Herex. Scheik VWO 2012

MINISTERIE VAN ONDERWIJS EN VOLKSONTWIKKELING
UNIFORM HEREXAMEN VWO 2012
VAK
DATUM
TIJD
: SCHEIKUNDE
: DONDERDAG 26 JULI 2012
: 07.15 – 10.15 UUR
Aantal opgaven bij dit vak
Aantal pagina’s
:4
:4
Controleer zorgvuldig of alle pagina’s in de goede volgorde aanwezig zijn.
Neem in geval van een afwijking onmiddelijk contact op met een surveillant.
Calculator en BINAS toegestaan
!! Schrijf alle organische stoffen in structuurformules.
SUCCES
OPGAVE 1 ( 23 punt )
Xyleen of xylol is een chemische verbinding met de systematische naam dimethylbenzeen. Het
is een ietwat vettige vloeistof die vaak als oplosmiddel wordt toegepast. Jaarlijks worden er
miljoenen tonnen xyleen geproduceerd. Deze vloeistof is een mengsel van drie isomeren
namelijk ortho-, meta- en para-xyleen.
a. Teken de structuurformule van meta-xyleen.
Para-xyleen wordt voornamelijk toegepast in de productie van tereftaalzuur (parabenzeendicarbonzuur) en dimethyltereftalaat (DMT). Uit para-xyleen kan tereftaalzuur worden
bereid met behulp van warm kaliumpermanganaat.
b. Geef de vergelijking van de halfreactie voor de vorming van tereftaalzuur uit paraxyleen.
Tereftaalzuur is één van de grondstoffen voor de productie van polyethyleentereftalaat (PET),
een kunststof die veel wordt gebruikt voor de verpakking van levensmiddelen. Vroeger werd
PET bereid door middel van een condensatiereactie van tereftaalzuur en glycol.
c. Teken een stukje van PET, waarin de twee soorten monomeermoleculen om en om aan
elkaar gekoppeld zijn. ( van elk tenminste drie moleculen)
Glycol is toxisch vanaf inname van 200 mg/kg lichaamsgewicht. De toxiciteit van glycol wordt
veroorzaakt door onder andere de vorming van oxaalzuur die de hartfunctie vertraagt. Een
glycol-oplossing bevat 30 volumeprocent glycol waarvan de dichtheid 1051,75 kg/m3 bedraagt.
d. Bereken hoeveel mL glycol-oplossing giftig is voor iemand met een lichaamsgewicht van
60 kg.
Scheikunde Herexamen 2012
Page 1
Kevlar is een aromatisch polyamide dat wordt bereid via polycondensatie van tereftaalzuur met
1,4-fenyldiamine. Kevlar heeft uitzonderlijk goede mechanische eigenschappen, zoals een
treksterkte die hoger ligt dan staal. Deze mechanische sterkte is onder meer afkomstig van de
waterstofbruggen die gevormd worden tussen de moleculen in de polymeerketens.
e. Teken twee polymeerketens, elke keten bestaande uit twee monomeren en geef
duidelijk de H-bruggen aan die gevormd worden tussen de moleculen in de ketens.
OPGAVE 2 ( 27 punt )
Boorzuur is een zwakzuur met de formule H3BO3 en heeft een pKz waarde van 9,27. Bij deze
waarde kan een boorzuurmolecuul slechts één proton doneren aan water. Boorwater wordt
meestal gebruikt als mondspoelmiddel en is een oplossing van 3,0 massa% boorzuur in water.
a. Leg uit waarom boorzuur slechts één proton per molecuul doneert.
Een boorzuuroplossing van 0,20 M heeft een pH van 5,0.
Karin heeft een oplossing van een andere zuur waarvan de molariteit ook 0,20 M bedraagt. De
pKz-waarde van dit zuur is echter kleiner dan 9,27.
b. Beredeneer of de pH van deze oplossing hoger of lager zal zijn dan die van de 0,2 M
boorzuuroplossing.
Boorzuur is een wit kristallijn poeder dat matig oplosbaar is in water maar goed oplosbaar is in
organische oplosmiddelen. Het kan bereid worden door diboortrioxide op te lossen in water.
c. Geef de reactievergelijking voor de bereiding van boorzuur.
Anton wil weten hoeveel warmte bij de vorming van boorzuur betrokken is. Hij vindt op het
internet de volgende gegevens:
Verbinding
Vormingswarmte Absolute Entropie
( bij T = 298 K ( kJ/mol )
( J/mol.K )
en p = p0)
Diboortrioxide
-1273,5
54,0
Boorzuur
-1094,3
88,83
d. Bereken de reactiewarmte per mol gevormd boorzuur voor de reactie in c.
In de handel zijn preparaten verkrijgbaar die als mondspoelmiddel gebruikt worden waarin
dinatriumperoxoboraat (Na2H4B2O8) verwerkt is. Opgelost in water wordt natriumperoxoboraat
omgezet in waterstofperoxide en natriummetaboraat, volgens:
H4B2O82-(aq)
2 BO2-(aq) + 2 H2O2(aq)
(reactie 1)
De hoeveelheid dinatriumperoxoboraat kan bepaald worden door de gevormde hoeveelheid
peroxide te bepalen.
