Formaldehyde - WordPress.com

Formaldehyde
1
Formaldehyde
Formaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van formaldehyde
Molecuulmodel van formaldehyde
Algemeen
Molecuulformule
(uitleg)
CH2O
IUPAC-naam
methanal
Andere namen
formaldehyde, formaline, formol, oxomethaan, methyleenoxide
Molmassa
30,02598 g/mol
SMILES
C=O
InChI
1/CH2O/c1-2/h1H2
CAS-nummer
50-00-0
EG-nummer
200-001-8
PubChem
712
Beschrijving
Kleurloos gas
[1]
[2]
[3]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
[4]
Gevaar
Carcinogeen
ja
H-zinnen
H301-H311-H314-H317-H331-H335-H351-H370
P-zinnen
P260-P280-P301+P310-P305+P351+P338-P310
EG-Index-nummer
605-001-00-5
VN-nummer
2209 (oplossing in water), 1198 (gas)
[4]
[4]
[5]
Formaldehyde
2
MAC-waarde
0,3 mg/m3
LD50 (ratten)
(oraal) 100 mg/kg
LD50 (konijnen)
(dermaal) 220,1 mg/kg
Fysische eigenschappen
[5]
Aggregatietoestand
gasvormig
Kleur
kleurloos
Dichtheid
0,8153
Smeltpunt
-117
Kookpunt
-19
Vlampunt
-53 °C
Oplosbaarheid in water
> 1000 g/L
Goed oplosbaar in
water, ethanol, diethylether, benzeen
Slecht oplosbaar in
chloroform
[5]
[5]
[5]
[5]
g/cm³
°C
°C
Thermodynamische eigenschappen
-115,9 kJ/mol
ΔfHol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1
bar)
Portaal Scheikunde
Formaldehyde of methanal is een gas met een zeer sterke, onaangename geur. Het is de eenvoudigste organische
verbinding uit de stofklasse der aldehyden.
Synthese
Formaldehyde wordt industrieel bereid door dehydrogenering van methanol met behulp van een zilverkatalysator en
bij een temperatuur van 650°C:
Daarnaast treedt hierbij ook de oxidatie van methanol op, die eveneens formaldehyde oplevert:
Eigenschappen
Een oplossing van 37% formaldehyde in water wordt formaline of formol genoemd. Formaldehyde wordt ook in
gepolymeriseerde vorm geleverd onder de naam paraformaldehyde, een wit fijn poeder. Deze vorm heeft het
voordeel dat het een minder vluchtige verbinding en langer houdbaar is. Het nadeel is dat de verbinding in bepaalde
omstandigheden (bijvoorbeeld als carbonylsubtraat in de Wittig-reactie) te weinig reactief is. Verder komt
formaldehyde voor als trimeer, trioxaan. Dit is een vaste stof met een smeltpunt van 64°C.
In een geconcentreerde waterige oplossing reageert formaldehyde tot mierenzuur. Deze oplossing wordt - in
verdunde vorm - gebruikt als ontsmettingsmiddel en om biologische monsters te prepareren en bewaren. Het
denatureert eiwitten en maakt ze onoplosbaar en lang houdbaar, maar ook veel harder, een proces dat aan looien
verwant is. Biologische preparaten die in formaline gefixeerd zijn worden hard en moeilijk hanteerbaar.
Formaldehyde
Formaldehyde is een gas en kan ook opgeslagen worden als een makkelijker bewaarbare en bewerkbare chemische
verbinding. Reactie met ammoniak levert hexamine, een cyclisch aminal dat door verhitting en behandeling met een
zuur opnieuw tot formaldehyde kan worden omgezet. De reactie met natriumwaterstofsulfiet levert het
overeenkomstig bisulfietadditieproduct, dat goed oplosbaar is in water. Dit kan door hydrolyse opnieuw in
formaldehyde worden omgezet.
Toepassingen
Formaldehyde wordt gebruikt in onder andere spaanplaten, MDF, UF-isolatie en textiel (kleding, gordijnen en
vitrages). Het kan ook gebruikt worden om polymeren te maken: samen met ureum wordt bijvoorbeeld
ureumformaldehyde gevormd.
Formaldehyde wordt in cosmetica veel gebruikt als conserveermiddel, soms in de vorm van formaline, maar vaker
door gebruik van zogenaamde formaldehydedonoren: stoffen die langzaam formaldehyde afgeven. Voorbeelden van
formaldehydedonoren zijn bronopol, imidazolidinylureum en benzylhemiformal. In de cosmetische industrie wordt
formaldehyde veel gebruikt als ontsmettingsmiddel van installaties en verpakkingen, waardoor veel soorten
cosmetica kleine hoeveelheden formaldehyde bevatten, ook als het niet in de INCI-ingrediëntendeclaratie genoemd
wordt.
