Thema: Stereochemie vwo456 | PDF-versie

Thema: Stereochemie vwo456
Auteur
VO-content
Laatst gewijzigd
28 juli 2016
Licentie
CC Naamsvermelding 3.0 Nederland licentie
Webadres
https://maken.wikiwijs.nl/82151
Dit lesmateriaal is gemaakt met Wikiwijs van Kennisnet. Wikiwijs is
hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, maakt en deelt.
Inhoudsopgave
Stereochemie
Inleiding
Wat ga je doen?
Opgavenboekje
Wat ga je leren?
Engage
Activiteit 1
Explore
Activiteit 2
Explain
Activiteit 3
Activiteit 4
Activiteit 4 - Opdracht 05
Activiteit 4 - Opdracht 06
Activiteit 4 - Opdracht 07
Activiteit 4 - Opdracht 08
Elaborate
Activiteit 5
Evaluate
Activiteit 6
Over dit lesmateriaal
Pagina 1
Thema: Stereochemie vwo456
Stereochemie
Inleiding
Bij het bestuderen van gekristalliseerd wijnsteenzuur viel het
de wetenschapper Louis Pasteur op dat er twee typen kristallen waren. De kristallen waren gelijk van
vorm, maar de schuine vlakken vormden precies elkaars spiegelbeeld.
Je kunt dit vergelijken met linker- en rechterhandschoenen die ook elkaars spiegelbeeld zijn.
In deze module gaat het over dit verschijnsel: stereochemie genaamd.
Wat ga je doen?
Pagina 2
Thema: Stereochemie vwo456
Jullie gaan:
Engage: structuurformules vergelijken en beslissen of ze dezelfde stof vertegenwoordigen.
Explore: ontdekken dat een molecuulformule kan worden weergegeven door verschillende
structuurformules.
Explain: leren over cis/trans- en stereoisomerie.
Elaborate: je onderzoekt de zoetkracht van een kunstmatige zoetstof.
Evaluate: evalueren wat je geleerd hebt.
In de tabel staat hoeveel lessen je hier ongeveer mee bezig bent.
Je hoort van je docent hoe je wordt beoordeeld.
Activiteit
Max. aantal lessen
Engage Activiteit 1
0,5
Explore Activiteit 2
0,5
Explain
Activiteit 3
Activiteit 4
1
1
Elaborate Activiteit 5 2
Evaluate Activiteit 6 1
Totaal
6
Opgavenboekje
Deze module gaat over stereochemie.
Je zult geregeld opgaven moeten maken, om de aangeboden theorie te oefenen.
Deze opgaven worden allemaal aangeduid zoals het volgende voorbeeld:
01 - individueel
Deze opgaven maak je dan ook individueel.
Wat ga je leren?
Pagina 3
Thema: Stereochemie vwo456
Wat ga je leren?
Je gaat het volgende leren:
Molecuulformules van verschillende organische verbindingen kunnen identiek aan elkaar zijn
(structuurisomerie). Dit is eindterm B1.14.
Het verband tussen de bouw van een (organisch) molecuul en de eigenschappen van een stof
(cis /trans isomerie, spiegelbeeld isomerie, asymmetrisch koolstofatoom). Dit is eindterm E2.1.
Je leert de volgende vaardigheden:
Onderzoeksvaardigheden. Dit is subdomein A6.
Pagina 4
Thema: Stereochemie vwo456
Engage
Activiteit 1
Je hebt geleerd dat stoffen opgebouwd zijn uit moleculen.
Met molecuulformules kun je laten zien uit welke moleculen een bepaalde stof bestaat, en in welke
verhouding de verschillende atomen in die stof voorkomen.
Zo is
de molecuulformule van water. Water bestaat uit waterstof- en zuurstofatomen. Voor elk
zuurstofatoom komen er twee waterstofatomen voor in water.
is de molecuulformule van methaan (aardgas). Voor elk koolstofatoom komen er vier
waterstofatomen voor.
Een molecuulformule geeft niet aan hoe de atomen in die stof gerangschikt zijn. Dat laat een
structuurformule zien, voor water is die H – O – H. Zo zie je, dat beide waterstofatomen aan het
zuurstofatoom gebonden zijn, en niet aan elkaar.
01 - individueel
Je ziet steeds twee structuurformules. Stellen ze dezelfde stof voor?
Pagina 5
Thema: Stereochemie vwo456
e. Samengevat: Wat valt op?
Pagina 6
Thema: Stereochemie vwo456
Explore
Activiteit 2
In "01" keek je naar structuurformules die er verschillend uitzagen, en soms wél twee verschillende
stoffen voorstelden, maar soms ook niet.
Hoe zit dat?
In de volgende opdracht krijg je een naam van een stof, en teken je de structuurformule.
Je buurman of buurvrouw doet hetzelfde. Als je beide structuurformules met elkaar vergelijkt, ga je
iets ontdekken.
