uit dezelfde periode van het metaal ion. De electronen die zorgen voor de binding tussen het metaal ion en ammoniak worden geheel geleverd door ammoniak. Elk ammoniak molekuul levert hierbij twee electronen voor de binding. Een voobeeld: Co heeft atoomnummer 27 en heeft dus 27 electronen. Het Co3+ion heeft drie electronen minder waardoor het dus 24 electronen heeft. Het nabij gelegen edelgas is Krypton ( Kr ). Kr heeft atoomnummer 36 en heeft 36 electronen. Om op hetzelfde aantal electronen te komen als Kr moeten er bij Co3+ nog 36 -24 =12 electronen. Dit levert dus 12:2 is 6 bindingen met ammoniak. Het omringingsgetal is dus gelijk aan 6. Het ion is dan Co(NH3)63+. d. e. Bereken nu welke waarde p moet hebben in Cd(NH3)p2+ . Complexe ionen komen behalve in de anorganische chemie ook in de organische chemie voor. Zo kan het zilverion ook een complex vormen met ammoniak tot het zilverammoniakcomplex. Deze stof blijkt een goed oxidatiemiddel te zijn. Laat m.b.v. een reactievergelijking zien hoe het zilverammoniakcomplex zich gedraagt in reaktie met butanal. Opgave 3 ( 30 pnt ) Alkoholen kunnen soms op dezelfde manier reageren als de alkoxyalkanen. Zo kan zowel ethanol als ethoxyethaan reageren met waterstofbromide. Het mechanisme voor de reactie van ethoxyethaan met waterstofbromide kan als volgt worden beschreven: Stap 1: Een molekuul ethoxyethaan neemt een proton op, waarbij een diëthyloxoniumion ontstaat: H O + C C C C O + HBr ethoxyethaan C C C C + Br diëthyloxoniumion - vervolg opgave 3 Stap 2: Het bromide-ion gaat zich binden aan een C-atoom welke gebonden is aan het zuurstofatoom van het diëthyloxoniumion. Hierbij wordt gelijktijdig een ethanolmolekuul afgesplitst. a. Geef de reactievergelijking van stap 2 weer met structuurformules. Bij de reactie van methoxyethaan met waterstofbromide volgens bovenstaand mechanisme kunnen er uiteindelijk vier reactieproducten ontstaan. b. Geef de namen van deze vier producten. Op dezelfde manier kan ethanol reageren met waterstofbromide, waarbij men veronderstelt dat in stap 1 eerst een ethyloxoniumion ontstaat. Dit ion zal dan verder met het bromide-ion reageren volgens stap 2. c. Teken de structuur van het ethyloxoniumion. d. Leg aan de hand van reactievergelijkingen uit welke twee producten zullen ontstaan uit de reactie van ethanol en waterstofbromide. Ethanol wordt vaak genoeg samen met water als oplosmiddel gebruikt voor het oplossen van organische verbindingen. Om een oplossing van 3-broom-3fenylpropaanzuur te bereiden, gebruikt men dan ook een mengsel van ethanol en water. e. Leg uit waarom een ethanol-watermengsel een beter oplosmiddel is dan zuiver water voor 3-broom-3-fenylpropaanzuur. Aan bovenstaande oplossing wordt een overmaat verzadigde natriumwaterstofcarbonaat oplossing toegevoegd. Er vindt een snelle gasontwikkeling plaats, welke toe te schrijven is aan een zuurbase reactie. De Kz van 3-broom-3fenylpropaanzuur is 4,7 x 10-5. f. Geef de vergelijking van de zuurbase reactie die heeft plaatsgevonden. g. Bereken de pH van een 0,10 M natrium-3-broom-3-fenylpropanoaat oplossing. Opgave 4 ( 15 pnt ) In een electrochemische cel blijkt waterstofsulfide in oplossing de stroom goed te geleiden. In twee bekerglazen A en B wordt in bekerglas A een ijzer(III)nitraatoplossing en in bekerglas B gedestilleerd water waarin waterstofsulfidegas geleid wordt, gedaan. In elk van beide bekerglazen is een koolstof electrode geplaatst. Deze electroden zijn via een voltmeter met elkaar verbonden. Als de stroomkring gesloten wordt door een zoutbrug is er een potentiaal verschil af te lezen op de voltmeter. a. Maak een tekening van deze cel. b. Leg uit in welk bekerglas de positieve electrode zit. c. Geef de vergelijking van de reactie die bij de negatieve electrode optreedt. Indien er in één van de bekerglazen enkele druppels kaliloog toegevoegd wordt, slaat de voltmeter verder uit. d. Leg uit in welk bekerglas de kaliloog is toegevoegd. Cijfer = score 10 10 EINDE