Herex Schei

MINISTERIE VAN ONDERWIJS
EN VOLKSONTWIKKELING
UNIFORM HEREXAMEN VWO 2011
VAK
DATUM
TIJD
: SCHEIKUNDE
: WOENSDAG 27 JULI 2011
: 07.15 – 10.15 UUR
Aantal opgaven bij dit vak: 4
Aantal pagina’s
:4
Controleer zorgvuldig of alle pagina’s in de goede volgorde aanwezig zijn.
Neem in geval van een afwijking onmiddellijk contact op met een surveillant.
Calculator en BINAS toegestaan
!! Schrijf alle organische stoffen in structuurformules.
SUCCES
Opgave 1 (19 punt)
Diels-Alder-reacties zijn additie reacties die optreden tussen een alkeen met
de 1,4-positie van een alkadiëen. Zowel het alkadiëen als het alkeen kunnen
varieren in structuur. Algemeen wordt dit reactietype aangeduid als
cycloadditie daar er een cyclische verbinding ontstaat.
a. Geef de vergelijking van de reactie tussen etheen en 1,3-butadiëen met
behulp van structuurformules.
b. Geef de naam van de ontstane stof (stof A).
Aan de ontstane stof A wordt waterstofbromide toegevoegd. Er ontstaat een
nieuwe stof B.
c. Beredeneer of er bij stof B cis-trans-isomerie voorkomt.
Stof A kan polymeren vormen. (als je stof A niet hebt, gebruik dan 2-chloor1,3-butadiëen als uitgangsstof voor onderdeel d)
d. Teken een polymeer bestaande uit minimaal vier moleculen van stof A.
e. Is het polymeer een thermoplast of een thermoharder? Leg uit.
Scheikunde herexamen 2010 – 2011_ 1 van 4
Opgave 2 (19 punt)
Chloorwater, een gele oplossing van chloorgas in water, wordt voor
verschillende doeleinden gebruikt. Om chloorwater te maken wordt een
hoeveelheid kaliumchloraat (KClO3) toegevoegd aan een kaliumchlorideoplossing.
a. Geef de reactievergelijking voor de bereiding van chloorwater met behulp van
halfreacties.
De verkregen gele oplossing uit a wordt enige tijd in het donker geschud met
2,3-pentaandiol. Het mengsel ontkleurt hierbij.
b.
Geef de reactievergelijking voor boven beschreven proces, waarbij de gele
oplossing ontkleurd wordt.
Tijdens het schudden wordt regelmatig een monster van het mengsel in een
polarimeter bekeken, totdat er geen verandering meer optreedt. Het blijkt dat
tijdens dit proces de draaiingshoek steeds afneemt met de tijd tot nul.
c.
Verklaar de afname van de draaiingshoek naarmate de tijd verloopt.
Aan de kleurloze oplossing verkregen uit b, wordt een aangezuurde
kaliumdichromaat oplossing toegevoegd. De oplossing krijgt een lichtgroene
kleur en in de oplossing zijn azijnzuur en propaanzuur in dezelfde
molverhouding ontstaan.
d.
Laat met behulp van een reactievergelijking zien in welke molverhouding de
stoffen met elkaar reageren.
Opgave 3 (29 punt)
Men vraagt zich af of het ”schone” milieu in Suriname niet langzaam, maar
zeker steeds meer vervuild raakt door opkomende bedrijven. Zo wordt in het
Brokopondo-gebied door het bedrijf IAMGOLD op grote schaal goud
gewonnen. Om dit goud, dat samen met zilver in gesteenten voorkomt als
gouderts, uit het erts te winnen vindt er een cyanideproces plaats.
Waterstofcyanide dat meer bekend staat als ”blauwzuur” of ”cyaankali” is zeer
giftig tot dodelijk voor de gezondheid van de mens.
Bij het cyanideproces vermengt men fijngemalen gouderts met een
natriumcyanide-oplossing (NaCN). Hierbij reageren zowel het goud als het
zilver met de natriumcyanide-oplossing samen met zuurstof uit de lucht,
waarbij het goudcyanidecomplex-ion (Au(CN)2ˉ) ontstaat in basisch milieu.
a.
Geef de reactievergelijking voor het ontstaan van het goudcyanidecomplex.
Indien het een redoxreactie is, moet er gewerkt worden met halfreacties.
Scheikunde herexamen 2010 – 2011_ 2 van 4
Het goud wordt uit het goudcyanidecomplex gehaald, door een hoeveelheid
zinkpoeder aan de goudoplossing toe te voegen. Het blijkt dat het ontstane
goud nog een hoeveelheid zilver bevat, dat ongewenst is voor de
goudwinning.
b.
