Kanjerkaart Ionische Vloeistoffen

Kanjerkaart - Kanjerkaart Ionische Vloeistoffen
Meer weten:
Geschiedenis De eerste ionische vloeistof werd in 1914
ontdekt door de Letse chemicus Paul Walden.
Het betrof ethylammoniumnitraat, dat een
smeltpunt heeft van 12 graden Celsius.
Walden noemde het een ‘gesmolten zout’; de
term ‘ionische vloeistof’ ontstond pas veel
later.
Theorie
Een ionische vloeistof is een organische stof
die bestaat uit positieve ionen (kationen) en
negatieve ionen (anionen). Dit in tegenstelling
tot zouten, die tot de anorganische stoffen
behoren. Het kation van een ionische
vloeistof is vaak een groot organische ion,
zoals een imidazolium-, een pyridinium-, of
een kwaternair ammoniumion (zie
voorbeelden). Als anion wordt vaak Cl-, Br-,
BF4-, PF6- of CF3SO3- gebruikt. Een
voorbeeld van een bekende ionische vloeistof
is
1-ethyl-3-methylimidazolium-hexafluorofosfa
at, dat verkort als [EMIM][PF6] wordt
voorgesteld.
Eigenschappe Het smeltpunt van ionische anorganische
n
stoffen bedraagt vaak vele honderden graden
Celsius, terwijl het smeltpunt van ionische
vloeistoffen lager is dan 100°C. Dit komt
doordat de ionstraal van een van de ionen
relatief groot is, waardoor er een kleine
aantrekkingskracht tussen de tegengesteld
geladen ionen ontstaat. Door een geschikte
keuze te maken van het kation en anion
kunnen de chemische en fysische
eigenschappen van ionische vloeistoffen
worden getuned. Daarmee wordt bedoeld dat
bijvoorbeeld de mengbaarheid met water en
andere solventen (oplosmiddelen), het
oplossend vermogen, de polariteit, viscositeit
en massadichtheid kan worden aangepast. De
dampspanning van ionische vloeistoffen is
heel erg klein, zodat ionische vloeistoffen niet
vluchtig zijn en niet verdampen. Ionische
vloeistoffen zijn thermisch stabiel en geleiden
elektriciteit erg goed. Daarom worden
ionische vloeistoffen als designer-solventen
beschouwd. Momenteel wordt er wereldwijd
zeer veel onderzoek op ionische vloeistoffen
verricht, omdat deze solventen deze
aantrekkelijke eigenschappen hebben. Een
ander groot voordeel is dat ionische
vloeistoffen niet brandbaar zijn. Over de
toxiciteit kan nog weinig gezegd worden,
omdat er nog onvoldoende onderzoek verricht
is, zodat we niet zonder meer kunnen stellen
dat ionische vloeistoffen ook 'groene
solventen' zijn.
Toepassingen Ionische vloeistoffen kunnen wellicht als een
milieuvriendelijk alternatief voor vluchtige
organische solventen worden gebruikt. Na
reactie kunnen de reactieproductie door
destillatie van een ionische vloeistof worden
afgescheiden en de ionische vloeistof kan
onveranderd worden teruggewonnen.
Door ionische vloeistoffen als oplosmiddel
voor organische reacties te kiezen, kan een
hoge reactiesnelheid of een betere selectiviteit
worden bereikt dan bij gebruik van klassieke
organische solventen. Voorbeelden van zulke
reacties zijn Friedel-Crafts acylering en
Diels-Alder reacties.
Het Franse Petroleum Instituut heeft al een
patent op de fabricage van autobanden door
gebruikmaking van ionische vloeistoffen.
Enzymen zijn ook goed oplosbaar in ionische
vloeistoffen, zodat het mogelijk wordt om
medicijnen op milieuvriendelijke wijze te
produceren.
Ethyl-ammoni
um-nitraat
(een
kwaternair
ammoniumio
n)
1-ethyl-3-met
hylimidazo-li
um
hexafluorofos
faat
1-butyl-2-met
hyl-pyridiniu
m bromide
Friedel-Crafts Een reactie waarbij een aromaat met een
acylering
zuurchloride of anhydride reageert tot een
substitueerde aromatische verbinding.
Bijvoorbeeld de reactie tussen benzeen en
acetylchloride tot acetofenon.
Diels-Alder
reactie
Een reactie waarbij een alkadieen met een
alkeen reageert tot een cycloalkeen.
Bijvoorbeeld de reactie tussen 1,3-butadieen
met etheen tot cyclohexeen.
Opdrachten:
Ionische vloeistoffen (vloeibare zouten) zijn erg bijzonder. Je
hebt namelijk tot nu toe geleerd dat zouten een hoog
smeltpunt hebben.
Beantwoord de volgende vragen:
a) Waarom hebben zouten deze eigenschap?
b) Zoek nu de smeltpunten op van respectievelijk
magnesium-, calcium- en bariumoxide. Verklaar het
verloop van deze reeks in termen van ionstralen en
afstand.
c) Geef nu een verklaring voor de tendens in
smeltpunten van ammoniumsulfaat en natriumsulfaat.
d) Leg uit waarom er een groot verschil zit tussen
de smeltpunten van de zouten uit vraag a t/m c en een
ionische vloeistof met een smeltpunt van 104°C.
Een groot voordeel van deze ionische vloeistoffen is dat deze
niet vluchtig zijn, terwijl de huidige organische
oplosmiddelen, die veel gebruikt worden, dat wel zijn.
Aangezien deze vluchtige organische oplosmiddelen een
gevaar voor de volksgezondheid en het milieu vormen moet
de chemische industrie het grootschalige gebruik beperken
(denk bij grootschaligheid in vele m3 oplosmiddel per
proces).
Beantwoord de volgende vraag:
e) Leg uit waarom ionische vloeistoffen niet
vluchtig zijn en organische oplosmiddelen wel.
In ionische vloeistoffen kunnen heel goed katalysatoren
gemengd worden, waarmee allerlei reacties uitgevoerd
kunnen worden. Onlangs is het gelukt om nikkel op te lossen
in ionische vloeistoffen waarna nikkel optreedt als
katalysator voor de reactie om 1-octeen te maken uit
1-buteen. Deze reactie is van belang in de productie van
PVC. Normaal wordt deze in organische vloeistoffen
uitgevoerd, zonder katalysator.
Beantwoord de volgende vragen:
f) Geef de overall reactievergelijking in
structuurformules van de vorming van 1-octeen uit 1
buteen.
g) Wat is de functie van een katalysator?
ScheikundeInBedrijf.nl | Postbus 158, 2260 AD Leidschendam | T +31 (0)70 337 87 88, F +31 (0)70 337 87
89 | [email protected]
________________________________________________________
Trial version converts only first 100000 characters. Evaluation only.
Converted by HTML-to-RTF Pro DLL .Net 3.0.9.1 (build March 27th, 2009).
(Licensed version doesn't display this notice!)
- Get license for the HTML-to-RTF Pro DLL .Net