In diverse branches wordt formaldehyde toegepast:
•
•
•
•
reactiemiddel in productieprocessen (onder andere bij de bereiding van chemicaliën)
leer-, textiel- en tapijtfabrieken
papier- en houtverwerkende industrie
medische sector
• ziekenhuizen (ontsmettingsmiddel in ziekenhuiskamers)
• laboratoria (ontsmettingsmiddel tegen virussen)
• bij de bereiding van vaccins[6]
• simpele drugstests (Marquis-reagens)
• agrarische bedrijven
• drankenindustrie
Het wordt gebruikt voor het bleken en dieptereinigen van stenen opritten en terrassen, die niet direct aan de tuin
grenzen. Hierbij wordt gebruik gemaakt van formaline, de waterige oplossing. Deze oplossing verwijdert ook mos.
De Britse kunstenaar Damien Hirst heeft een tijgerhaai, een schaap en een koe in een aquarium met formaldehyde
geconserveerd.
Toxiciteit
Formaldehyde is giftig. Methanol is giftig doordat deze stof door het enzym alcoholdehydrogenase in de lever
omgezet wordt in formaldehyde.
Formaldehyde is bewezen carcinogeen voor de mens. Het carcinogene effect werd reeds duidelijk aangetoond in
studies met dieren maar de epidemiologische studies bij de mens maakten nog geen formele conclusies mogelijk. Het
IARC rangschikte formaldehyde tot 2004 in groep 2A (waarschijnlijk carcinogeen). In juni 2004 besloot een
internationale werkgroep van experts om op basis van de bestaande epidemiologische studies formaldehyde in groep
1 te plaatsen, dus carcinogeen voor de mens.
Eén van de waarschuwingen die op pakjes sigaretten, shag en andere tabakswaren wordt vermeld is dat tabaksrook
onder andere formaldehyde bevat.
Formaldehyde kan de ogen, neus en keel irriteren. Er kan ook hoofdpijn en huidirritatie optreden. Het is zelfs
mogelijk om een beroepsastma op deze stof te ontwikkelen.[7]
3
Formaldehyde
Externe links
•
•
International Chemical Safety Card van Formaldehyde [8]
International Chemical Safety Card van Formaline [9]
Referenties
4
Paginabronnen en auteurs
Paginabronnen en auteurs
Formaldehyde Bron: http://nl.wikipedia.org/w/index.php?oldid=30189172 Auteurs: Aiko, Ajoman, Annabel, Bemoeial, Ben Meijer, Capaccio, Dolledre, Dweep, Edelhart, Emelha, Encyo,
Evanherk, Flyingbird, FransJM, Gaja, Itsme, Janmeut, Japiot, Klaas1978, Klever, Lord Aide, Maniago, Mexicano, Michiel1972, Mrgreen71, Nike Dunk, PeterDeFrankrijker, Rob Hooft, Rob
Valk, RoboRex, RonaldB, T.vanschaik, Weetjesman, WikiFB2, ZanderZ, 16 anonieme bewerkingen
Afbeeldingsbronnen, licenties en bijdragers
Bestand:Formaldehyde structuur.png Bron: http://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Bestand:Formaldehyde_structuur.png Licentie: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.0 Auteurs:
User:Capaccio
Bestand:Formaldehyde-3D-balls.png Bron: http://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Bestand:Formaldehyde-3D-balls.png Licentie: Public Domain Auteurs: Benjah-bmm27
Bestand:GHS-pictogram-flamme.svg Bron: http://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Bestand:GHS-pictogram-flamme.svg Licentie: Public Domain Auteurs: Torsten Henning
Bestand:GHS-pictogram-acid.svg Bron: http://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Bestand:GHS-pictogram-acid.svg Licentie: Public Domain Auteurs: Torsten Henning
Bestand:GHS-pictogram-skull.svg Bron: http://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Bestand:GHS-pictogram-skull.svg Licentie: Public Domain Auteurs: Torsten Henning
Bestand:GHS-pictogram-silhouete.svg Bron: http://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Bestand:GHS-pictogram-silhouete.svg Licentie: Public Domain Auteurs: Torsten Henning
Bestand:Portal icon.svg Bron: http://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Bestand:Portal_icon.svg Licentie: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.0 Auteurs: damian en pascal
Bestand:Nuvola apps important yellow.svg Bron: http://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Bestand:Nuvola_apps_important_yellow.svg Licentie: GNU Lesser General Public License
Auteurs: Modified to look more like the PNG file by Bastique. Recolored by flamurai.
Licentie
Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
//creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/
5