Kenniskaart - Naamgeving Organische Chemie

Kenniskaart - Naamgeving Organische Chemie
Meer weten?
1. www.iupac.org
(international union of pure and applied chemisty)
2. http://www.encyclo.nl/lokaal/10518
(woordenboek organische chemie)
3. http://members.tripod.com/~EppE/humor.htm
(grappen met organische chemie)
Weetjes



Veel triviale namen van stoffen hebben een aparte oorsprong:
- Ureum: gevonden in urine
- Hippuzuur: gevonden in urine van paarden (hippo = paard)
Alcohol zoals je het kent van bier en wijn heet officieel ethanol
Leuke voor galgje: de officiële naam voor amoxicilline:
(2S,5R,6R)-6- {[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl) ethanoyl] amino} -3,3-dimethyl7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptaan- 2-carboxylzuur trihydraat
Stamnaam:
methaan (=1C), ethaan (=2C),
propaan (=3C), butaan (=4C),
pentaan (=5C), hexaan (=6C)
Telwoorden:
1 = mono (laat je vaak weg),
2 = di, 3 = tri, 4 = tetra,
5= penta, 6 = hexa
Deze kenniskaart mag je niet bij je toets houden, maar in principe staat alles in je BINAS… het is iets meer
puzzelen:
BINAS 66C en 66D
Overbodige nummeringen
mag je weglaten. (bijv. 1-propaanzuur = propaanzuur) (een zuur-groep kan alleen maar aan een uiteinde zitten, dus
de 1- mag in dit geval weg.)
Voorbeeldvragen
Begrippen
Er zijn koolstofverbindingen met niet alleen maar koolstof- en waterstofatomen. Je kunt waterstofatomen
vervangen door andere groep, een karakteristieke groep. Deze groep geeft een koolwaterstof speciale
eigenschappen.
Om ervoor te zorgen dat iedereen dezelfde naam aan een stof geeft zijn er regels afgesproken. De systematische
naamgeving.
1. Zoek de langste onvertakte koolstofketen en tel de koolstofatomen.
Dit aantal koolstofatomen bepaalt de stamnaam.
(Een langste keten met 4 C’s heeft dan als stamnaam butaan).
2. Kijk of er dubbele en/of driedubbele bindingen in de structuur zitten.
Zij geven een aanpassing aan de stamnaam.
Dubbele binding
Drie-dubbele binding
–
–
aan uitgang wordt
aan uitgang wordt
–een
–yn
(bijv. buteen)
(bijv. butyn)
3. Zoek de ‘hoofdgroep’ op. Dit is de ‘belangrijkste’ karakteristieke groep. In tabel 66D van je BINAS staat een
tabel met namen van karakteristieke groepen. Hoe hoger in de tabel, hoe ‘belangrijker’ de karakteristieke groep.
Sommige ‘hoofdgroepen’ zorgen ervoor dat de stamnaam een achtervoegsel krijgt. Deze moet je kennen:
–COOH
geeft achter-voegsel
–zuur
óf
carbonzuur
(de C uit
COOH telt
mee voor de
stamnaam)
(de C uit
COOH telt
niet mee voor
de stamnaam)
–OH
geeft achter-voegsel
–ol
(bijv. butanol)
–NH2
geeft achter-voegsel
–amine
(bijv.
butaanamine)
4. Kijk of er nog meer zijgroepen (alles wat niet een –H is!) aan de stamketen zitten. Zet deze allemaal apart in
alfabetisch volgorde vóór de (aangepaste) stamnaam.
Bij een zijgroep die bestaat uit koolstofatomen wordt de naam van deze vertakking bepaald door het aantal
koolstofatomen. Dan wordt de –aan uitgang vervangen door –yl (Dus een zijgroep (vertakking) van 2 C’s is niet
ethaan maar ethyl).
Broom,
Chloor,
Fluor,
Jood
broom–
(bijv. broombutaan)
–OH
hydroxy–
(bijv. hydroxyethaanzuur)
–NH2
amino–
(bijv. aminobutanol)
Zijn er meerdere vertakkingen van het zelfde soort (bijv. zelfde groep met zelfde aantal C-atomen), dan gebruik je
de voorzetzels di (2), tri (3), tetra (4) en penta (5) etc. Iedere groep, ook van dezelfde soort, krijgt een eigen
nummer: bijv. 2,2-dimethylbutaan.
5. Tot slot moet je met een nummering de plaatsen van alle karakteristieke groepen aangeven. Zet streepjes tussen
ieder nummer en de naam van de verbinding.
a.
b.
c.
d.
e.
Begin met de hoofdgroep
Dan de dubbele binding(en)
Dan de driedubbele binding(en)
Tot slot: andere zijgroepen
Als er meerdere nummermogelijkheden zijn, kies je de
laagste.
bijv. butaanzuur
bijv. 3-buteenzuur
bijv. 1-buteen-3-yn
bijv. 3-fluor-2-methyl-buteen
- Geef de hoofdgroep (achtervoegsel) het laagst mogelijke nummer (meestal 1) (telling voor de andere
zijgroepen ligt dan direct vast)
- Als er geen achtervoegsel is, geef dan de dubbele (en vervolgens de driedubbele) binding(en) het laagste
mogelijke nummer.
(de telling voor de andere zijgroepen ligt dan direct vast)
- Als er alleen andere zijgroepen zijn, kies je de laagste mogelijke nummering (een nummering waar een 1 in
zit is altijd het beste, vervolgens een 2, etc.)
ScheikundeInBedrijf.nl | Postbus 158, 2260 AD Leidschendam | T +31 (0)70 337 87 88, F +31 (0)70 337 87
89 | [email protected]
________________________________________________________
Trial version converts only first 100000 characters. Evaluation only.
Converted by HTML-to-RTF Pro DLL .Net 3.0.9.1 (build March 27th, 2009).
(Licensed version doesn't display this notice!)
- Get license for the HTML-to-RTF Pro DLL .Net