H11 Organische chemie

Organische chemie
Met organische chemie wordt bedoeld:
De chemie met moleculen
opgebouwd
rond een koolstof ‘skelet’
mlavd@BCEC
1
Organische chemie: substitutie
Substitutie: vervangen van een atoom in het
molecuul door een (klein) ander atoom
of molecuul. Bij bv chloor of broom is
UV-licht nodig om de reactie te starten.
H2
C CH3
UV
H3C CH3
+
Cl2
+
HCl
Cl
mlavd@BCEC
2
Organische chemie: additie
Additie: toevoegen van (klein) molecuul aan
een ander molecuul met dubbele of
drievoudige binding
H2C
HC CH
CH2
+
+
Cl2
Cl
Cl2
Cl
mlavd@BCEC
H
C C
H
Cl
H2
C C
H2
Cl
H H
C C
+
Cl
Cl
3
Organische chemie: eliminatie
Eliminatie: verwijderen van een deel van het
molecuul, hierbij ontstaat een dubbele of
drievoudige binding (en vaak een klein molecuul)
H
H
O
C C
H2 H2
H
H
H2C
H2O
+
Cl
H
C
CH2
H3C
CH2
CH2
+
HCl
H3C
mlavd@BCEC
4
Organische chemie: isomerisatie
Isomerisatie: molecuul gaat in andere vorm
over zonder dat er een andere
stof mee reageert
H2
C
H2C
CH2
H2C
C C
H2 H2
mlavd@BCEC
H
C
C
H2
H2
C
CH3
5
Organische chemie: reacties
Type reactie
omschrijving
Additie
klein molecuul wordt
toegevoegd aan een
groter molecuul
Eliminatie
klein molecuul wordt
verwijderd uit een groter
molecuul
Substitutie
deel van molecuul wordt
vervangen uit een groter
molecuul. (UV-licht !)
isomerisatie
Het molecuul gaat over
in een andere vorm
mlavd@BCEC
Voor / na reactie
= voor en – na
of
≡ voor en = of – na
–voor en = of ≡ na
of
= voor en ≡ na
2 moleculen voor en na reactie
1 molecuul zowel voor
als na reactie
6
Organische chemie: redox met alcoholen
Een primaire alcohol (OH zit aan een C die
‘gebonden’ is aan 1 andere C.
Als een primaire alcohol geoxideerd wordt
ontstaat een aldehyde (C=O aan het uiteinde)
H3C
H2
C
oxidator
C
H2
OH
H3C
mlavd@BCEC
H2
C
C
H
O
+
2 H+
+
7
2 e-
Organische chemie: namen aldehyden
H3C
H2
C
C
H
O
Tel aantal C-atomen: 3  propan
C=O aan uiteinde  eindigt op -al
 propanal
mlavd@BCEC
8
Organische chemie: redox met alcoholen
Een secundaire alcohol (OH zit aan een C die
‘gebonden’ is aan 2 andere C.
Als een secundaire alcohol geoxideerd wordt
ontstaat een keton (C=O NIET aan het uiteinde)
OH
C
H3C H CH3
O
oxidator
H3C
mlavd@BCEC
CH3
+
2 H+
+
9
2 e-
Organische chemie: namen ketonen
O
H3C
CH3
Tel aantal C-atomen: 3  propan
C=O niet aan uiteinde  eindigt op -on
 propanon
mlavd@BCEC
10
Organische chemie
condensatiereacties ethervorming
Alcohol 1 + alcohol 2  ether + water
H2
H3C C
O H
+
H
O
H2
C
C
H2
CH3
mlavd@BCEC
H3C
+
H2
C
O
H2
C
C
H2
H2O
11
CH3
Organische chemie naamgeving
ethers
H3C
H2
C
O
H2
C
C
H2
CH3
Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen:
2  ethBegin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen:
2  ethmlavd@BCEC
12
Organische chemie naamgeving
ethers
H3C
H2
C
O
H2
C
C
H2
CH3
Begin aan ‘kortste
kant’ en tel aantal Catomen: 2  eth-
Dan komt de O  -oxyEindig aan ‘langste kant’ en tel aantal Catomen: 3  propaan
 ethoxypropaan
mlavd@BCEC
13
Organische chemie naamgeving ethers
H3C
H3C
O
CH C
H2
H2
C
C
H2
CH3
Begin aan ‘kortste
kant’ en tel aantal Catomen: 3  propDan komt de O  -oxy-
Eindig aan ‘langste kant’ en tel aantal Catomen: 4  butaan
De kortse keten zit vast aan de 2e C  er komt
vooraan een 2- te staan
 2-propoxybutaan
mlavd@BCEC
14
Organische chemie:
condensatiereacties zuuranhydride
Carbonzuur 1 + carbonzuur 2 zuuranhydride +
water
O
O
O
H3C
O H
O
+
H
O
C
H2
CH3
H3C
O
C
H2
CH3
H2O
mlavd@BCEC
15
Organische chemie:
condensatiereacties
zuurchloride + alcohol  ester + zoutzuur
O
O
H3C
Cl
+
H
O
H2
C
C
H2
CH3
H3C
O
H2
C
C
H2
+
mlavd@BCEC
CH3
HCl
16
Organische chemie:
overzicht Condensatiereacties
Alcohol 2
= Alc 2
Carbonzuur 2
= carbz 2
Alcohol 1
= Alc 1
Alc 1+ alc 2
Alc 1+ carbz 2