Leg uit hoe zilver uit dit mengsel gehaald kan worden door gebruik te maken
van één van de volgende stoffen: verdund azijnzuur, verdund zoutzuur of
chloorgas.
In het afvalwater bij het goudwinningsproces komt vaak veel cyanide voor.
Om het cyanide te verwijderen wordt (1) aan het afvalwater eerst overmaat
zwavelzuur toegevoegd, waarbij waterstofcyanide ontstaat. Vervolgens wordt
(2) de ontstane oplossing verwarmd en geleid door natronloog. Hierbij
ontstaat er weer cyanide. Tenslotte wordt (3) het ontstane cyanide getitreerd
met een zilvernitraat-oplossing waarbij het zilvercyanide complex Ag(CN)2ˉ
ontstaat.
c.
Geef achtereenvolgens de drie reacties die plaatsvinden.
Om te weten of alle cyanide gereageerd heeft, zal in het eindpunt van de
titratie bij punt 3, bij toevoegen van nog een druppel zilvernitraat-oplossing
aan het zilvercyanide complex, een witte troebeling ontstaan door vorming
van het slecht oplosbare zilvercyanide.
d.
Laat het ontstaan van deze witte troebeling in het eindpunt van de reactie
zien met een reactievergelijking.
Om het cyanidegehalte in afvalwater te bepalen wordt er een monster van
400 mL afvalwater genomen. Er wordt een titratie uitgevoerd waarbij er
15,64 mL zilvernitraat-oplossing nodig is om alle cyanide uit het water te
verwijderen. De concentratie van de gebruikte zilvernitraat-oplossing is
0,0384 molair.
e.
Laat door een berekening zien hoeveel mg cyanide het onderzochte monster
afvalwater per liter bevat.
Indien de hoeveelheid cyanide in het afvalwater te hoog is, mag het niet
geloosd worden. De overmaat cyanide verwijdert men dan door reactie met
waterstofperoxide. Bij dit proces wordt de pH tijdens de reactie op 8,5
gehouden. Hierdoor wordt voorkomen dat er teveel waterstofcyanide in het
afvalwater ontstaat, dat als gas zal kunnen ontwijken.
f. Bereken hoeveel procent van het cyanide is omgezet tot waterstofcyanide in
een oplossing waarvan de pH op 8,5 wordt gehouden bij 25 C.
Scheikunde herexamen 2010 – 2011_ 3 van 4
Opgave 4 (23 punt)
Het zeer onedele metaal natrium is in staat om waterstofgas
H H
vrij te maken uit vloeibaar 1,3-cyclopentadiëen.
H
Bij de reactie die dan optreedt wordt één waterstofatoom H
1
4
per molecuul 1,3-cyclopentadiëen vervangen. Er blijft één
3
2
vaste stof over die uit ionen bestaat met de formule
+
C5H5ˉNa . De structuurformule van 1,3-cyclopentadiëen is
H
H
een platte ring (zie figuur).
De waterstofatomen aan de koolstofatomen 1 tot en met 4 liggen in het platte
vlak van de ring.
a. Leg met behulp van de hierboven vermelde gegevens en de structuurformule
van 1,3-cyclopentadiëen uit van welk koolstofatoom het waterstofatoom wordt
vervangen bij reactie met natrium.
b. Geef in structuurformules, de reactievergelijking voor het ontstaan van
C5H5ˉNa+ uit de reactie van natrium met 1,3-cyclopentadiëen.
c. Leg uit wat er kan gebeuren als het bij de reactie met natrium gebruikte
1,3-cyclopentadiëen een weinig water bevat.
H3C H
De reactie met natrium verloopt ook goed met bepaalde
H
gesubstitueerde cyclopentadiënen. Een goed voorbeeld
is de stof A, met de structuur hiernaast.
3
d. Leg uit of er van stof A optische-isomeren bestaan.
1
4
H
CH3
2
H
Door vervanging van een waterstofatoom door een koolstofatoom in de ring
van stof A, ontstaat een stof waarvan geen optische isomeren voorkomen.
e. Geef de naam en/of formule van het atoom/de atoomgroep en het nummer
van het koolstofatoom in de ring waardoor een stof ontstaat waarvan geen
spiegelbeeldisomeren bestaan.
Een mengsel waarbij twee optische isomeren in de molverhouding 1:1
aanwezig zijn, heeft een naam.
f. Geef deze naam.
Cijfer = (Score + 10)/10
##############################
Scheikunde herexamen 2010 – 2011_ 4 van 4