Zuren en esters.

Alkaanzuren
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings
1
Alkaanzuur
 Bevat C=O gebonden aan —OH
O

CH3 — C—OH
of CH3COOH
Naam:
ethaanzuur
2
Molecuulmodellen
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings
3
Systematische naamgeving
 CH4
methaan
HCOOH
CH3—CH3 ethaan
methaanzuur
CH3—COOH ethaanzuur
 Zijtakken altijd nummeren vanaf de zuurgroep.
CH3
O
|
║
CH3—CH—CH2—C—OH
4
3
2
1
3-methylbutaanzuur
4
Toepassingen
Methaanzuur
O
║
H─C─OH
ethaanzuur (azijnzuur)
O
║
CH3─C─OH
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings
5
Voorbeelden:
Geef de systematische naam van:
A.
CH3—COOH
B.
CH3
|
CH3—CH—COOH
6
C.
CH3─CH2─COOH
D.
CH3
|
CH3─CH─CH2─COOH
7
Verbinding
O
║
CH3−CH2−C−H
Molaire massa
Kookpunt
58
49°C
CH3−CH2−CH2−OH
60
97°C
O
║
CH3−C−OH
60
118°C
8
Esters
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings
9
Esters
In een ester,
 is de H in de zuurgroep vervangen
door een alkyl- groep (C-).
O

CH3 — C—O—CH3
ester group
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings
10
Verestering
Verestering is
 de reactie van een alkaanzuur en een alcohol in de
aanwezigheid van een zuur (H+) als katalysator.
O

H+
CH3—C—OH + H—O—CH2—CH3
O

CH3—C—O—CH2—CH3 + H2O
(ester)
11
Leermomentje
Schrijf de reactievergelijking op van de reactie tussen
propaanzuur en methanol met verdund zwavelzuur.
12
Naamgeving Esters
alcohol
zuur
O
methyl

CH3— O—C —CH3
ethanoaat (acetaat)
IUPAC: methyl ethanoaat
common: methyl acetaat
13
Toepassingen van esters
Esters geven
bloemen en fruit
hun lekkere
geuren.
14
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc. Publishing as Benjamin Cummings
Voorbeeld:
Geef de naam van onderstaande ester:
O

CH3—C—O—CH2—CH2—CH3
15
Teken de structuurformule van onderstaande ester:
A. Ethyl pentanoaat
Welke twee beginstoffen zijn gebruikt?
16
Oplossing
A. Ethyl pentanoaat
O
║
CH3—CH2—CH2—CH2—C—O—CH2—CH3
17
Eigenschappen van Esters
Copyright © 2007 by Pearson Education, Inc.
Publishing as Benjamin Cummings
18
Zure hydrolyse van Esters
Zure hydrolyse
 Een ester reageert met water tot een carbonzuur en
een alcohol.
 Een zure katalysator is nodig.
O

H+
H—C—O—CH2—CH3 + H2O
O

H—C—OH
+ H—O—CH2—CH3
19
Olie en vetten
 Vet
Vast bij kamertemperatuur (dieren)
Alleen enkelvoudige bindingen
 Olie
Vloeibaar (planten)
Bevatten onverzadige bindingen
Vetzuren staan in tabel 67B.
20
Glycerol (1,2,3-propaantriol)
Olie of vet kan worden bereid uit glycerol en drie vetzuren er
ontstaat dan een zogenaamd: tri- ester.
21
Waterstof additie aan onverzadigde olie
 Zet alkenen om in alkanen
 Onverzadigd wordt verzadigd
O
CH2
CH
CH2
O C
O
+3H2
(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
O
O C
Pt
(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
O
CH2
O C
O
(CH2)16CH3
CH
O C (CH2)16CH3
O
CH2
O C
(CH2)16CH3
Voorbeeld:
 Geef de reactievergelijking in structuurformules
wanneer glycerol reageert met oliezuur.
23
Hydrolyse van vetten en oliën
O
H 2C
H 2C
O
C
O
(CH2)14CH3
HC
O
C
O
(CH2)14CH3
H 2C
O
C
(CH2)14CH3
OH
O
H3O+
or
lipase
HC
OH
H 2C
OH
+
3 HO
C
(CH2)14CH3
Verzeping
O
H 2C
O
C
O
(CH2)14CH3
H 2C
OH
O
NaOH
HC
H 2C
O
O
C
O
(CH2)14CH3
C
(CH2)14CH3
HC
OH
+ 3 Na
O
(Soap)
H 2C
OH
C
(CH2)14CH3
“Zeep”
26
27