ether + H2O

ester + H2O
Carbonzuur 1
= carbz 1
Carbz 1 +
alc 2

ester + H2O
Carbz 1+ carbz 2

zuuranhydride +
H2O
Amine 1
= am 1
Amine 2
= am 2
carbz 1 + am 2

amide (peptide) +
H2O
am 1 + carbz 2

amide (peptide) +
H2O
mlavd@BCEC
17
Organische chemie: Naamgeving
Ethers:
H3C
O
C
H2
CH3
a) Tel het aantal C-atomen aan de ‘kortste’ alcohol kant
 meth
b) Geef de tussenliggende O de naam oxy
c) Tel het aan C-atomen aan de ‘langste’ alcoholkant  ethaan
Naam a dan oxy dan b 
methoxyethaan
mlavd@BCEC
18
Organische chemie: Naamgeving
O
Esters:
H3C
O
CH3
a) Tel het aantal C-atomen aan de alcohol kant  methyl
b) Tel het aan C-atomen aan de zuurkant  etha
c) dat het een ester is wordt aangegeven door achtervoegsel noaat
Naam eerst alcoholkant a dan zuurkant b dan achtervoegsel c

methylethanoaat
mlavd@BCEC
19
Organische chemie: Naamgeving
Ethers en esters: oefenen namen en structuren
Welke product (structuurformule en naam) krijg je als je de
volgende stoffen met elkaar laat reageren
a) Ethanol en butaanzuur  ethylbutanoaat
b) Pentanol en propanol
c) Hexanol en methaanzuur
 propoxypentaan
 hexylmethanoaat
mlavd@BCEC
20
Organische chemie
condensatiereacties amidevorming
carbonzuur + amine  amide + water
H2
H3C C
N H
H
O
+
H
O
C
H2
CH3
H3C
H2
C
O
N
H
+
mlavd@BCEC
C
H2
H2O
21
CH3
Organische chemie:
aminozuren en zwitterionen
H
OH
N+
H
H
C
H2
O
pH

