Voorbeelden van esters

Bron 2.7. Transesterificatie
Biodiesel wordt gemaakt door de zogenaamde transesterificatie. Om dit te begrijpen
gaan we eerst onderzoeken wat een ester is.
Esters vormen een klasse van organische verbindingen. Men kan esters beschouwen
alsof ze ontstaan zijn uit een reactie tussen een alcohol en een zuur. Laagmoleculaire,
vluchtige esters hebben vaak een typische geur, waardoor men ze terugvindt in parfums,
essentiële oliën en feromonen. Esters vinden onder andere toepassingen in parfums, als
oplosmiddel, in polyesterkunststoffen en in biodiesel.
Algemene structuren van esters
Ester van
carbonzuur
Ester van fosforzuur (1x
veresterd)
Ester van fosforzuur (3x
veresterd)
Naamgeving
De naam van een ester wordt opgebouwd uit eerst de naam van het alcohol en dan de
naam van het zuur, beiden gevolgd door een geschikt achtervoegsel. Van de naam het
alcohol wordt het achtervoegsel -ol vervangen door -yl. Het tweede deel van de
esternaam bestaat uit de naam van het zuur, waarbij -zuur wordt vervangen door -aat.
Omdat de meest voorkomende esters carbonzure esters zijn, hebben deze een specifieke
naamgeving gekregen. Bij de esters van korte carbonzuren bestaat de triviale naam uit
de naam van het alcohol gevolgd door de stam van de Engelstalige naam van het
carbonzuur (die de uitgang -aat krijgt).
Zuur
Engelse naam van het zuur Triviale naam methylester
mierenzuur formic acid
methylformiaat
azijnzuur
methylacetaat
acetic acid
propionzuur propionic acid
methylpropionaat
boterzuur
methylbutyraat
butyric acid
Bereiding van esters
Esters kunnen gemaakt worden door middel van de volgende reactie:
StudioScheikunde| Module Ecoreizen - Brandstof | Bron 2.7: Transesterificatie
1
alcohol + (carbon)zuur - ester + water
CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
Ethanol
Azijnzuur
Ethylacetaat
Water
Voorbeelden van esters
In de volgende tabel worden enkele esters weergegeven, samen met hun eigenschappen.
Naam ester
Moleculaire massa
(g/mol)
Structuur
Geur en voorkomen
Allylhexanoaat
156,22
ananas
Benzylacetaat
150,18
peer, aardbei
Bornylacetaat
196,22
dennengeur
Butylbutyraat
144,21
ananas
Transesterificatie (de productie van biodiesel) is een bewerking in de organische
chemie, waarin de estergroep van een ester wordt vervangen door die van een alcohol.
Het Nederlandse woord voor deze bewerking is omestering. Een goede katalysator voor
de omestering van plantaardige olie is kaliumethanolaat of kaliummethanolaat.
StudioScheikunde| Module Ecoreizen - Brandstof | Bron 2.7: Transesterificatie
2
Een voorbeeld van een omestering is:
O
\\
C - CH3 + RO- K+
/
CH3CH2O
(ester 1 + kaliumverbinding van alcohol
1)
O
\\
C - CH3 + CH3CH2O- K+
/
RO
(ester 2 + kaliumverbinding van alcohol
2)
Hier wordt dus de groep CH3CH2O- van ester 1 verwisseld met die van de
kaliumverbinding van alcohol, de niet nader omschreven groep RO-, en daarbij ontstaat
ester 2. Dit is de zogenaamde biodiesel, die wordt verkregen door omestering van
plantaardige olie. Bron: http://nl.wikipedia.org/wiki/Ester
StudioScheikunde| Module Ecoreizen - Brandstof | Bron 2.7: Transesterificatie
3