02 - individueel
Teken de structuurformules van onderstaande stoffen. Vergelijk daarna je eigen structuurformules
met die van je buur. (Let op: teken bij alkenen steeds hoeken van 120 graden.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
1,1-dichlooretheen
1,2-dichlooretheen
1-buteen
2-buteen
1-broom-1-jood-2-chlooretheen
1,2-dichloorbenzeen
Gebruik voor g. en h. de tekening.
Pagina 7
Thema: Stereochemie vwo456
g. 1,2-dichloorcyclobutaan
h. 1,3-dichloorcyclobutaan
i. Samengevat: wat valt je op?
Pagina 8
Thema: Stereochemie vwo456
Explain
Activiteit 3
In 02 ontdekte je dat met de naam van bijvoorbeeld 1,2-dichloorbuteen, twee verschillende
structuurformules getekend kunnen worden:
Deze twee structuurformules stellen ook echt twee verschillende stoffen voor, met verschillende
stofeigenschappen. De kookpunten zijn bijvoorbeeld verschillend.
Bij de cis-vorm zitten de zwaarste groepen aan dezelfde kant van de dubbele binding. Bij de transvorm zitten de zwaarste groepen tegenover elkaar.
Dit wordt cis-trans isomerie genoemd. Dit wordt veroorzaakt als groepen om een binding niet vrij
kunnen draaien. Dat kan bij alkenen zijn, maar ook bij cycloalkanen. De cis-vorm is door draaiing om
de binding dus niet om te zetten in de trans-vorm. Het zijn dus echt twee verschillende moleculen.
03 - individueel
Dit is de structuurformule van 2-methyl-1,3-butadieen (isopreen).
a. Leg uit of bij isopreen sprake is van cis-trans isomerie.
b. Teken de structuurformule van trans-1,2-dibroomcyclobutaan.
c. Bij alkynen is nooit sprake van cis-trans isomerie. Leg dit uit.
Pagina 9
Thema: Stereochemie vwo456
04 - individueel
Van welke van de onderstaande verbindingen bestaan cis-tranis isomeren? Als cis-trans isomerie
voorkomt, geef dan de cis- en de trans-vorm.
a. 1,2-dichloor-1-propeen
b. 2-chloor-3-methyl-2-penteen
c. 2-buteen
Activiteit 4
Als er aan een C-atoom vier verschillende groepen zitten, zijn er twee verschillende
structuurformules mogelijk:
Kijk maar eens goed, de moleculen zijn verschillend. Probeeer de ene molecuul maar eens zo te
draaien, dat het tweede molecuul ontstaat. Dat lukt je niet!
De moleculen die ontstaan zijn elkaars spiegelbeelden en daarmee niet gelijk aan elkaar. Deze vorm
van stereochemie wordt spiegelbeeldisomerie genoemd.
Het C-atoom met de vier verschillende groepen wordt een chiraal of asymmetrisch C-atoom
genoemd.
Activiteit 4 - Opdracht 05
Pagina 10
Thema: Stereochemie vwo456
05 - individueel
Vitamine C heeft de molecuulformule
. De structuurformule:
Vitamine C is één van de optische isomeren die met deze
structuurformule kunnen worden weergegeven.
Geef het nummer van elk asymmetrisch koolstofatoom in de structuurformule van vitamine C.
Activiteit 4 - Opdracht 06
Pagina 11
Thema: Stereochemie vwo456
06 - individueel
Luminal is een medicijn dat gebruikt kan worden als kalmeringsmiddel. De structuurformule van
luminal kan als volgt worden weergegeven:
Bij de productie van medicijnen is het van belang om te weten of
van een molecuulsoort spiegelbeeldisomeren bestaan. Het komt voor dat bij het bestaan van twee
spiegelbeeldisomeren de éne isomeer wel als medicijn werkt en de andere niet.
Leg uit of het koolstofatoom waar in de bovenstaande structuurformule de ethylgroep (
fenylgroep (
) aan vastzitten, een chiraal koolstofatoom is.
) en de
Activiteit 4 - Opdracht 07
Pagina 12
Thema: Stereochemie vwo456
07 - individueel
Moleculen van chirale moleculen vertonen optische activiteit. Moleculen die een punt, een lijn of een
vlak van symmetrie vertonen, hebben geen spiegelbeeldisomeren en zijn dus niet chiraal.
a. Leg uit dat voor één van de stoffen 1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan de moleculen niet chiraal
zijn. Geef de structuurformule van dit molecuul op de juiste wijze weer.
Je kunt cyclobutaan voorstellen met behulp van onderstaande ruimtelijk getekende structuurformule:
b. Ga na hoeveel stereo-isomeren er mogelijk zijn bij de stof 1,2-dichloorcyclobutaan en teken
van elk de ruimtelijke structuurformule.
c. Leg uit of de moleculen van de stof trans-1,3-dibroom-trans-2,4-dichloorcyclobutaan chiraal
zullen zijn. Maak tekeningen.