Scheikunde Herexamen 2012
Page 2
Een groep leerlingen gaat onderzoeken hoeveel van de stof dinatriumperoxoboraat per 100
gram van een bepaald preparaat aanwezig is. Zij voeren de proef volgens het onderstaande
voorschrift uit:



150 mg van het poedervormig preparaat oplossen in 10 mL water ( reactie 1 treedt op).
Daarna het reactie mengsel aanzuren met 10 mL verdund zwavelzuur ( 2 M).
Tenslotte titreren met een 0,02 M kaliumpermanganaatoplossing tot de oplossing licht
rose blijft.
Voor deze titratie hebben zij 21,05 mL kaliumpermanganaat-oplossing verbruikt.
e. Geef de vergelijking van de reactie die optreedt tijdens de titratie. In deze vergelijking
komt onder andere ook zuurstof voor.
f. Laat met een berekening zien hoeveel gram dinatriumperoxoboraat de leerlingen per
100 gram poedervormig preparaat volgens hun onderzoek hebben bepaald.
OPGAVE 3 ( 19 punt )
Lood en loodverbindingen staan bekend om hun giftigheid en gevaar voor het milieu.
Ecotoxicologisch zijn vooral lood(II)zouten en organoloodverbindingen bekend. Loodzouten,
met name loodacetaat, loodoxide, loodnitraat en loodcarbonaat zijn watergevaarlijk.
Lood(II)ionen belemmeren de chlorofylsynthese van planten die een loodgehalte van de grond,
tot 500 ppm (mg/L), kunnen accepteren.
Aan een oplossing waarvan de concentratie van de lood(II)ionen 500 ppm bedraagt, wordt
enkele druppels methylrood toegevoegd. De oplossing krijgt een oranje kleur.
a. Geef de pH-berekening waaruit blijkt dat de oplossing oranje kleurt na toevoegen van
methylrood.
Onder normale condities reageert lood niet met water. In een vochtige omgeving kan er wel een
reactie plaatsvinden. Aan het oppervlak van het metaal wordt dan een dunne laag lood(II)oxide
gevormd. Indien zowel zuurstof als water aanwezig zijn, kan metallisch lood reageren tot
lood(II)hydroxide.
b. Geef de vergelijking van de reactie waarbij lood(II)hydroxide vorming plaatsvindt.
Van een verontreinigd grondwatermonster wordt het gehalte aan Pb2+ bepaald.
Eerst wordt de pH van het grondwater met een azijnzuurbuffer gebracht op 4,7. Vervolgens
wordt het mengsel tot koken gebracht, waarna er druppelsgewijs onder roeren ca. 10 mL 10%
kaliumchromaat-oplossing wordt toegevoegd. Het bekerglas wordt afgedekt en in een waterbad
Scheikunde Herexamen 2012
Page 3
gedurende 60 minuten gezet, waarbij de aanwezige lood-ionen neerslaan. Na afkoelen tot
kamertemperatuur en filtratie van het mengsel wordt het neerslag gedroogd en afgewogen. De
massa van het neerslag bedraagt 125,6 mg.
Voor de bepaling heeft men 200ml grondwater gebruikt.
c. Geef de reactievergelijking voor het ontstaan van het neerslag.
d. Laat met behulp van een berekening zien hoe hoog het loodgehalte in het grondwater is
uitgedrukt in mg/L).
OPGAVE 4 ( 21 punt )
In de organische chemie kan water heel weinig toegepast worden als oplosmiddel. Hiervoor
gebruikt men andere stoffen zoals butaandiol. Behalve als oplosmiddel wordt butaandiol in de
industrie gebruikt als grondstof bij de productie van bioplastics en andere kunststoffen.
Butaandiol wordt commercieel op verschillende manieren geproduceerd. Bij één methode
verloopt de synthese van 1,4-butaandiol in twee stappen:
In de eerste stap ontstaat uit een reactie van acetyleen (ethyn) en methanal in de
molverhouding 1:2 de verbinding 2-butyn-1,4-diol. In de tweede stap vindt de hydrogenering van
het butyndiol plaats.
a1. Geef de reactievergelijking voor de eerste stap.
a2. Geef de reactievergelijking voor de tweede stap.
Een van de stoffen die uit 1,4-butaandiol kan worden bereid is 4-hydroxybutaanzuur of
𝛾-hydroxyboterzuur. Deze stof komt van nature in de hersenen van het menselijk lichaam voor.
Vroeger werd het vooral gebruikt als slaap- en verdovingsmiddel. Door het misbruik ervan wordt
het onder andere namen toegepast in de medische wereld.
b. Verklaar de term γ-hydroxybutaanzuur.
c. Beredeneer met welk type reactie de stof γ-hydroxybutaanzuur bereid kan worden uit
1,4-butaandiol.
Barnsteenzuur of butaandizuur, bekend onder het E-nummer E363 en wordt in
voedingsmiddelen gebruikt als zuurteregelaar of smaakversterker. Deze stof is een witte, vaste,
kristallijne verbinding. Zouten van de verbinding worden succinaten genoemd.
d. Leg uit welke stof men moet gebruiken om kaliumsuccinaat te bereiden uit
barnsteenzuur.
EINDE
Cijfer =
Scheikunde Herexamen 2012
𝑠𝑐𝑜𝑟𝑒 + 10
10
Page 4