O
H2N
C
H2
H
pH

OH
O
N
H
C
H2
O
H
N+
H
H
C
H2
O
Zwitter-ion = dubbelion
mlavd@BCEC
22
O
mlavd@BCEC
23
Organische chemie:
aminozuren en IsoElectrischPunt
Het IsoElectrischPunt
=
pH waarbij precies evenveel +lading als –lading
in het aminozuur aanwezig is.
IEP = afhankelijk van samenstelling aminozuur
en dus verschillend per aminozuur.
mlavd@BCEC
24
Organische chemie:
aminozuren en IsoElectrischPunt
pKz NH3-groep van
aminozuur
pKz COOH-groep
van aminozuur
pKb NH2-groep =
14 – 9,6 = 5,4
pKb COO-groep =
14 – 2,4 = 11,6
mlavd@BCEC
25
Organische chemie: substitutie
SN1 of SN2
SN1
S = Substitutie
N = nucleofiel
1 = verloopt via 1e orde proces
1e orde proces 
1 deeltje in snelheidsbepalende stap
mlavd@BCEC
26
Organische chemie: SN1 mechanisme
SN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !!
Stap 1: ‘losmaken binding’
H2 CH3
C
Br
H C Br
LANG-
+
H2C
2
Cl
Br
H2 CH3
C C+
ZAAM !!
mlavd@BCEC
Cl
27
Br-
Organische chemie: SN1 mechanisme
SN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !!
Stap 2: ‘aanval nucleofiel op + lading’
H2
C
Br
CH3
+
CH
50%
H2C
H3C
H2
C
SNEL !!
Br
50%
Cl
CH3
H2
C
H2
C
O
H2C
Cl
CH3
50%
+
O-
O
H3C
mlavd@BCEC
C
H2
CH3 H2
C
Br
CH2
50% Cl
28
Organische chemie: SN1 mechanisme
Ruimtelijke vorm van de producten
50%
50%
mlavd@BCEC
29
Organische chemie: substitutie
SN1 of SN2
SN2
Idem maar via 2e orde proces
2e orde 
2 deeltjes in snelheidsbepalende stap
mlavd@BCEC
30
Organische chemie: SN2
mechanisme
EN DAN NU HET
MOMENT
WAAR
S 2: mechanisme  simulatie
met Spartan
IEDEREEN OP
ZIT TE
WACHTEN !!!!!!!
N
mlavd@BCEC
31
Organische chemie: estervorming in 5 stappen
Stap 1:
Stap 2:
mlavd@BCEC
32
Organische chemie: estervorming in 5 stappen
Stap 3:
Stap 4:
mlavd@BCEC
33
Organische chemie: estervorming in 5 stappen
Stap 5:
Stap 1:
En dan begint alles
weer van voren af aan 34!!!
mlavd@BCEC
Organische chemie: aldol additie
mlavd@BCEC
35
Organische chemie: aldol additie in 3 stappen
Stap 1:
Stap 2:
Stap 3:
mlavd@BCEC
36
Organische chemie: radicaal substitutie in ‘3
stappen’
STAP 1 = Laten we eens beginnen = INITIATIE
Cl — Cl
uv
 2 Cl•
Bij de initiatie wordt een binding verbroken
en worden 2 radicalen gevormd die in de
volgende stap heel erg snel verder reageren
mlavd@BCEC
37
Organische chemie: radicaal substitutie in ‘3 stappen’
STAP 2 = als we dan toch bezig zijn gaan we heel
snel verder, des te eerder zijn we weer klaar
= PROPAGATIE
Cl• + H — CH3  Cl-H + H3C•
H3C• + Cl — Cl  Cl-CH3 + Cl•
etcetcetcetc…………..
Bij de propagatie reageert dus een radicaal met de elektronen van een
binding en er wordt een nieuw radicaal gevormd die weer heel erg
snel verder zal reageren onder vorming van etcetcetcetc…………..
mlavd@BCEC
38
Organische chemie: radicaal reacties in ‘3 stappen’
STAP 3 = en nu heb ik geen zin meer =
TERMINATIE
Cl• + • Cl  Cl-Cl
H3C• + • CH3  C2H6
H3C• + • Cl Cl-CH3
Bij de terminatie reageren dus 2 willekeurige radicalen met de elkaar
en wordt een molecuul gevormd
mlavd@BCEC
39