Activiteit 4 - Opdracht 08
Pagina 13
Thema: Stereochemie vwo456
08 - individueel
Absint is een sterk alcoholisch extract van diverse kruiden. De drank kreeg een slechte naam,
doordat sommige drinkers tekenen van waanzin gingen vertonen of blind werden. Daarom is absint
in veel landen lange tijd verboden geweest. Rond 1900 werd ontdekt dat in absint ook de verbinding
thujon voorkomt. In experimenten met proefdieren bleek deze stof schadelijke werkingen te hebben.
In de natuur komen twee soorten thujon voor, ?-thujon en ?-thujon:
Hierin stelt - een binding voor in het vlak van de tekening, de stippellijn en het driehoekje stellen
bindingen voor die naar achteren respectievelijk naar voren wijzen. Met de groep
wordt de
isopropylgroep bedoeld: CH3-CH-CH3. ?-Thujon is een stereo-isomeer van ?-thujon.
a. Leg aan de hand van de structuurformules uit of een molecuul ?-thujon het spiegelbeeld is van
een molecuul ?-thujon.
b. Leg aan de hand van de structuurformules uit of ?-thujon en ?-thujon cis-trans-isomeren zijn.
Pagina 14
Thema: Stereochemie vwo456
Elaborate
Activiteit 5
Onderzoek de zoetkracht van de kunstmatige zoetstof aspartaam. De zoetkracht van een zoetstof is
een getal dat aangeeft hoeveel zoeter een zoetstof smaakt, vergeleken met gewone suiker.
Doe dit door te proeven welke concentratie zoetstofoplossing even zoet smaakt als een
suikeroplossing met een gegeven concentratie. Gebruikelijk is een suikeroplossing met een
concentratie van 36 mg/mL.
Als van een bepaalde zoetstofoplossing een concentratie c van 12 mg/mL even zoet smaakt als de
suikeroplossing van 36 mg/mL, dan is de zoetkracht
/
= 36/12 = 3. De
zoetstofoplossing smaakt dan drie keer zo zoet als de suikeroplossing.
Aan de slag 1: Suiker - duo's
De onderzoeksvraag is dus: wat is de zoetkracht van de zoetstof aspartaam?
Vorm met je buur een duo. Bedenk vervolgens wat je nodig hebt, en hoe je dit onderzoek uit gaat
voeren.
Bedenk ook hoe je de resultaten gaat presenteren.
Dus: kom zelf met de benodigdheden en werkwijze. Laat deze goedkeuren je door docent of TOA,
voordat je het onderzoek uitvoert. Vermeld de resultaten op een overzichtelijke wijze en trek een
conclusie. Uiteraard ga je in de discussie onder andere in op de betrouwbaarheid van je uitkomsten.
Pagina 15
Thema: Stereochemie vwo456
Evaluate
Activiteit 6
09 - individueel
Bekijk de bovenstaande video's. Begrijp je alles? Maak dan de volgende vragen.
a. Zet de volgende begrippen in een overzicht. Uit dit overzicht moet blijken in welk verband de
begrippen tot elkaar staan.
Cis/trans
Isomeren
Spiegelbeeldisomeren
Structuurisomeren
Stereoisomeren
Een voorbeeld van zo'n overzicht is hieronder gegeven.
Pagina 16
Thema: Stereochemie vwo456
b. Geef van de begrippen bij vraag a. één voorbeeld.
Pagina 17
Thema: Stereochemie vwo456
Over dit lesmateriaal
Colofon
Colofon
De module Stereochemie is ontwikkeld door Sander Bons en medewerkers van StudioVO op basis
van materiaal van xxxxxxxxxxxxxxxxxx.
Bij het ontwikkelen van het materiaal is gebruik gemaakt van of wordt verwezen naar materiaal van
de volgende websites:
drive.google.com www.Youtube.com www.freeimages.com
Fair Use
In de Stercollecties van StudioVO wordt gebruik gemaakt van beeld- en filmmateriaal dat
beschikbaar is op het internet. Bij het gebruik zijn we uitgegaan van fair use.
Meer informatie: Fair use .
Mocht u vragen/opmerkingen hebben,
neem dan contact op via de helpdesk VO-Content .
Auteur
VO-content
Laatst gewijzigd
28 juli 2016 om 16:48
Licentie
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons
Naamsvermelding 3.0 Nederlands licentie. Dit houdt in dat je onder de
voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk
medium of bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken
te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Meer informatie over de CC Naamsvermelding 3.0 Nederland licentie
Aanvullende informatie over dit lesmateriaal
Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:
Leerniveau
VWO 6; VWO 4; VWO 5;
Leerinhoud en doelen Scheikunde;
Eindgebruiker
leerling/student
Moeilijkheidsgraad
gemiddeld
Studiebelasting
6 uur en 0 minuten
Trefwoorden
leerlijn, rearrangeerbare
Pagina 18
Thema: Stereochemie vwo456